Carroll重排(Carroll Rearrangement)

2021-02-28 有機合成

概要

β-酮酸烯丙酯發生Claisen重排與脫羧反應，得到γ,δ-不飽和酮。

在Pd或者Ru催化的條件下，該反應能在溫和的條件下進行，並且經常也被用於不對稱中心的構建。丙二酸烯丙基酯也能作為該反應的底物。


基本文獻

Carroll, M. F. J. Chem. Soc. 1940, 704. DOI: 10.1039/JR9400000704

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<metal-catalyzed conditions>

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反應機理






反應實例

Stoltz等人通過不懈的研究開發了用手性Pd催化劑構築手性四級碳中心的方法。該方法可以應用於多種類Cyanthiwigin的全合成。[1]





實驗步驟


實驗技巧


參考文獻

[1] (a) Enquist, J. A.; Stoltz, B. M. Nature 2008, 453, 1228. doi:10.1038/nature07046 (b) Enquist, J. A. Jr.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Chem. Eur. J. 2011, 17, 9957. DOI: 10.1002/chem.201100425

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轉自：化學空間

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    反應實例Meyer–Schuster Rearrangement. In Name Reactions for Homologations-Part II; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2009, pp 305?318. (Re-view).11. Collins, B. S. L.; Suero, M. G.; Gaunt, M. J.
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