有機人名反應——Curtius重排反應

2020-09-09 KingDraw

Curtius重排反應（Curtius Rearrangement）

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Curtius重排反應（柯提斯重排反應），是一類親核重排反應。反應中，羧酸與疊氮化物作用生成醯基疊氮化物再重排為異氰酸酯。反應中原位生成的異氰酸酯和各種親核試劑反應，可以得到氨基甲酸酯，脲等各種N-醯基衍生物，也可以直接水解得到伯胺。

Curtius重排反應機理

醯基疊氮化物可以由醯氯與疊氮化鈉作用，或用亞硝酸處理煙肼來製備。

醯基疊氮失去氮氣生成醯基乃春（氮烯），然後烴基迅速遷移，生成產物異氰酸酯。

異氰酸酯與水反應生成不穩定的氨基甲酸酯衍生物，該氨基甲酸酯衍生物會自發脫羧：

異氰酸酯被醇、胺親核進攻生成相應的氨基甲酸酯或脲衍生物：

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