有機人名反應——Arndt-Eistert 反應
2021-01-08 騰訊網
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Arndt-Eistert 反應
Arndt-Eistert反應是羧酸的同系化(增加一個CH2)反應，醯氯與重氮甲烷反應，然後在氧化銀催化下與水共熱得到增加一個碳的羧酸。是一種非常有用的增長羧酸碳鏈的合成方法。
該反應適用範圍較廣，可耐受廣泛的非質子化官能團，例如烷基、芳基和雙鍵等。質子化的官能團能和重氮甲烷或重氮酮反應因而不適用於該反應。
Arndt-Eistert 反應機理
反應第一步是使酸轉化為相應的醯氯，醯氯與重氮甲烷作用生成重氮酮。
在第二步，當用水和氧化銀，或苯甲酸銀和三乙胺處理重氮酮的時候發生重排，叫做Wolff重排。有水存在時得到酸，有醇存在時得到酯，當有氨或胺存在時則生成醯胺。
該方法目前已廣泛用於合成β-胺基酸。β-胺基酸的低聚物不同於α-多肽，無論在溶液中還是固態都展示出相當好的摺疊成明確二級結構的能力。β-胺基酸砌塊可用α-胺基酸通過Arndt-Eistert反應來合成。
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