有機人名反應——Corey-Bakshi-Shibata還原反應
2020-08-09 KingDraw
Corey-Bakshi-Shibata還原反應（Corey-Bakshi-Shibata Reduction）
反應機理連結：http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20200807235937
Corey-Bakshi-Shibata（科裡-巴克什-柴田）還原反應，簡稱CBS還原，也稱Itsuno-Corey還原，是酮在手性硼雜唑烷（CBS催化劑）和乙硼烷的醚溶液催化下被立體選擇性還原為醇的有機反應。反應以發現者 E. J. Corey、R. K. Bakshi 和 S. Shibata（柴田）的名字命名。通常情況下，MeCBS比較常用，通過改變取代基可以增加選擇性。
Corey–Bakshi–Shibata (CBS)試劑是一種由脯氨酸製備而來的手性催化劑。又被稱為Corey惡唑硼烷 ，可以和硼烷共用對映選擇性的還原酮、醯亞胺、亞胺，也可以作為Lewis酸催化不對稱的Diels–Alder反應和 [3 + 2]環加成反應。此催化劑有反應快，操作簡便、產率高、對映選擇性好、催化機理明確以及產物構型可以準確預測等特點, 在複雜化合物的合成中得到廣泛應用。用於還原α，β-不飽和酮時，會選擇性的進行1,2-還原反應。
Corey-Bakshi-Shibata還原反應機理
反應機理表明此反應的高對映異構選擇性和高反應速率，只受CBS催化劑的影響。次催化劑既作為手性助劑也作為Lewis酸參與反應。
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