【人名反應】Barton反應

2021-02-28 有機化學網

Barton反應在1960年首次報導亞硝酸酯在光照下生成δ-亞硝基的醇，並可進一步衍生成δ-羥基的肟。


反應機理

該反應為自由基機理。首先在光照下，RO-NO鍵發生異裂生成氧自由基和氮氧自由基，接著自由基發生從C到O的1,5-氫遷移，生成碳自由基。碳自由基和氮氧自由基結合生成最終產物。


反應實例

參考文獻

1. Barton, D. H. R., Beaton, J. M., Geller, L. E., Pechet, M. M. J. Am.Chem. Soc. 1960, 82, 2640-2641.

2. Barton, D. H. R., Beaton, J. M., Geller, L. E., Pechet, M. M. J. Am.Chem. Soc. 1961, 83, 4076-4083.

3. Nussbaum, A. L., Yuan, E. P., Robinson, C., Mitchell, A., Oliveto,E. P., Beaton, J. M., Barton, D. R. J. Org. Chem. 1962, 27, 20-23.

4. Corey, E. J., Arnett, J. F., Widiger, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1975,97, 430-431.

5. Sejbal, J., Klinot, J., Vystrcil, A. Collect. Czech. Chem. Commun.1988, 53, 118-131.

6. Petrovic, G., Cekovic, Z. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 627-630.

本文來自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition，有機人名反應——機理及應用 第四版

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