1967年擔任蓮花樂隊的主音歌手，同年發行首張專輯《Just A Little》。 1970年以個人身份發展。1971年憑藉創作的歌曲《鐵塔凌雲》受到關注。1973年出演個人首部電影《馬路小英雄》。1974年發行的粵語專輯《鬼馬雙星》揭開了香港粵語流行樂壇的序幕。1977年憑藉專輯《半斤八兩》獲得第1屆金唱片獎百年紀念獎。1978年主演的喜劇電影《賣身契》成為香港電影年度票房冠軍。 1981年由他創作的歌曲《印象》獲得第4屆十大中文金曲獎。1982年籤約新藝城電影公司；同年主演的喜劇電影《最佳拍檔》成為香港電影年度票房冠軍。1985年獲得第8屆十大中文金曲獎金針獎，成為首位獲得這項榮譽的香港歌手。1986年在十大勁歌金曲頒獎禮上獲得勁歌金曲榮譽大獎。1989年發行專輯《許冠傑89歌集》。
1990年因在電影《笑傲江湖》中飾演令狐衝一角受到關注。1991年憑藉《滄海一聲笑》獲得第10屆香港電影金像獎最佳電影歌曲獎。1992年宣布退出歌壇，並在香港紅勘體育館舉行41場「告別樂壇演唱會」。1993年主演喜劇電影《水滸笑傳》，之後淡出影壇。 2004年復出歌壇，並在香港紅磡體育館舉辦38場演唱會。2005年獲得CASH金帆音樂獎音樂成就大獎。 2010年在廣州體育館舉辦演唱會。2014年在上海舉辦演唱會。2016年10月在香港體育館（紅磡體育館）舉辦演唱會。
早年經歷
1948年9月6日許冠傑在廣州出生。
1950年與父母及三位兄長一起移居香港並定居於鑽石山。
1961年入讀聖芳濟中學，開始對音樂產生濃厚興趣。
1964年首次跟友人組成Harmonick樂隊。Harmonick解散後，隨即加入Bar Six樂隊。
1966在英華書院念中學預科課程，加入蓮花樂隊任主音歌手。
1967年11月20日開始為無線電視主持每周五次的青年人節目《Star Show》
1970年跟嘉禾電影公司籤約，出演首部電影《馬路小英雄》。
1971年完成港大課程，正式籤約寶麗金唱片公司，推出細碟《April Lady》。
音樂方面
鑽石唱片時期
1967年，加入蓮花樂隊並擔任樂隊的主音歌手；之後以蓮花樂隊名義發行首張專輯《Just A Little》，同年推出第二張專輯《I am Be Waiting》。1969年，考入香港大學攻讀心理學，因功課太忙，跟鑽石唱片公司約滿後不再續約 。
寶麗金唱片時期
1970年，以個人歌手身份發展，同年發行個人首張專輯《Time Of The Season》 。1971年，正式籤約寶麗金唱片公司，之後推出專輯《April Lady》；同年在TVB特別節目《雙星報喜》中演唱他作曲的第一首粵語歌曲《鐵塔凌雲》，並因此在香港受到歡迎 。1972年，發行專輯《The Morning After》。1973年9月，在香港大會堂舉行演唱會，成為第一個開個人演唱會的香港歌手。
1974年，推出專輯《The Morning After》，一天之內銷出一千張；之後發行專輯《Theme From Jeremy》 ；11月，在香港大會堂與蓮花樂隊舉行演唱會；12月，在香港明愛中心舉行」許冠傑之夜「演唱會；同年發行的粵語專輯《鬼馬雙星》在東南亞的總銷量達15萬張 ；這張專輯收錄了《雙星情歌》、《等玉人》等具有中國小調味道的情歌 ，專輯同名主打歌《鬼馬雙星》由許冠傑創作，並且是第一首在英國BBC電臺以及香港電臺英文臺播放的中文歌曲 。
1975年3月，憑藉粵語專輯《鬼馬雙星》獲得獲寶麗金唱片公司頒贈的金唱片；5月，發行專輯《Interlude》；8月，發行的專輯《天才與白痴》在東南亞的銷量達到20萬張 ；專輯同名主打歌由許冠傑創作，並且加入了大量的香港俚語，這首歌曲在BBC電臺的點歌節目裡播放後受到聽眾的歡迎 。
1976年3月，發行專輯《Streets Of London》；5月24日，在香港大會堂舉行兩場演唱會；12月，發行粵語專輯《半斤八兩》，這張專輯共收錄了12收歌曲，既有市民歌曲和情歌，還有《浪子心聲》這類勵志性質的歌曲；《半斤八兩》在東南亞的銷量達到35萬張，這張專輯的出現也標誌著香港粵語流行歌的市場正式形成 。
1977年3月26日，憑藉《半斤八兩》獲得第1屆金唱片獎百年紀念獎 ；4月，赴星馬演唱1個月，並推出專輯《許冠傑金唱片精選》；6月，與陳秋霞合作灌錄專輯《One Tin Soilder》，同月14、15日在香港大會堂舉行2場演唱會；8月27日，在香港政府大球場舉行PopFolk77演唱會；11月28日，在香港大會堂舉行2場演唱會；同年發行最後一張英文專輯《Spaceman Came Travelling》 。
1978年2月，發行的粵語專輯《財神到》在東南亞的總銷量達到20萬張，比起許冠傑的前四張專輯，《財神到》是原創歌曲比較少的一張專輯，專輯共收錄了12首歌曲，其中有7首歌曲改編自埃爾維斯·普雷斯利的作品 ；4月8日，憑藉《半斤八兩》以及《財神到》獲得第2屆金唱片獎白金唱片獎，此外他還憑藉《許冠傑精選》以及《Spaceman Came Travelling》獲得金唱片獎，更憑《財神到》獲得第2屆金唱片獎百年紀念獎；7月底，在香港大會堂舉行個人演唱會；12月23日，在香港政府大球場舉行「許冠傑聖誕狂熱演唱會」 ；同年發行的粵語專輯《賣身契》在東南亞的總銷量達到55萬張，這張專輯共收錄12首歌曲，許冠傑參與了所有歌曲的創作 。
1979年2月，在第1屆十大中文金曲頒獎禮上，憑藉《賣身契》獲得十大中文金曲獎 ；3月，在加拿大舉行巡迴演唱會；4月14日，憑藉《許冠傑精選》以及《賣身契》獲得第3屆金唱片獎白金唱片獎；之後在日本發行專輯《半斤八兩》；6月17日，作為香港代表歌手的代表赴日本參加第8屆東京音樂節，並且憑藉《You Make Me Shine》獲得東京音樂節TBS獎；8月，首次在大專會堂舉行6場演唱會；12月22日，在香港政府大球場舉行演唱會；同年發行的粵語專輯《79夏日之歌集》是一張基調輕鬆的專輯，整張專輯收錄了12首歌曲，許冠傑參與了所有歌曲的創作 。
1980年7月，發行粵語專輯《念奴嬌》；從這張專輯開始，許冠傑把粵語的俚語引入到情歌之中，並由此創作出一些曲調輕鬆的歌曲 ；8月31日，以嘉賓身份出席香港電臺主辦的「六十年代香港樂壇音樂會」；12月12日，在第4屆金唱片頒獎禮上，他憑藉專輯《79夏日之歌集》獲得白金唱片獎 。
1981年3月，發行專輯《摩登保鏢》，專輯收錄了12歌曲，許冠傑參與其中11首歌曲的創作，專輯中的歌曲《印象》在第4屆十大中文金曲獎頒獎禮上獲得十大中文金曲獎獎 ；3月21日，在政府大球場舉行兩場演唱會，之後赴美國舉行巡迴演唱會；7月赴星馬演唱；8月3日，在第五屆金唱片頒獎禮上，憑藉《念奴嬌》及《摩登保鏢》獲得白金唱片獎 。
1982年，發行粵語專輯《難忘你·紙船》，這張專輯收錄了11首歌曲，包括具有西洋氣質的情歌《難忘您》以及曲風輕鬆的歌曲《紙船》 ；3月，在伊館舉行6場演唱首會；4月3日，以香港代表身份參加日本第1屆亞洲音樂節；8月2日，在第6屆金唱片頒獎禮上，憑藉《難忘你·紙船》獲得白金唱片獎；9月，在日本推出《夢追》及《I Love You》兩張日文專輯。
康藝成音時期
1983年2月，發行專輯《最佳拍檔之大顯神通》，這張專輯由原創歌曲和翻唱歌曲共同組成，專輯中的歌曲《共你常為伴》是許冠傑第一次和鄭國江合作的作品 ；5月5日至5月7日，在香港紅勘體育館舉行3場個人演唱會，成為首位在香港紅館舉辦個人演唱會的歌手 ；6月，籤約康藝成音有限公司，同年發行專輯《新的開始》，這張專輯表達了許冠傑對於香港未來的美好祝福 。1984年9月，發行專輯《最喜歡你》；10月，赴美加舉行巡迴演唱會。
新藝寶唱片時期
1985年，加盟新藝寶唱片公司；7月，發行粵語專輯《最緊要好玩》，專輯同名主打歌獲得十大中文金曲獎，另一首歌曲《日本娃娃》獲得十大勁歌金曲獎；11月，發行粵語專輯《斤兩十足》；同年在第8屆十大中文金曲頒獎禮上獲得金針獎。 1986年10月，舉行「最緊要朋友」演唱會；10月底，發行專輯《熱力之冠》；同年在十大勁歌金曲頒獎禮上獲得勁歌金曲榮譽大獎 。
1987年2月，發行專輯《潮流興夾Band》；專輯共收錄了11首歌曲，包括電影《橫財三千萬》的主題曲《橫財夢》以及電影《衛斯理》的插曲《宇宙無限》；7月，發行專輯《新曲與精選》；10月6日-8日，在香港紅勘體育館舉行3場個人演唱會 。
1988年1月，與歌迷拍攝賀歲MTV《財神到》；3月，在商臺主辦的《飢餓三十》節目中擔任表演嘉賓；7月，在香港電臺主辦的「香港廣播六十年」節目中擔任表演嘉賓；6月29日，發行專輯《Sam And Friends》；同年憑藉《沉默是金》獲得香港十大中文金曲獎。
1989年1月25日，發行粵語專輯《許冠傑89歌集》，這張專輯共收錄了10首歌曲，包括電影《阿郎的故事》的主題曲《阿郎戀曲》以及電影《最佳拍檔之兵馬俑風雲》的主題曲《我未驚過》 ；4月7日，在香港紅勘體育館舉行10場「十萬人大合唱演唱會」；11月，發行專輯《十萬人大合唱演唱會Live Album》 。
重返寶麗金
1990年，重返寶麗金唱片公司；3月，發行專輯《香港情懷90》，這張概念專輯是許冠傑在音樂創作上的一次突破，專輯裡由他創作的港人愛港式的歌曲不在少數，其中的代表作包括《同舟共濟》、《千載願望》等等；4月7日至16日，在香港紅勘體育館舉行「香港情懷演唱會」；同年發行專輯《90香港情懷演唱會》以及《許冠傑經曲電影金曲》。1991年，憑藉電影《笑傲江湖》的主題曲《滄海一聲笑》獲得第10屆香港電影金像獎最佳電影歌曲獎 。
退出歌壇
1992年，宣布退出歌壇；同年在香港紅勘體育館舉行41場「告別樂壇演唱會」，打破香港歌手在紅館舉行演唱會的場次紀錄 ；9月，舉行美加巡迴告別演唱會。1993年3月18日，在廣州天河體育館舉行7場「許冠傑廣州光榮引退演唱會」；之後分別在茂名和湛江各舉行兩場演唱會 。
1998年1月8日，為第20屆十大中文金曲頒獎音樂會創作主題曲《最好的聲音》；同年，發行精選專輯《打工仔心聲『98》，其中《半斤八兩》、《鬼馬雙星》兩首歌的音樂都是重新錄音。1999年2月，客串音樂劇《仲夏夜猜想曲》 。
復出歌壇
2004年3月23日，由許冠傑創作的《04祝褔你》的MV首播 ；4月，許冠傑宣布復出歌壇 ；6月1日，發行復出後的第一張專輯《歌神與您繼續微笑04》，這張專輯除了收錄了他為勉勵香港人而創作的《繼續微笑》、《04祝褔你》外，還收錄了他與Sam Angels合唱的歌曲《誰在你心裡》 ；6月5日，在香港紅勘體育館舉行10場「繼續微笑會歌神LIVE」演唱會 ；6月30日至7月5日，舉行6場 「繼續微笑會歌神 LIVE Part II演唱會」 ；8月4日至15日，舉行12場「繼續微笑會歌神 LIVE III」演唱會；10月8日至18日舉行10場「繼續微笑會歌神演唱會完結」 ；至此「繼續微笑會歌神」演唱會總計舉行了38場 。
2005年2月8日至13日，在香港紅勘體育館舉行6場「京士活05歌神賀歲嘉年華」演唱會 ，演唱會上他不僅演唱了多首代表作，還嘗試了「貓王LOOK」、「西部牛仔」等不同的舞臺造型 ；2月19日至20日，在馬來西亞舉行2場「繼續微笑會歌神」演唱會；之後在廣州、佛山、中山、番禺等地舉行「繼續微笑會歌神」演唱會 ；12月10日至12月25日，舉行美加巡迴演唱會 ；11月，獲得CASH金帆音樂獎音樂成就大獎 。
2007年，籤約國際娛樂唱片公司；10月，發行以環保和懷舊為主題的專輯《人生多麼好》 ；11月，出席歌曲《人生多麼好》的MV首播會 ；12月16日，在香港大球場舉行「許冠傑香港大球場Live音樂會」，在接近4小時的演唱會上，他總共演唱了66首歌曲 。2009年，在金光綜藝館舉行「許冠傑澳門站Live演唱會」 。
2010年4月3日，在廣州體育館舉辦以「難忘往日情」為主題的演唱會，演唱會上他打破慣例，不僅演唱自己的代表作，還演唱了其他歌手的歌曲 ；6月14日，在廣東佛山世紀蓮體育中心舉行演唱會，演唱會通過「人的溫情」、「香港文化的體現」、「許冠傑的成就」三個主題來展現許冠傑的風格 ；6月26日，在新加坡舉行個人演唱會 。
2011年7月2日，在新加坡聖淘沙舉行演唱會；8月6日，在廣州體育館舉辦「我系香港仔演唱會」，並且在演唱會上演唱了多首影視歌曲，包括《阿郎戀曲》以及《滄海一聲笑》 ；12月，特別創作了歌曲《明我以德》以慶祝母校香港大學建校百周年 。
2012年4月13至16日，在香港紅勘體育館舉行4場「斤兩十足許冠傑演唱會」 ；5月25日至5月26日，在雲頂星劇場舉行3場演唱會。
2013年4月27日，在澳門金光綜藝館舉行「斤兩十足許冠傑演唱會」 。
2014年5月，在上海梅賽德斯奔馳文化中心舉行演唱會 ，演唱會上他除了演唱《雙星情歌》、《滄海一聲笑》等代表作品外，還翻唱了多位去世歌手的作品。
2017年8月12日-21日，許冠傑和樂壇校長譚詠麟攜手演出的12場《阿sam & 阿TAM HAPPY TOGETHER演唱會》