留學蘇聯對蔣經國的影響是巨大的，他成年初期的所有人生歷練都來自於蘇聯的生活，而他在蘇聯一呆，也是13年。
蔣介石為什麼希望蔣經國去俄國呢？事實上，蔣介石非常不喜歡蘇聯，當然也不希望自己的長子去蘇聯留學。據江南在《蔣經國傳》的分析：「蔣介石是道地的機會主義者，又是玩弄權術的老手，送經國去莫斯科，這個注他不下嗎？後來緯國去柏林，不正是南京向希特勒認同之際嗎？至於1927年以後的戲劇性發展，使得蔣先生噬臍莫及，那是連神仙都料不到的。」
1927年，蔣經國確實發生了巨大的轉變，他曾經說，「蔣介石曾經是我的父親和革命朋友，他已經走向反革命陣營，現在他是我的敵人了」，甚至在公開場合用俄語高呼「打倒蔣介石」。不過，他也還是蘇聯手上的人質，以用來交換被國民黨逮捕的共產黨員幹部。
十年後，隨著日本侵華的加劇，國共兩黨也重新考慮合作的事宜，蔣經國才回到了祖國。
蔣專員在贛南
「毛澤東在地瘠民窮的延安弄得天下馳名，贛南物產豐富、地廣民眾，你要是搞不出個名堂來，就不是我的好兒子。」蔣介石儘管不滿蔣經國在蘇聯的所作所為，對於他身上的共產黨作風，卻抱著很大的希望。就這樣，蔣經國到了贛南，當起了贛南行政督察專員兼保安司令，統轄範圍周圍的十來個縣。
蔣經國轄區內的崇義縣有個土匪頭子周盛連，佔山為寨，地形險要，以石砌成碉堡式建築，用30個人頭奠基，殺人不眨眼。蔣經國還是深入虎穴，上山拜訪。他只帶幾個隨從人員，不帶任何武器，以表示誠意。對於蔣專員的來訪，周盛連不敢怠慢，殺雞宰牛宴請。並保證專員在贛南一天，他就一天不做土匪。對那些不肯「合作」的土匪，蔣經國則常常親自率領保安隊剿滅。
蔣經國的膽識得到了下屬和當地百姓的肯定，他也一鼓作氣繼續他的贛南執政。除暴安良之外，蔣經國發現當地還存在貪汙、賭博、鴉片、娼妓四大痼疾。又以大運動的方式開展了禁賭、禁毒和禁娼妓活動，手段非常強硬。禁賭的過程中，甚至還把當地警備司令的老婆拉到公園當眾罰跪。
在贛南，縣與縣之間修築有簡易的石子公路，到鄉鎮農村，則全是崎嶇山路小道，在贛南的任期內，蔣經國花了4年多，穿著草鞋走遍了偏僻鄉村，隨地住宿，隨便吃喝，得到了老百姓的認可。
在蔣經國的領導下，贛南成為中國抗戰後方的明星，甚至引起國外媒體爭相報導，蔣經國也積累了足夠的政治資本。不過，當日本軍隊開往贛南的時候，他卻不得不接受父親的命令，逃回了重慶。
上海被「虎」咬
從1937年6月到1949年5月，上海地區物價共上漲3728倍，每年平均上漲14倍。上海的經濟形勢嚴峻到一觸即崩的境地。
國民黨政府終於決定進行經濟改革，1948年，蔣介石任命蔣經國、俞鴻鈞等為經濟督導員赴各地執行貨幣和經濟管制政策。上海市是全國的工商和金融中心，若上海經濟和物價能迅速穩定，自然會起表率作用，所以蔣介石才把重任交給蔣經國，希望經濟上能絕處逢生。
蔣經國拿出了贛南的行事派頭，喊出響亮的口號：「只打老虎，不拍蒼蠅」。以武力為後盾，向上海商人下戰書，聲稱「共匪'和姦商是革命的兩大敵人」 。為殺一做百，先後將上海灘大佬杜月笙的兒子杜維屏和管家收監入獄，罪名是囤積居奇。
蔣經國的打虎確實取得一定成果，在一個月內共收兌黃金、自銀、外幣總值達3億7千萬元，其中大部分後來又被運往臺灣。然而最終，「打虎」遭到頑強的抵抗。
蔣經國在上海遭遇到的最大釘子戶，就是他的表弟孔令侃。孔令侃任總經理的揚子公司，只做現貸交易，不做訂貸交易；只收黃金、美鈔，不收國幣。套用國家外匯指標從美國進口的「雪佛蘭」、「奧斯汀」等汽車，一千五百美元購進，投放國內市場賣出，至少要五千美元。
儘管對手是孔令侃，蔣經國還是籤署了一道道命令：「繼續圍困封鎖揚子公司倉庫。」「加緊清點盤查，準備查封沒收！」……蔣經國在日記中寫到：「已經騎在虎背上了，則不可不幹到底！」
孔令侃絞盡腦汁尋求脫身的計策，他想到了自己的姨媽宋美齡。收到孔令侃的電報後，宋美齡吩咐隨員：「到飛機場，飛上海！」。
蔣經國不好對付，一番軟磨硬泡後，宋美齡沉不住氣了，「快給我把這件案子撤消，你，你真不知天高地厚！」蔣經國強辨：「不行吧，不辦孔令侃不能服眾，整個經濟管制會前功盡棄，父親的殷切期望會付之東流，黨國的前途……」有一句話他沒有明說：「不辦孔令侃，我蔣太子的臉往哪裡放……」
盛怒之下的宋美齡調頭而去，坐鎮孔令侃處保護他，並給蔣介石發了一道急電。當天下午，蔣經國收到了父親從北平發來的十萬火急密電：「且慢行事！」蔣經國也回了一封「十萬火急」的電報：「慢則生變，慢則倒臺……草草收場，百姓遭殃。」
蔣介石終於也到了上海，對蔣經國的行動，他說了這麼幾個字：「太露，過火！」這宣告了「打虎行動」的失敗。
蔣經國只能罷手，落了個「只拍蒼蠅，不打老虎」的笑柄，並引起進一步的信任危機，上海攤又搶購盛行。至此，蔣經國在贛南的政治資本也消耗殆盡，被人看作政治騙子。