在大型店鋪和超市「吸血效應」的衝擊下，口琴橫丁的食材店鋪相繼倒閉，玩具、針線鋪、紐扣店等生活用品專門店也難以為繼，這裡和其他地區的老商店街一樣，出現了蕭條的跡象。1980 年代，日本經濟高度增長的時期，對老街巷來說卻是最艱難的時期。特別是經營生鮮三品（魚、肉、菜）的店鋪，直至今日，與同樣從黑市發展而來的上野阿美橫町比起來，吉祥寺的食材店鋪要少很多。
△ 儘管提到古著，人們還是會想起下北澤，但吉祥寺仍然是各式有趣店鋪的集合地。 圖片來源 | folk
另一方面，1980 年代至 1990 年代也是日本雜誌等媒體開始對郊外地域——吉祥寺、下北澤、高圓寺、自由之丘等地包裝、商品化的時期，當時的雜誌登載了很多以深入郊區住宅區內部、發現隱蔽小店為主題的城市漫遊類特輯。作為前網際網路時代的小眾景點，它們各有特點：代官山有一些出名的精品店，但缺乏一般商店街的歡快感。下北澤有著大量的古著店，吉祥寺則以爵士咖啡廳為代表——爵士文化的代表人物、被譽為吉祥寺之父的野口伊織曾經在吉祥寺經營著近 20 家店鋪。
然而那時候，這些孕育亞文化的郊區地域對外來人並不那麼友好。一方面，那時候商業和居住的城市職能分得特別清晰，居住區並不歡迎外來人的「入侵」，另一方面，較高的資訊門檻也限制了人們對郊區的探索——想要獲得城市中最新鮮的信息，當時只能依靠雜誌等媒體或者文化資本比較高的人。
1990 年代前期，JR 中央線沿線通過積極地引入音樂文化，成為追求自我差異化的年輕人的一個精神地標。中央線沿線的高圓寺、阿佐谷、吉祥寺等充滿著濃濃的爵士和搖滾氛圍，吸引了大量的音樂青年，推動了街區門檻的降低。但很快音樂風潮轉向，唱片文化和咖啡廳文化逐漸減弱，中央線和青年文化之間的關係也隨之式微。其中，由於高圓寺和搖滾文化之間關係尤為緊密，所以高圓寺的客源大量減少。而吉祥寺與「中央線文化」間保持著若即若離的關係，這種中立的姿態，讓吉祥寺免於像高圓寺那樣一落千丈。
△ 每一個宮崎駿迷來東京必拜訪的三鷹森吉卜力美術館就坐落于吉祥寺。 圖片來源 | MATCHA
同時，1980 年代開始，動漫文化也逐漸開始入駐吉祥寺。那時候的吉祥寺是許多漫畫家生活的地方，也是吉卜力工作室最初的選址地。相應地，吉祥寺周邊也出現了不少動漫相關產品的店鋪。這裡既能方便地從大泉學園的攝影所訂購膠片和攝像機等器材，而且由於動漫製作人員基本上選擇外食，所以能提供他們每天吃都不會膩、足夠多的各式餐廳格外重要。