蔣經國與他的正牌妻子生有三男一女，長子蔣孝文、長女蔣孝章、次子蔣孝武、三子蔣孝勇。另外地，他的情人章亞若為他生下了一對雙胞胎兒子：章孝嚴、章孝慈。
在俄國出生，是一個中俄混血，從小就是蔣家的掌上明珠。二十三歲，少女初長成，對愛情充滿了浪漫的幻想。就在這時，蔣孝章認識了比自己大二十多歲的俞揚和。當時的蔣孝章容貌出眾，氣質高貴，風華正茂，還是「臺灣第一千金」，追求者自然不在少數，俞揚和長得十分英俊瀟灑，受到許多女性的追求，曾結過兩次婚，均離異。據俞揚和自己回憶剛認識蔣孝章的時候並沒有什麼太深的印象，但後來蔣孝章遇到困難求助於他，俞揚和去幫忙一來二去的才熟識起來。此後兩人越聊越投機，有一見如故、相見恨晚之感，最終墜入愛河。所謂男大當婚，女大當嫁，談個戀愛再正常不過。
但是他們的愛情卻受到了很大的阻力，讓蔣經國無法接受的是，女兒的戀愛對象竟是負責照顧她的俞揚和！當時蔣經國知道此事後，非常惱火。完全不同意這樁婚事的，他是嫌俞揚和年紀太大，而且又結過婚。而且聽人說俞揚和還是個紈絝子弟，吃喝嫖賭，無所不為。為此蔣經國十分惱火。後來蔣孝章沒辦法找到奶奶宋美齡，經過宋美齡的溝通和說服，加之俞揚和親自從美國飛到臺灣，誠心與蔣經國面談。最終說服了蔣經國，勉強同意了這樁婚事。
有很多人認為蔣介石是為了拉攏俞大維的軍方勢力，所以才選擇讓自己的女兒和俞大維的兒子結婚。不說這個，僅僅憑著蔣經國對蔣孝章的愛，他就不允許他兩個在一起。
1960年，蔣孝章和俞揚和在美國舊金山結婚了。婚後的第二年，蔣孝章就生了個大胖兒子，蔣總裁親自賜名俞祖聲。這期間，蔣孝章和俞揚和定居在美國加州，但每年都會帶著兒子回臺灣。只不過這兩口子相當低調，每次回家都是悄悄地來、悄悄地走，其他親屬根本不知半點蹤跡。