中忍考試結束後，佐助被音忍四人眾帶走。這四個人是大蛇丸手下的精英，都擁有咒印的力量，實力大約能達到上忍的水準，當時木葉的剛經過戰爭，人手嚴重不足，於是指派剛剛晉升中忍的鹿丸召集最優秀的下忍追回佐助，雖然鹿丸感到這次任務麻煩透頂，但也無法眼睜睜看著同伴不管，於是接下了這個任務。
召集木葉下忍，那自然是木葉十二小強了，小李傷還沒好，志乃外出執行任務，於是鹿丸和丁次、牙、鳴人、寧次組成五人隊，鹿丸作為隊長，根據大家的特性制定了詳細的作戰計劃和陣形，並告訴大家，雖然自己和佐助沒有很深的交情，但佐助是我們木葉村的忍者，是同伴，所以拼了命也要把他帶回來。
在這次行動中，鹿丸小隊成功的拖延了敵人，導致大蛇丸的計劃流產，還憑藉精妙的戰術一度奪回佐助，但在撤退途中，君麻呂突然殺到，再次奪走了佐助，鹿丸只好留下來阻擋最後一名敵人，給鳴人創造機會去追君麻呂。鹿丸這次的對手叫多由也，又是一個妹子。
多由也問鹿丸為什麼為了追一個人，不惜讓你們五個人身處險境，鹿丸回答對同伴放任不管，只顧自身安危而放棄戰鬥的傢伙，我的隊裡一個都沒有，多由也並沒有撩到。她的武器是手中的笛子，可以通過笛聲操縱三個縫合怪，還可以施展威力和範圍都很不錯的幻術，多由也控制的縫合怪會放出類似靈體化的貪吃蛇，行動迅速物理免疫，鹿丸很難同時捕捉到三個這樣的怪物，他陷入了思考。
很快，他想出了對策，他在暗中發起多次佯攻，憑藉驚人的觀察力和記憶力解讀出了敵人用笛子控制縫合怪的規則，並用閃光彈延長影子的範圍，一舉控制了三個縫合怪，多由也被迫解除了通靈之術，可是立刻就被鹿丸的影子捕捉，不得已多由也解放咒印力量進入狀態二，想靠蠻力掙脫影子的束縛。
鹿丸想用新學的影子絞首術幹掉對方，但由於距離太遠導致術的力量削弱，被多由也強行吹笛子發動了幻術，鹿丸的幻術抵抗力不錯，在中術前扔了一把苦無到多由也腳下，多由也看到鹿丸陷入自己的幻術，於是撿起苦無，衝過去想把他幹掉，不料反被鹿丸揍了一拳。原來鹿丸用影子折斷了自己的手指，利用疼痛掙脫了幻術，先前扔過去的苦無是為了引誘多由也靠近，之所以制定這樣的戰術是因為影子絞首術距離越近威力越強。
在這種肌膚相親的距離，兩人抱在一團，多由也：「你不僅很聰明，還膽識過人。」鹿丸：「還有，我還很溫柔。」一陣颶風打斷了兩人糟糕的對話，正是手鞠趕來捉...幫忙。
手鞠問「你不是很聰明嗎，怎麼搞成這個樣子？」鹿丸：「我建議還是先撤退...」手鞠：「誰讓你發表意見了！「手鞠憤怒的向這個女人攻去。
最後這次行動雖然音忍五人眾全軍覆沒，但自己的隊友也是個個重傷，佐助最終也沒追回，為此鹿丸很自責，甚至想要放棄做忍者，這時他父親對他說，就算你放棄當忍者，任務還是會不斷繼續，你的同伴會在別人的帶領下戰鬥，或許更加危險，如果你真的珍惜同伴，就讓自己變得更加優秀吧。這時綱手和靜音走出急救室，宣告丁次和寧次脫離生命危險，五代火影綱手說道：「鹿丸，看來這次任務失敗了，但是，大家都還活著，這比什麼都好。」
鹿丸再也忍不住淚水，「下次一定要完美地完成任務給你看！」
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