陳平是劉邦的重要謀士，也是秦末漢初的五大謀士之一：範增、張良、陳平、酈食其、蒯通。漢高祖劉邦對陳平的評價是：「陳平智有餘，然難以獨任」。範增、張良是戰略、戰術雙料性質的謀士，雖然他們不能帶兵，但是在謀略策劃方面，卻是可以高瞻遠矚極具戰略性眼光。陳平是戰術性質的謀士，基本沒有帶兵的能力，擅長離間、反間等計謀，基本沒有提出過戰略性質的謀劃。酈食其是戰術及外交性質的謀士，蒯通雖然也是戰略、戰術性質的謀士，但是蒯通站錯了隊、跟錯了人，還是太年輕沒成氣候。
陳勝王死後，項梁舉行薛城大會，範增建議項梁立楚懷王孫子熊心，利用楚懷王在楚國的威望，整合了楚國眾多而散亂的起義軍，並且和六國結成了反秦統一戰線，從而奠定了反秦勝利的戰略基礎和長遠規劃，範增因此而穩坐上秦末漢初第一謀士的交椅。範增的戰術性謀劃也很厲害，項羽在鉅鹿之戰、彭城之戰、滎陽會戰取得勝利，和範增的戰術性謀劃也有不可分割的關係。劉邦率3萬偏師進攻關中，楚懷王熊心約定「先入定關中者王之」。當時，30萬秦關中軍團重點防守滎陽防線，部署在滎陽、洛陽、函谷關一線的總兵力超過15萬。劉邦以3萬偏師正面進攻滎陽防線，就是把3萬人全打光也不可能突破。
南陽、嶢關、武關這三個戰略要地，各自有秦軍5萬左右，並且相互距離較遠，很難短時間相互支援。張良根據孫子兵法：「以迂為直、避實擊虛」的原則，向劉邦建議放棄正面進攻，掉頭南下迂迴關中的建議，張良的這個建議是戰略性質的，劉邦的3萬兵完全可以各個擊破南陽、嶢關、武關，然後率先攻入關中滅秦。事實上，劉邦確實只用三個多月時間，殲滅秦軍近20萬，自身發展到10萬人，早於項羽兩個多月時間攻入關中滅秦。陳平投奔劉邦比較晚，給劉邦出謀劃策非常多，但是陳平的建議和謀劃，基本上是戰術層面的謀劃，很多都是陰謀詭計，陳平計謀的作用僅限某個戰役，或者是某一件事情。
張良的謀略是高屋建瓴、雪中送炭，陳平的計謀排憂解難、錦上添花。陳平擅長使用離間計、反間計，經常扮演中情局局長的角色。陳平最大的功勞，是使用離間計，成功地離間了項羽和範增，項羽和範增反目氣死了範增，除掉了天下第一謀士範增。陳平是河南陽武縣人，小時候家裡窮，喜歡讀書，家裡有田30畝，和哥哥陳伯一起生活。哥哥陳平在家耕田，讓陳平到處去遊學。陳平身材高大長相漂亮，有人就開玩笑說：「你家很窮，你是怎麼吃肥的？」陳平整日遊學不事生產勞動，嫂子對陳平有看法，就對旁人說：「家裡這麼窮，整日的吃糠咽菜的，家裡有點好吃的都給小叔子吃了，還什麼活都不幹，有這麼個小叔子，還不如沒有的好。
」陳伯知道以後，就把嫂子給趕出門了。陳平家裡窮娶不起媳婦，鄉裡有個富戶張負，他孫女張五死了丈夫，張負就想讓孫女改嫁，但是丈夫家要的彩禮很多，張女剛死了丈夫，鄉裡人都不敢娶。張負看上了陳平，想讓陳平把孫女給娶了，張負到陳平家去一看，陳平家真的窮的叮噹響。張負就找到哥哥張仲說：「想把孫女嫁給陳平。」張仲說：「陳平家裡很窮還不勞動生產，全縣的人都笑話陳平，你怎麼還想把孫女嫁給陳平。」張負說：「有那個人比陳平長得漂亮的，陳平也不可能一輩子受窮呀。」張負決心把孫女嫁給陳平，就借錢給陳平當彩禮，花錢置辦酒席讓陳平娶妻。
張負告誡孫女說：「不要因為貧窮而處事為人不謹慎，對待兄長要像對待父親一樣，對待嫂子要想對待母親一樣。」陳平娶了張女之後，家裡經濟條件也寬鬆多了，陳平遊學更廣泛了。陳平曾經主持鄉裡分肉，分割的非常公平。鄉裡父老都說：「陳家孺子為主宰呀。」陳平回答說：「謝您吉言，陳平將來主宰天下，還會像割肉這樣公平的。」陳勝吳廣起義後，派周市攻略魏地，周市立魏咎為魏王，陳平告別兄長陳伯，以少年人替魏王服務，魏王任命為太僕（掌管車馬），陳平出謀劃策魏王不聽，有人誣陷陳平，陳平就離開了。後來，項羽攻略到魏地，陳平就跟隨了項羽。
劉邦還定三秦，殷王反楚，項羽任命陳平為信武君，帶領魏王咎的門客食客等，前往說服殷王歸降回來了，項羽派項悍授予陳平都尉，賞400兩銀子。不久，劉邦攻打殷王，項羽發怒了要殺搞定殷王的將吏，陳平害怕了，就掛印封金而去。陳平投靠劉邦後，劉邦任命為都尉，做了劉邦的參乘，主管近衛軍。陳平未有尺寸之功，而受到劉邦的重用信賴，這就引起了沛豐功臣集團的嫉妒，周勃、灌嬰等人都參劾陳平：「盜嫂貪汙，事魏事楚，反覆無常。」劉邦經過調查，陳平盜嫂是子虛烏有的謠言，陳平確實收受了賄賂，陳平遂將受賄之銀交出，並且做了自我辯解：「魏王不能用我，項王不能信我，所以投奔漢王。
我無尺寸之功，如果不收受賄賂，就沒有資本立足，大家都看不起我呀。我投奔漢王，就是要替漢王出謀劃策的呀。」楚漢滎陽會戰的時候，漢軍弱楚軍強，劉邦向項羽建議割讓滎陽以東求和，項羽不答應。陳平向劉邦建議，給他幾萬斤黃金，我用這些錢去離間項羽、範增、鍾離昧、龍且、周殷等等。劉邦接受了陳平的意見，給了陳平四萬斤黃金，至於什麼用途，劉邦連問都不問。從這時候開始，陳平就扮演了中情局局長的角色，他的工作也是卓有成效的，離間、反間工作做得很好。陳平最大的成就，在成皋戰役時，成功的離間了項羽和範增，項羽範增相互反目，範增離開成皋返回彭城而暴斃於道。
劉邦在鴻溝和項羽對峙的時候，韓信卻自立為假齊王，劉邦非常生氣，張良、陳平踩劉邦的腳冷靜，劉邦遂封韓信為真齊王。韓信為楚王時，窩藏鍾離昧圖謀造反，陳平教劉邦偽遊雲夢活捉了韓信。劉邦白登城之圍，樊噲以漢軍反包圍匈奴，漢匈雙方都有可能吃掉對方，也有可能被對方吃掉，匈奴單于也是騎虎難下，正好陳平賄賂單于閼氏，匈奴單于順勢就坡下驢解圍而去。陳平這些計謀都是針對具體事件的戰術性謀劃，主要作用是排憂解難、錦上添花，陳平缺乏戰略性眼光的謀略，不論帶兵還是戰略謀劃，陳平都不具備獨當一面的能力，他只能做輔助性的工作。
《史記高祖本紀》：「高祖擊布時，為流矢所中，行道病。病甚，呂后迎良醫，醫入見，高祖問醫，醫曰：「病可治。」於是高祖嫚罵之曰：「吾以布衣提三尺劍取天下，此非天命乎？命乃在天，雖扁鵲何益。」遂不使治病，賜金五十斤罷之。已而呂后問：「陛下百歲後，蕭相國即死，令誰代之？」上曰：「曹參可。」問其次，上曰：「王陵可。然陵少憨，陳平可以助之。陳平智有餘，然難以獨任。周勃重厚少文，然安劉氏者必勃也，可令為太尉。」呂后復問其次，上曰：「此後亦非而所知也。」」前195年，英布造反劉邦帶兵討伐，被流矢所擊中，回來的路上病的很重，呂后找了好大夫給劉邦看病。
劉邦問大夫，大夫說：「病可以治好」，劉邦就大罵大夫說：「我提三尺劍打下天下，這就是天命？我命在天，雖然扁鵲在世也沒辦法。」遂後，劉邦就不再治病了，賞賜給大夫50斤白銀。道理很簡單，劉邦知道自己治不好了，如果不賞賜大夫，呂后和屬下就會認為大夫無能而殺他，既然劉邦重賞大夫，說明劉邦的病和醫術沒有關係。剩下的就是劉邦託付後事，呂后問：「陛下百年之後，蕭相國也死了，誰可以替代他？」劉邦說：「曹參可以。」呂后再問其次。劉邦說：「王陵可以。但是，王陵太耿直，讓陳平輔佐他。陳平這個人智慧有餘，但是不能獨當一面。周勃性格沉穩缺少文採，然而安定劉氏江山的必定是周勃呀，可以任命為太尉。
」呂后再問以後的安排，劉邦說：「再往後的事情，就不是你所能知道的了。」劉邦的後世安排，給呂后設置了一個大坑局，為何呂后卻看不透這個局呢？其實原因很簡單，呂后雖然是女中豪傑，是中國少有的強勢女性。個人的智商、性格是天生的，但是，個人的政治、軍事、管理才能絕對不是天生的，都是後天學習的結果。呂后嫁給劉邦近30年，呂后的政治、軍事、管理手腕，都是劉邦教授的，只是呂后太強勢，劉邦對呂后留了幾手，因此，呂后沒有參透劉邦的用意。15年後，呂后駕崩，朝廷內部主導兵變的是周勃，陳平只是輔佐周勃，諸侯王主導兵變的是，齊王劉肥的次子朱虛侯劉章。
陳平的智商很高能力很強，但是為啥不能獨當一面呢？這和陳平的性格有關，陳平做事很公平，可是為什麼飽受非議呢？因為，原則上來說陳平是個滑頭，善於隱藏自己內心真實想法。劉邦病重時，樊噲帶兵在外，有人讒言樊噲聽命呂后準備造反，劉邦命陳平周勃去斬殺樊噲。陳平思量，對周勃說，人家永遠是親戚，萬一皇帝後悔了，你我沒辦法交代。陳平周勃沒有殺樊噲而是把樊噲抓了，還沒回到長安，劉邦就駕崩了。王陵為相時，呂后朝議封呂氏為王，王陵堅決反對，陳平等人則附和呂后。散朝後，王陵詰問陳平：「你們都忘了高祖白馬之誓了嗎？」陳平趨利避害明哲保身是人的天性，陳平牢記使命不忘初心，則是個人的品格使然。