對於襲人來說，她一生最大的夢想，就是嫁給賈寶玉，做賈寶玉的侍妾。
其實，襲人這麼想倒也沒有什麼錯，作為賈府的一個丫頭，這種結果可能是最好的。畢竟，按照賈府的規矩，這樣丫頭們的出路，大部分都是被主子強行指配給家裡的隨便哪一個小廝。至於這個小廝是醜是俊，是好是壞，品行如何，完全看自己的運氣。只有極少數的丫頭，可以通過嫁給賈府中的少爺，來改變一下自己的命運。嫁給了少爺們，雖然她們依然還是半個奴僕，但她們的子女，則可以成為賈府的下一代少爺小姐，享受著榮華富貴。
所以，從一開始，襲人被賈母送給賈寶玉使喚之後，這個丫頭就把心思用在了這件事上。「近水樓臺先得月」，作為賈寶玉的貼身丫頭，襲人率先和賈寶玉有了「警幻所訓之事」，從此，賈寶玉對襲人言聽計從，也對襲人非常依賴；襲人對賈寶玉的照顧，自然也更加細心周到。
後來，因為賈寶玉挨了一次打，襲人的機會竟意想不到地來了。因為襲人大膽向王夫人提出建議，要賈寶玉搬出大觀園，正說中王夫人的心思，不久之後，襲人就拿到了二兩銀子一吊錢的月例，這份月例，可是參照了賈府中趙姨娘和周姨娘的標準，也就是說，從此以後，襲人也就是賈府中一位「姨娘」了，只不過沒有正式開臉。
這個消息傳到怡紅院，連賈寶玉都很高心，和襲人笑道：「我可看你回家去不去了，那一回往家裡走了一趟，回來就說你哥哥要贖你，又說在這裡沒有著落，終究算什麼？說了那些沒有情分的話來唬我。從此以後，我可看誰還來叫你去！」
晴雯被攆之後，賈寶玉心裡很難受，雖然他也曾經懷疑到了襲人身上，但還是認為，自己這一輩子，只怕只有黛玉、襲人這兩三個，才是可以同生共死的。
雖然賈寶玉和襲人都認定了，將來兩個人是要一直在一起的，但事實上，這件事終究也成了一場空。
襲人的判詞就說，「堪羨優伶有福，誰知公子無緣」。在二十八回的時候，賈寶玉竟然無意間，做了襲人和優伶蔣玉菡的「媒人」，他將自己繫著的襲人的松花汗巾子，和蔣玉菡的大紅汗巾子，做了交換。回到賈府中，襲人向賈寶玉要自己的汗巾子，賈寶玉只得將蔣玉菡的汗巾子給了襲人，襲人不要，賈寶玉就趁著她晚上睡覺的時候，給她系在腰裡，等襲人第二天起來，「終究解下來，擲在一個空箱子裡，自己又換了一條系上」。
這兩條汗巾子，也就成了蔣玉菡和襲人未來婚姻的見證。曾經差點做了賈寶玉的侍妾，並且早就和賈寶玉有了「鬼鬼祟祟的事」，後來又改嫁了蔣玉菡，這對於襲人來說，其實是一種無奈的選擇。但是，脂硯齋給出的批語，卻令人費解。在二十回，襲人被李嬤嬤罵了一頓的時候，脂硯齋批註了這樣一句話，「茜雪至獄神廟方呈正文，襲人正文標目曰：『花襲人有始有終』，餘只見有一回謄清時，與獄神廟慰寶玉等五六稿，被借閱者迷失，嘆嘆！」
這段脂批，透露了兩個人在八十回後的信息，其一是茜雪，這個曾經被賈寶玉攆出去的丫頭，後來又在賈府落難的時候，來探望賈寶玉；其二是襲人，雖然她改嫁了蔣玉菡，但是脂硯齋還是給了她一個「有始有終」的評價。
為什麼？或許，我們還是要從脂批中尋找答案，在襲人被迫離開賈府的時候，還給賈寶玉留下一句話，「好歹留著麝月」，可見，襲人立刻賈府，離開賈寶玉，其實非常不情願，也非常無奈。襲人這個丫頭，並不是完美的，為了能成為賈寶玉的「準姨娘」，她用了很多心機，但是，她對賈寶玉的忠心，卻也很明顯，怡紅院中那些丫頭們都在玩笑打鬧的時候，只有襲人在屋裡替賈寶玉做活計，生恐賈寶玉在任何一方面有不順心。
在賈寶玉身邊的時候，能盡職盡責，被攆走的時候，依然記掛著賈寶玉日後的生活，建議賈寶玉「好歹留著麝月」，僅憑這一點，襲人也可以稱得上是有始有終了。