《水滸傳》裡林衝為何能夠成為五虎上將，其實除去林衝在梁山的資歷以及其高超武藝外，還有一個原因就是他領軍打仗的能力及智慧也是在眾梁山好漢中出類拔萃的，言其文武雙全一點不為過。
那麼有人說林衝的領軍智慧表現在哪裡？且聽悔昔舉一事例道來，此次林衝的智慧展示本可以扭轉梁山的走向，或許能夠改變梁山眾好漢的未來。
宋江自入了梁山，帶兵打仗贏了幾次，這也讓晁蓋覺得自己身為一寨之主有點掛不住面子。在曾頭市挑釁下及言辭辱罵信件（信件如此寫道：「搖動鐵環鈴，神鬼盡皆驚。鐵車並鐵鎖，上下有尖釘。掃蕩梁山清水泊，剿除晁蓋上東京!生擒及時雨，活捉智多星!曾家生五虎，天下盡聞名！」）攻擊下，把晁蓋氣得夠嗆，於是馬上點將（註：所點將領林衝、呼延灼、徐寧、穆弘、劉唐、張橫、阮小二、阮小五、阮小七、楊雄、石秀、孫立、黃信、杜遷、宋萬、燕順、鄧飛、歐鵬、楊林、白勝，共是二十個頭領）帶兵欲取下曾頭市。
來到曾頭市外安營紮寨，晁蓋率兵攻打了下曾頭市，可是人家以逸待勞，又佔著熟悉地形等天時地利，故而與曾頭市的第一仗，雙方互有損傷，曾頭市沒有被晁蓋攻下，晁蓋非常懊惱。
此後連著三日，曾頭市高掛免戰牌，任由梁山軍如何討戰，人家就是閉門不出。直到第四日，晁蓋正在營中苦於無法破城而懊惱，此時來了兩個出家的僧侶，向晁蓋說他們乃此處寺廟的和尚，因為曾家時常前去廟裡劫財、打砸，故而對於曾家恨透了。如今他們知道曾頭市的破綻，所以自願做嚮導以幫梁山軍早日攻破曾頭市。
晁蓋一聽，正是「久旱逢甘霖」，如此良機，實乃天助其也。故而立馬整兵欲要出發。此時林衝作為此次追隨晁蓋而來的將領是唯一看出此次蹊蹺和破綻的，料定此乃敵方之計策，他對晁蓋說：「哥哥休得聽信，其中莫非有詐。」然而經過和尚一挑唆，晁蓋自是深信不疑，對於林衝的建議覺得是過於當心了，還是決定要去。
林衝見晁蓋劫寨心意已決，便退而求其次，提議說，劫寨的事情就由林衝他帶兵去，晁天王在外面接應好了。原文如此：「哥哥休去，我等分一半人馬去劫寨，哥哥在外面接應。」然而這個提議又被晁蓋否決了，林衝被安排接應。
晁蓋追隨著和尚前去劫曾頭市的寨，和尚把梁山軍帶入地形混雜的樹林子，然後一溜煙就不見了，晁蓋等人果然中了曾頭市的計，被林衝料到了。可惜晁蓋明白已晚了，已深陷陷阱之中，敵軍萬箭齊發，晁蓋不幸中箭，幸得眾將拼死護持，林衝及時接應，方才逃了出來。
曾頭市乘勝追擊而至，又是林衝安排後退兵策略，才將梁山軍的此次損失降到最小化，把晁蓋護送到了梁山，可惜此時的晁蓋已然不行。
回過頭來，林衝對於形勢的分析，對於戰爭的爾虞我詐皆熟知於胸，故而他一眼便瞧出了和尚必有詐，故而勸解晁蓋，可惜晁蓋不聽，後面提出好得建議，晁蓋亦是不聽，終於釀成一命嗚呼的結局。退兵之時，林衝能夠退而不亂，自若指揮軍隊退兵，將傷亡將低也足見林衝領軍打仗確實有一套！（文：潘悔昔）