吳宗憲2011年與男子蔡明宏籤3年約，由蔡男擔任他在中國地區的演藝經紀人，事後蔡男發現吳宗憲早在2010年已和另名曹姓男子籤訂2年全球所有事業的獨家經紀約，引發經紀合約鬧雙包糾紛，因此向吳宗憲提起民事訴訟，求償他預付的800萬臺幣酬勞。一審原判蔡男敗訴，二審逆轉改判吳宗憲扣除已歸還230萬臺幣，還要再給蔡男570萬臺幣。次案上訴臺灣最高法院後，最高法院至今仍判吳宗憲敗訴須給付570萬臺幣，吳宗憲還可上訴。
審理時，吳宗憲辯稱與曹男籤的2年全世界獨家經紀約，只是用來擔保他向曹借的1500萬臺幣，曹也證稱自己無意也無力從事經紀工作，吳宗憲並指蔡男也知道實情，蔡預付的800萬臺幣，就是用來幫他償還向曹借的錢，他並沒詐欺蔡男。
吳宗憲還說，是蔡男想退出合約，也沒給第2期預付款，所以他搶先在蔡男之前終止合約，蔡無權再解除這份合約，且依合約規定，蔡應付他違約金500萬臺幣，而這筆費用可用來抵銷他對蔡的欠款。
此案一審判蔡男敗訴，但二審逆轉，改判吳宗憲要給付蔡570萬臺幣。臺灣最高法院則撤銷原判決，發回重審，理由是蔡男提告說吳宗憲的合約鬧雙包，吳宗憲雖否認，但雙方都沒抗辯彼此是合意解除或單方面終止合約，因此發回重審。
吳宗憲此前在二審敗訴後曾受訪說：「案情內容太過複雜，已經有律師去處理啦，法律是這個樣子的，要到確定的時候才知道結果。」
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