在隋末唐初的風雲人物中，許多人獨具魅力，但沒有一個人，能有封德彝那樣會見風使舵，更沒有一個人，能像封德彝那樣人脈廣泛。他甚至將一代明君唐太宗李世民都玩弄於股掌之中，蒙蔽了他數十年。直到事情敗露後，李世民也拿他沒有多少辦法。
封德彝最開始是效力於隋朝權臣楊素，他對楊素盡心竭力地出謀劃策，而從來不談論自己的私事，這讓楊素非常驚異。最終，楊素將自己的堂妹嫁給了他，並在隋煬帝面前極力推薦封德彝。
楊素不是一般般的人物，他大權在握，很少看得起天下英雄，更不要說地位還低於自己的人。但是對於封德彝，他一直刮目相看。與封德彝談論政事，楊素從來就不覺得累，也不覺得辛苦。他感慨地說道：今後接替我這個位置的，不是我的兒子，而是封德彝。
楊素死後，封德彝便投向了當時總攬政務的內史侍郎虞世基。楊素忠君報國，很有才幹，因此封德彝出的主意都是有利於國計民生的。虞世基是一個沒有多少能力，而又只知道鑽營的小人。封德彝對於這樣的上司，則多為對隋煬帝的諂媚阿諛，並且阻塞賢路，讓有德行的人始終被壓制。
因此，後世認為，隋朝的國政衰亡，隋煬帝有責任，虞世基有責任，幕後出餿點子的封德彝更是有責任。
等到宇文化及發起江都之變，弒君自立之後，他又歸附了宇文化及。但是，宇文化及屢戰屢敗，被李密、竇建德打得走投無路之後，封德彝又開始為自己尋找退路。他藉口運糧，逃到濟北。
宇文化及興起得快，衰敗得更快。他雖然殺了人神共憤的隋煬帝，卻反而成為各地義軍的靶子。在江都之變的第二年，宇文化及兵敗被殺，而早已靜待時機的封德彝，則毫不猶豫地投奔了李唐王朝。
一開始，唐高祖也很清楚封德彝的為人，他已經投靠多處，並不可信，還將他斥責遣返。不過，封德彝抓住了一次與唐高祖單獨密探的機會，獻出了密計。史書上沒有說明是什麼計策，但從此之後，唐高祖對他刮目相看，龍心大悅，將他提拔為內史侍郎，並視為自己的心腹。
在唐朝剛剛開創的時候，最耀眼的明星當然是李世民。他雖然是次子，不過卻如同天空中的太陽一樣，光芒四射。這種明主，當然被善識時務的封德彝看在眼裡。他主動向李世民靠攏，並一而再，再而三提出軍事和政治上的建議。
封德彝的計謀非常準，而且他對李世民表現得也是忠心耿耿，很快就被視為親王府的人。對於李世民來說，他要與太子李建成爭奪權力，像封德彝這樣經驗豐富又有名望的人才是越多越好。因此，封德彝不僅在朝中繼續任職，還兼任了天策府司馬。
此後表面上，封德彝盡心盡力對待李世民，並且伴隨他度過了最為困難的時光。玄武門之變時，因為封德彝仍然任職中央朝廷，正在侍奉唐高祖，所以並沒有參與。但事成後，封德彝以往日的表現而被李世民封為尚書右僕射之職。這就已經時擔任宰相了，是許多親身參與了玄武門之變的人都不能企及的。
但是，就在唐太宗剛剛改元貞觀，拉開大唐第一個輝煌盛世帷幕的時候，封德彝卻突然病逝。唐太宗十分悲痛，認為自己又少了一位左膀右臂，追贈司空，賜諡為明，還輟朝三日，以示哀悼。
不過，封德彝雖然死了，卻遠沒有到蓋棺定論的時候。又過了十多年之後，有人突然告發封德彝。原來，在李世民和李建成鬥爭最為白熱化的時候，表面上封德彝是兼任天策府的官職，暗地裡早就與李建成通好。唐高祖李淵曾經幾次想廢掉李建成的太子之位，都被封德彝勸阻。
也就是說，封德彝要麼首鼠兩端，要麼其實就是李建成的人。這個消息讓李世民大為惱火，他覺得自己仿佛是被玩弄了一樣。可是，此時距離封德彝去世都已經十七年了，距離封德彝玩弄把戲的時候更是有20多年時間。唐太宗並沒有太多懲治方法，只好收回了追贈的司空之職，而將諡號由「明」改為「繆」。