抗戰結束，上海黑幫大亨杜月笙自持勞苦功高，想借蔣介石論功行賞的機會，撈個官職噹噹，好順利步入政界。他的目標是上海市市長，心裡同時想：最起碼也得當個副市長。
於是他把自己的這一想法告訴了蔣介石眼前的紅人：軍統局長戴笠。戴笠並同意替他轉達他的這個想法。
1945年的8月底，杜月笙興高採烈的帶了一幫門徒，前呼後擁的回到了上海。
但是，就在他走到半路之時，一個讓他始料不及的消息傳來：錢大鈞已被蔣介石任命為上海市市長、副市長為吳紹澍，兩人全權負責接收上海。
如此一來杜月笙有些傻眼了，看來蔣介石已經對杜月笙的態度發生了變化。
然而，更加令杜月笙沮喪的是：在他快要到上海時，隨從向他報告說，原定的歡迎儀式已經被市政府取消，搭建的牌樓也已被強拆，更嚴重的是在北火車站出現了「打倒杜月笙」、「杜月笙是黑勢力的代表」等標語。
杜月笙聽後怒火攻心，不過冷靜之後他為了避免難堪，便臨時改為在上海西站下車。並且在他到達上海西站時，沒有一個政府要員來迎接他。
對於此事杜月笙一直耿耿於懷。
1946年的夏天，蔣介石忽然下令，要"民選"上海市參議會議員，以此來體現「民主政治」。杜月笙再一次信以為真，並著手組織門徒進行活動，宣揚議長一職必須由杜月笙擔任，為了拉選票杜月笙花了不少錢財。
原本已是勝券在握，板上釘釘的事情，卻再一次傳來蔣介石的口信：議長之職，應當由潘公展擔任。潘公展是蔣介石的親信。
杜月笙如墜冰窟，自知現在已經已不是當年，還是識時務的好。於是，在選舉大會上，杜月笙被選為議長之後，他立刻宣讀了一份「辭職呈文」：
「上海乃國之要邑，議長之職干係重大，本人帶病之軀不能堪此重任，辜負諸公厚葬，吾請求予以改選。」
主持選舉大會的吳國楨早已被蔣介石授意，於是立即表示接受杜月笙的「意見」，另行重選議長一職。第二次投票過後，潘公展順利當選為議長。
杜月笙與蔣介石的矛盾也開始變得緊張，並逐步惡化。
在三大戰役結束以後，蔣介石被迫下野。杜月笙預料蔣的氣數已盡，便開始給自己找退路。為比，他辦了3件事：
杜月笙以60萬美元的價格，賣了位於杜美路上的公館；裁減僱員，減少開支；去香港給自己購買住宅。
1949年的3月下旬，杜月笙再一次回到上海，剛進上海就被蔣介石請去了南京。見面之後，蔣介石對他說：「看來上海已難守了，先生可跟隨去臺灣，助我復興大業。」
杜月笙來之前就已經預料到這次談話的目的了， 他爽快地說："我已準備退路了。」
在此之前，蔣介石已經聽說黃炎培等人曾勸說杜月笙留在上海，但是他不想讓杜月笙被"統戰"過去，於是對他告誡道：
「你我合作多年，於民國16年「清黨」時，杜先生在這方面可立下過大功，所以他們肯定不會放過你，如此之深的積怨，杜先生不能心存僥倖啊，還是早日赴臺為好。」
杜月笙的回答更是明暗各半：「總裁只管放心，我對此決不心存僥倖。」
杜月笙心知肚明，對於去留問題早已左右權衡，雖然黃炎培出面勸自己留下，但是當年反革命政變自己欠下的血債，是不可能一筆勾銷的。然而，即使跟隨蔣介石去了臺灣，一樣也是寄人籬下，況且兩人恩怨早已頗深。
所以，即使蔣介石後來多次用各種手段爭取杜月笙前往臺灣，杜月笙任然堅持去了被稱為「自由之港」的香港。