北京時間11月17日凌晨，雷霆和太陽達成協議。雷霆將保羅和阿卜杜勒-納德送至太陽，得到盧比奧、烏布雷、傑羅姆、賈倫-萊克和2022年受保護的首輪選秀權。
隨後克裡斯-保羅更新了自己的動態，致謝老東家雷霆。「OKC！！！此刻讓過去這個賽季變得真圓滿！！真心感謝你們從一開始的熱情款待和熱烈歡迎。很愛雷霆的每個人，還有球迷們，最重要的是還有那些每天都拼盡全力的隊友們！！我永遠不會忘記自己在聯盟的這第15個賽季」保羅寫道。
2019年夏天，火箭和雷霆達成交易，威少和保羅互換東家。或許是火箭管理層認為34歲的保羅有些老了，他們不願意背負保羅巨大的薪金，換回來30歲的威少。
可無論在哪裡，保羅還是那個保羅。保羅帶領不被人看好的雷霆一路高歌猛進，打到西部第五，與第四的火箭戰績相同，44勝28負。保羅場均出場31.5分鐘，能夠得到17.6分5籃板6.7助攻。在季後賽首輪與火箭大戰七場，只可惜在搶七大戰中惜敗火箭，遺憾出局。賽後，保羅在新聞發布會上情緒激動，淚灑現場。讓人哽咽，讓人心疼。
當保羅再次被交易太陽後，除了驚訝之外，感到更多的是心酸和無奈。顛沛流離、命運多舛的保羅在NBA聯盟已經漂泊了15個年頭。細數下來，這是保羅的第五站。
在2005年NBA選秀中，保羅以首輪第4順位被紐奧良黃蜂隊選中，並在新秀賽季當選NBA年度最佳新秀。
黃蜂是保羅的第一站。毫無疑問，年輕的保羅成了黃蜂的核心。他帶領黃蜂重返季後賽，但是由於實力不濟，兩次在西部半決賽鎩羽而歸。
2011年12月8日，洛杉磯湖人和紐奧良黃蜂達成協議，克裡斯-保羅將會去湖人與科比組成最強後場。然而，在這個決定的45分鐘之後，已故前NBA總裁大衛-斯特恩以」籃球原因「否決了這筆交易。就這樣，保羅錯過了職業生涯最強隊友，科比和保羅都感到遺憾。而這也徹底改變了保羅職業生涯的軌跡。
而後，保羅加盟快船，與格裡芬、小喬丹組成空接之城，他們極具觀賞性的打法席捲聯盟。在保羅的帶領下，快船變成總冠軍的有力爭奪者。
2014-15賽季，馬刺與快船在季後賽首輪相遇。大家都記得保羅在搶七大戰中扛著鄧肯的那記拋投絕殺。憑藉這一球，快船幹掉馬刺，晉級西部半決賽。
在西部半決賽，快船在大比分領先的情況下，被哈登率領的火箭逆轉，保羅又一次在西部半決賽折戟沉沙，西決仿佛成了保羅得夢魘。
2017年，在快船努力無果的保羅被交易至火箭。保羅終於聯手了聯盟第一分衛哈登，火箭的實力也急速進步。在保羅和哈登的帶領下，火箭成為了西部唯一一個有實力與勇士抗衡的的球隊，保羅也第一次也是至今唯一一次踏上西決舞臺。
2018年5月9日，西部半決賽第五場火箭隊迎戰爵士隊，火箭隊已經以3-1領先。本場比賽，兩隊在前三節都還打得非常膠著，但保羅在第四節站了出來，單節9投7中，砍下了20分，全場拿下驚人的41分7籃板10助攻0失誤，並最終幫助火箭隊以112-102拿下比賽，從而以總比分4-1挺進西部決賽，進入聯盟13年，他終於踏上了西決。
在西部決賽大比分3-2領先衛冕冠軍勇士的情況下，由於保羅在第五場受傷，賽季報銷，導致被勇士逆轉，無緣總決賽。
而這個賽季也是保羅離總冠軍最近的一個賽季。
即便已經34歲，火箭還是和保羅籤下了4年1.6億美元的大合同，保羅的能力還是讓火箭一直處於總冠軍隊伍。
但是隨著第二年季後賽繼續輸給勇士之後，火箭認為保羅已不再具有當年的競爭力，保羅的大合同也影響了火箭的薪金空間，火箭和雷霆一拍即合，保羅和威少互換東家。
2019年7月12日，俄克拉荷馬雷霆同意把拉塞爾·威斯布魯克送往休斯敦火箭，以交換克裡斯-保羅、2024年和2026年的首輪籤、以及2021年和2025年的選秀權互換。
就這樣，保羅不得不再一次啟程，去往生涯的第四站——俄克拉荷馬雷霆。
到了雷霆，準備擺爛重建的球隊，幾乎跟勝利就可以說再見了，沒有人認為他們能夠殺進季後賽。
可是34歲的保羅靠著自己的信念，帶領這支烏合之眾雷霆一路大殺四方，打到西部第五！
沒有人會想到，大家都低估了那個曾經的第一控衛的求勝欲。直致他們在搶七大戰惜敗給火箭，保羅哭了，大家都知道他有多麼想贏，想去證明自己，想復仇前東家。
可是，命運無常，造化弄人。
志在重建的雷霆又把保羅擺在交易臺上。北京時間2020年11月17日，根據EPSN的消息，太陽和雷霆已經接近達成有關保羅交易。雷霆將保羅和阿卜杜勒-納迪爾送到太陽，換回裡基-盧比奧、凱利-烏布雷、泰-傑羅姆、杰倫-勒丘，以及1個2022年受保護首輪籤。
菲尼克斯太陽，已成保羅的第五站。穿上新的戰袍，35歲的保羅已經準備開始了自己的第16個賽季，他要帶領著這支擁有布克和艾頓年輕球員的太陽向夢想發起最後的衝刺。
不知未來如何，可是他已經準備好了。