今年休賽季，小熊隊也聘請了前海盜隊投手管理高層Jim Benedict，原本他是在馬林魚擔任投手發展部門的副總裁，但後來被Derek Jeter給炒掉了；當時他們還為了聘來他，付出了Trevor Williams這位投手做為代價。專門觀察業餘球員的小熊球探總監Matt Dorey也向Sharma提到：
「我想我們已發覺到過往我們在挑選投手時, 設定的目標太少太狹窄, 這也讓我們根本沒選到太多投手; 而這無疑也限制了我們挑選球員時的靈活度」, Dorey表示。「現在我們的方向就是嘗試追蹤更多有潛力的投手; 不那麼嚴格地要求投球動作、手臂揮動或投球前的準備動作等等。如果該球員可以製造揮空、數據出色、或是有大聯盟潛力等級的球威, 我們也會加以觀察。」
「然而，這些觀察也必須依賴我們球團發展部門的同仁；找進這些年輕選手後，必須要有人幫他們補足在球賽中不足的地方，像是球的控制、變化球的發展，或是其他技術。」
好消息是小熊隊目前仍是支強隊,仍有能力試圖競爭世界大賽冠軍。但他們現在仍必須持續尋找投手戰力; 而且有時候還得買貴; 舉例來說, 當初他們交易掉大物新秀Gleyber Torres、只換得三個月的救援投手Aroldis Chapman。另外, 他們也把2013年籤下的國際自由球員Eloy Jimenez、和投手新秀Dylan Cease當成包裹交易到白襪, 換取先發投手Jose Quintana。根據棒球美國網站指出, Jimenez現在是堅強的白襪農場中的頭號新秀、Cease也有第十名; 此外, 今年休賽季小熊隊也籤下兩張高風險的投手合約: Brandon Morrow和Tyler Chatwood, 而未來他們還可能繼續籤投手。