他是史上最全能的天才之一，斯科蒂-皮蓬像控衛一樣掌控比賽，像大前鋒一樣拼搶籃板，像得分後衛一樣投籃，他還有一手防守內線的功夫。這位7屆全明星是公牛隊稱霸上世紀90年代的二號人物。
17年的NBA生涯皮蓬只在生涯最後一年缺席季後賽，這讓他的季後賽出場（208）僅次於237場的賈巴爾。他的全面身手還影響了下一代小前鋒的打法。
作為冠軍公牛隊第二好的球員，皮蓬可能永遠無法得到他應得的低位。就像「先有雞還是先有蛋」的爭論一樣，皮蓬的成功與跟喬丹一起打球有多大關係這樣的爭議將一直存在。
皮蓬是NBA50年50大巨星之一，他兩次隨美國男籃奪得奧運金牌，8次入選最佳防守陣容一陣，他是1994年的全明星MVP。儘管他生涯場均16.1分6.4籃板5.2助攻的數據並不顯眼。
經歷過「喬丹&皮蓬」時代的記者薩姆-史密斯曾在ESPN上這樣解釋皮蓬的地位。「皮蓬是終極幫手，他是MJ最完美的補充。」
不過皮蓬身上最大的疑團是他怎麼做到這一切的，他是全家12個孩子之一。大學時期他都沒有得到獎學金，接受了球隊經理人的資助。為付清剩餘的學費，他夏天為學校打工清理課桌腿，為此他手臂上還留有傷痕。
大學第一年他場均只有4.3分，這讓他倍受冷遇。大四時他已經能場均得到23.6分10.0個籃板，1987年的NBA選秀他是熱門新秀。
超音速在首輪第5位選中了他，然後把他送到了公牛，交換對方的中鋒奧爾登-波利尼斯。
這位身高臂長的新秀菜鳥賽季從板凳打起，他是布拉德-塞勒斯的替補。該賽季他場均得到7.9分3.8個籃板，投籃命中率46.3%，罰球命中率57.6%。季後賽開始時皮蓬仍然是替補，但首輪對騎士的最後一場他被拔擢為先發，公牛107-101最終取勝的這場比賽中，皮蓬貢獻24分6個籃板3次搶斷。道格-柯林斯教練把他留在了先發陣容裡，東部半決賽公牛1-4被活塞淘汰。
第二個賽季皮蓬開始展現了他多才多藝的一面，賽季前16場他仍是替補，不過接下來的比賽他只有1場打替補。這個賽季他場均得到14.4分6.1個籃板3.5次助攻。對陣快船的比賽，皮蓬得到常規賽生涯首次三雙：15分12助攻10籃板。
下一年皮蓬成為球隊的中堅，公牛隊的新教練菲爾-傑克遜帶來了三角進攻——一種強調傳球、空切來為場上5名球員製造機會的打法。
東部教練們用選皮蓬進1990年的全明星賽來鼓勵他的表現，整個賽季皮蓬的場均得分（16.5分）排名公牛第二，場均搶斷（2.57次）排名NBA第三，他已經成長為聯盟最好的防守球員之一。
公牛連續第二個賽季打進東部決賽，但連續第二個賽季他們輸給了後來的冠軍底特律活塞，這次他們搶七告負。15場季後賽，皮蓬場均得到19.3分7.2個籃板，這一年的季後賽裡他在和雄鹿的首輪首戰中得到季後賽生涯首次三雙17分13次助攻10個籃板。隨後很久的日子裡公牛都沒有在季後賽裡輸球，皮蓬用1991年的季後賽證明公牛不是一個人的球隊。儘管是喬丹扛著公牛隊得到了他們的第一個總冠軍，皮蓬的表現同樣不可或缺，17場季後賽他場均得到21.6分8.9個籃板5.8次助攻2.47次搶斷。1991年的東部決賽，他們橫掃了活塞。
接下來公牛隊在總決賽裡迎戰湖人，順理成章地喬丹被委派防守魔術師。不過效果並不好，公牛輸掉第一場，喬丹第二場早早領到兩次犯規。皮蓬臨危受命，整個系列賽他防守魔術師都做得非常好。公牛連勝4場奪冠，決定性的第五戰皮蓬獨得32分13個籃板，公牛108-101取勝登頂。
1991-92賽季皮蓬正式進入聯盟頂尖球員的行列，他生涯第二次入選全明星，雖然開始是替補但最終他代表受傷的拉裡-伯德坐上了先發的位置。賽季結束他入選最佳陣容二隊和最佳防守陣容一隊。同一年他代表美國男籃奪得巴塞隆納奧運會男籃金牌，他還幫助公牛實現了連冠。
那個賽季皮蓬場均得分（21.0分）位列聯盟第14，此外還有7.7個籃板1.89次搶斷1.13次蓋帽。公牛的第二冠並不順利，他們遇上了不小的挑戰，東部半決賽他們搶七淘汰尼克斯。搶七戰，皮蓬拿下季後賽生涯第二個三雙：17分11個籃板11次助攻。
儘管1992-93賽季數據有所下降（18.6分7.7個籃板6.3次助攻），皮蓬還是幫助公牛實現了三連冠。賽季結束皮蓬的影響力更加驚人，不管是在芝加哥還是全聯盟，他以第二高的票數被選入全明星，僅次於隊友麥可-喬丹。他還連續第二次入選了最佳防守陣容一隊，此外他還入選了最佳陣容三隊。
季後賽裡皮蓬的出場時間達到41.5分鐘，公牛一舉實現三連冠。這是60年代中期的凱爾特人以來沒有球隊實現的成就，東部決賽和尼克斯的比賽，皮蓬場均得到22.5分6.7個籃板，命中率高達51%。
1993-94賽季訓練營開始前夕，麥可-喬丹令人意外地宣布退役。皮蓬順理成章成為球隊老大，走出喬丹的陰影皮蓬開始展現自己的價值。球隊打出55勝27負，皮蓬得到生涯最高的22分8.7個籃板，生涯第4次入選全明星，並以29分的表現奪得全明星MVP。
賽季結束皮蓬的場均得分聯盟第8，搶斷聯盟第二，助攻聯盟第19，賽季結束他入選雙一陣。
該賽季的10場季後賽裡，皮蓬場均得到22.8分8.3個籃板4.6次助攻。公牛東部半決賽搶七不敵尼克斯，衝擊4連冠失敗。
有人認為公牛原本可以贏下這場比賽，但皮蓬的一個極具爭議的犯規改變了比賽走向。半決賽第5戰，雙方賽前2-2招牌，皮蓬被判定向投籃的休伯特-戴維斯犯規，後者兩罰全中，尼克斯87-86險勝。
不過很多人記得的是，那是皮蓬球員時代最尷尬的時刻。公牛0-2落後，第三戰雙方102-102招牌，菲爾-傑克遜最後一攻決定用庫科奇攻，而不是皮蓬。庫科奇命中22尺的壓哨跳投，公牛104-102取勝。但媒體頭條都是皮蓬坐了冷板凳，而不是庫科奇一擊致勝。
1994-95賽季皮蓬又打出了一個出色的賽季，他繼續向大家展示為何他是聯盟最全面的球員。賽季最後17場比賽喬丹才回來，但皮蓬五項數據都是全隊最高：21.4分8.1個籃板5.2助攻2.94搶斷1.13次蓋帽。上一個在全隊5項數據都領跑全隊的是1977-78賽季的戴夫-考恩斯。
那個賽季皮蓬入選全明星和雙一陣，常規賽公牛打出47勝35負排名東部第5，他們首輪戰勝黃蜂，但次輪被沒收淘汰。
1996年的夏天，皮蓬再次入選美國男籃，隨隊在亞特蘭大獲得奧運金牌。
1995-96賽季，皮蓬和喬丹、羅德曼一起打出了球隊歷史上最驚人的賽季。他們打出了72勝10負的歷史最久戰績，整個季後賽他們15勝3負，並在總決賽4-2戰勝超音速奪冠。皮蓬和喬丹雙雙入選最佳陣容一隊，他們和羅德曼一起進入了最佳防守陣容一隊。
1996-97賽季公牛4-2擊敗馬龍和斯託克頓領銜的爵士，皮蓬常規賽場均20.2分6.5個籃板5.7次助攻。
1997-98賽季開始前，皮蓬還在公牛隊的傷病名單上，由於左腳傷勢他缺席了賽季前35場比賽。復出後，皮蓬場均得到19.1分5.2個籃板5.8次助攻，公牛6場戰勝爵士，贏得了他們90年代的第二個三連冠。
1998-99賽季聯盟迎來停擺，喬丹再次退役，皮蓬被交易到休斯頓火箭，他想成為奧拉朱旺和巴克利之後的第三巨星。
皮蓬的數據來到14.5分6.5個籃板5.9次助攻。火箭排名西部第5，西部首輪他們就不敵湖人。
皮蓬看上去在火箭的進攻體系裡並不開心，和巴克利關係破裂後，他被交易到開拓者。皮蓬在開拓者打了4個賽季，第一個賽季是他最出色的。作為領袖，他帶領球隊打出59勝23負，全聯盟只有湖人比他們戰績最好，兩支球隊最終會師西部決賽。
開拓者3-1領先，雙方最終進入搶七，第四節開拓者一度15分領先。但湖人憑藉科比的發揮最終逆轉進入總決賽。接下來三個賽季開拓者都打進了季後賽，皮蓬的角色逐漸下降。在開拓者的最後一個賽季，他成為球隊的先發控衛，帶領球隊打出21-5的得分高潮。
皮蓬的生涯進入尾聲，很多新生代的巨星仍然表明受到他的影響。在《Hoop》雜誌上，特雷西-麥格雷迪說。「斯科蒂不是個一維的球員，他攻防全能，他是個團隊球員，我的很多表現都是借鑑斯科蒂。」
同一篇文章裡，凱文-加內特說。「斯科蒂肯定是那種我會坐下來欣賞他比賽的球員，他那麼高，有長臂，很靈活，他是我的榜樣。」
公牛隊退役了皮蓬的33號球衣
在皮蓬的最後一個賽季，他回到了芝加哥。公牛隊跌到了90年代以來的谷底，他給年輕球員帶來了經驗和領袖才能，接下來的一年公牛自1997-98賽季以來首次回到季後賽。
2008年，皮蓬曾以42歲的年紀在芬蘭和瑞典的聯賽打過若干比賽。2010年皮蓬入選奈史密斯籃球名人堂，退役後他做過ESPN的解說嘉賓，也曾當過公牛隊的形象大使。