聖馬太遇難
油彩，畫布，323cmX 343cm義大利羅馬，聖王路易堂
1599年，在樞機主教弗朗西斯科·德爾·蒙特的幫助下，卡拉瓦喬搬進了主教的住所。卡拉瓦喬接到了來自比鄰的聖王路易堂三幅畫的委託，主題是描繪聖馬太的生平。
聖馬太系列
這三幅畫是為了埋葬在聖王路易堂裡的樞機主教馬修，寬特雷爾（義大利名為馬特奧，肯塔瑞裡）的肯塔瑞裡禮拜堂而準備的。這三幅非比尋常的畫作，號稱為「聖馬太系列」，是卡拉瓦喬最傑出的作品之一。在構圖的逐步創作過程中，卡拉瓦喬將自己從16世紀義大利文學繪畫藝術最後的束縛中掙脫出來——由這幅畫作即可看出端倪：畫作在禮拜堂中被放在祭壇的右方，前景中的兩個半裸男子角色相互呼應了這畫風的改變。卡拉瓦喬找到一種新的宗教繪畫表達形式，戲劇性地運用光線的變化扮演關鍵性的角色。X光出人料地顯示出，卡拉瓦喬以三個連續的階段來完成這幅《聖馬太殉難》最後的版本。
聖馬太蒙召，聖馬太與天使，聖馬太遇難三部曲
「聖馬太系列「的三幅畫中，殉難的那幅畫最具戲劇性，並充滿了不同情緒表現的角色。這個突發事件的中心是兩個連扣在一起的角色：身穿牧師長袍的聖徒和半裸的殺手。聖馬太被用力地推倒在地，被殺手用劍刺中胸部。卡拉瓦喬生動地描繪了兩旁目擊者的表情，他讓我們成為這個血腥場景的目擊證人，仿佛這樁罪行正在我們眼前發生。
聖馬太與天使
聖馬太舉起手抵擋兇手，而兇手的嘴如同正在飛奔逃離的祭壇男孩因尖叫而大開；恐懼讓旁邊的目擊者們紛紛散開，包括卡拉瓦喬自己也入了畫——劊子手的左上方一張半隱藏的臉，就是畫家本人。