國粹京劇的演員中，極負盛名的當屬乾旦梅蘭芳，男旦的他唱腔扮相都無人能及，有乾旦自然就有坤生，冬皇就是當時那個可以與梅蘭芳分庭抗禮的坤生。
十二歲就在上海大世界遊樂場大放異彩的孟小冬，一身老生裝扮，一嗓子渾厚的唱腔，吸引了大批的戲迷，這其中就包括當時上海灘赫赫有名的杜月笙杜先生，此時的兩人，僅僅只是偶像與粉絲的關係。靠著自己毫無女子氣息的生角扮相與唱腔，孟小冬十幾歲便名滿大上海，與當時的京劇名角露蘭春、姚玉蘭同臺演出都毫不遜色，戲迷們都稱讚她"扮相俊秀，嗓音寬亮，不帶雌音，在坤生中已有首屈一指之勢"。
京劇演員們若想有更高的藝術造詣，北京這個京劇的故鄉是不可不去的，孟小冬的不論什麼都要做到最好的秉性，讓她在1923年那個深冬，跟隨武生白玉坤一起乘火車北上，到達了那個所有京劇演員都想要去的地方。
當時的北京，並沒有因為時代的原因而更加容易存活，各行各業的人都湧至北京，所以待遇絕對比不上上海，雖然上海數千元一月，北京是數十吊一天，她也心甘情願，因為在這裡，機會變得更多，未來變得更明亮。
在那個女演員不被看好的年代，孟小冬背負的比男演員要更加沉重，可是即便如此，她還是抓住一切機會向名派藝人學習，幾年來的磨鍊，讓她在北京的名氣直趕上海，連張學良都經常來聽她的戲，不喜舊戲劇的胡適都誇讚她說：身段、扮相、做工毫無女子之氣，真是好極了。
名氣越來越大的孟小冬，和京劇大角色都有或多或少的對手戲，無一人不稱讚她，而當時名滿天下的梅蘭芳也曾和她同臺演出過，不過是同臺不同戲，但是在後臺相遇的兩人，由於之前早有耳聞，便相視一笑，這一笑，便牽動出了一場驚天動地的名伶之戀，只可惜，雖驚天動地，卻也令人唏噓不已。
1926年，距離兩人相視一笑已經過去一年之久，在一次堂會上的演出中，兩人在《四郎探母》中演了對手戲，她是流落異邦的楊家將，他是魅力十足的番邦公主，兩人的對演酣暢淋漓，觀眾也是興致十足，落幕時紛紛站立起來鼓掌，如此合拍的表演讓梅蘭芳十分欣賞這個剛剛19歲的少女，此後的每一場《四郎探母》，梅蘭芳都必定邀請她。
一臺臺對手戲演下來，兩個京劇界的名角也互相暗生情愫，日久生情，自然也會有好事者的推波助瀾，1926年8月，婚姻大事敲定之時，對於當時的人們來說似乎有些意外，不同的猜測比比皆是，其中最受人追捧的有兩種說法。
其一
是梅大奶奶王明華刻意的安排，當時《北洋畫報》上刊登過一則"關於梅孟兩伶婚事之謠言"，其中就明確說明"這場親事的媒人，不是別人，恰恰是梅郎的夫人梅大奶奶"，王明華作為梅蘭芳的原配夫人，在兩個孩子相繼夭折之後自己也染上了重疾，當時的她身體每況愈下，實在是命不久矣，而她，對與梅的另一房太太福芝芳向來就不喜歡。
原來，王明華為了梅做絕育手術，可是兩個孩子卻相繼夭折，不孝有三，無後為大，梅蘭芳不得不再考慮續弦的問題，再加上自己從小過繼給了伯父，兼祧兩房，是可以名正言順地娶兩房太太的。
兩房太太的相處卻並不是十分和諧，知道自己時日無多的王明華知曉了梅孟之事後，為了打壓福芝芳，於是便做了媒人，極力促成兩人。
其二
梅黨的撮合，梅蘭芳作為名滿天下的名角兒，身邊追隨的粉絲數量十分之多，而他的智囊團就被稱為"梅黨"。
梅黨不僅僅只是聽戲，對於他的大事小情，從藝術到生活，他們都對梅蘭芳有著深刻的影響，梅福之事就是梅黨的手筆，由於婚後兩人生活十分和諧，梅蘭芳對梅黨更加信任。
而彼時正值梅孟的乾坤顛倒呼聲最高之時，梅黨也看出兩人之間的情意，便順水推舟，促成了兩人的名伶姻緣。
不論兩種猜測究竟孰是孰非，都離不開兩人的郎情妾意，對於名分之事，梅黨與梅蘭芳又拿出來了兼祧兩房的說法，告知孟小冬大太太命不久矣，名分是遲早的事情，被愛情衝昏了頭腦的她相信了。
1927年2月25日，時值正月的北京寒氣逼人，天空飄著雪花，梅孟的婚禮在東四九條的梅黨馮耿光家裡悄然舉行，梨園佳話一時間傳遍了大江南北，自然也傳到了上海，杜月笙作為孟小冬的鐵桿粉絲，暗暗嘆了一口氣，這口氣為何而嘆，無從得知。
此時的梅孟兩人，正過著甜蜜的夫妻生活，孟小冬婚後不再登臺演唱，每日在梅蘭芳租的院子裡練戲讀書，十分愜意，當時曾經流傳出一張照片，梅蘭芳在牆邊比了一個手影，照片右邊孟小冬寫到：你在那裡做什麼呀？左邊梅蘭芳回到：我在這裡做鵝影呢！
這般幸福的生活，人人羨慕，可是這段傳為佳話的婚姻，卻並未維持許久，短短幾年後，1931年，孟小冬請律師北上，為自己打官司，要和梅蘭芳離婚，為何人人稱頌的佳偶卻變成了怨偶呢？坊間眾說紛紜。
槍殺嚇煞梅蘭芳
婚後剛剛半年，便發生了一場槍擊案，案件的始作俑者卻被冠到了孟小冬頭上，原來，孟小冬婚後不再登臺演戲，一個頭號戲迷李志剛便怪罪到梅蘭芳頭上，在一個夜晚，潛入梅蘭芳所在的馮府，試圖報復，可是梅蘭芳還未出來，便擦槍走火誤殺了他的朋友。
因為此事而大受驚嚇的梅蘭芳離開了北京，躲到上海平復心情，和妻子的關係也逐漸疏遠了，更有小道消息稱梅蘭芳甚至懷疑兩人的關係。
福芝芳以死相逼
另外一個說法是孟小冬得不到名分，原配不承認福芝芳，福芝芳也不想承認孟小冬，吳性栽曾經說過：當時梅蘭芳同孟小冬戀愛上了，許多人都認為非常理想，但梅太太福芝芳不同意，可是兩人已經結婚，梅蘭芳還將她金屋藏嬌在外，福並沒有過多幹預，或者說，沒有理由去幹預，可是槍擊案事發後，她終於發言了。
槍擊案將梅蘭芳嚇得不輕，福趁機講道：大爺的命要緊，於情於理這句話都沒有破綻，而梅此時，也漸漸傾向於福了。
1928年的天津演出，梅蘭芳第一次帶福隨行演出，這是二人婚後福第一次隨行，不得不讓人猜測，孟小冬的地位或許有些滑落了。
剛烈如她的孟小冬得知消息後，十分氣憤，此舉難道不是有意讓我丟面子嗎？為了梅淡出舞臺想要過相夫教子的生活，可對方似乎並沒有把自己的犧牲放在眼力，於是賭氣一般，孟小冬再次登上舞臺，也正是這次的演出，讓"冬皇"的稱號流傳開來。
1929年底，梅蘭芳赴美演出，答應帶上孟小冬的梅蘭芳將所有準備工作都放在了梅孟小院，孟小冬內心歡呼雀躍，畢竟是相愛的，一點點的恩惠就會讓她開心，此時的她，還是那個對婚姻嚮往的女孩，可是沒想到的是，最終孟小冬並沒能隨行而去，在美國演唱的梅蘭芳，並不知道她在北京的黯然傷神。
但是最終令孟小冬絕望的，還是名分之爭，從美國回來的梅蘭芳收到了伯母過世的消息，兼祧兩房的他需要回去以母喪之事禮之。
聽聞消息的孟小冬自知身為他的妻子，也要前去弔唁，於是剪短頭髮，戴上白花趕去梅府，只是她沒想到，等待她的是一生中最難堪的時刻。
到了梅府，她甚至沒能踏過門檻，福芝芳以死相逼，感覺被侮辱的她踉蹌逃走，對梅蘭芳的愛也消失殆盡，她暗自發誓：此生此時，都不再見他一面。
此後梅蘭芳也有回來，試圖挽回，可是性情剛烈的孟小冬怎可能再回頭，再愛也不能失了尊嚴，哪怕外面瓢潑大雨，她自始至終都沒有為他開門，梅孟之戀，自此終結。
杜月笙和孟小冬
試圖結束這段婚姻的孟小冬去上海尋求幫助，她找的人是姚玉蘭，而姚玉蘭此時的身份，是杜月笙的四方姨太太，而最終幫助到孟小冬的，偏偏不是姚玉蘭，而是杜月笙。
杜月笙素來與梅蘭芳有交情，便在此事作為中間人調和，親自給他打電話，並且在法院判決離婚後，替他墊付了四萬元的離婚補償，梅蘭芳幾年後才還清此債。
可是事情並沒有因為離婚而停止，小道消息將所有責任都推到了孟小冬身上，莫名被潑汙水的她無所適從，此時，又是杜月笙幫他點明了路——他動用自己的關係，讓孟小冬在《大公報》上刊登頭條，講述事情經過，為自己正名。
杜月笙似乎是在此時從粉絲變成了暗戀之人，處處幫助孟小冬，1938年在移居香港之後，還邀請她前去遊玩，據杜月笙的帳房先生黃國棟回憶說：孟去香港時只帶一隻皮箱，回來時卻有五隻皮箱，而杜來信囑咐我，確保孟的安全，尤其是皮箱別讓日本憲兵搜查，我憑藉"特別通行證"順利地過了關。
離婚後的孟小冬對事業的要求更高，再次拜師餘叔巖門下，潛心練戲，在此的幾年之間，她在開銷方面從來都十分闊綽，尤其是師傅的女兒出嫁之時，她給的嫁妝更是十分貴重，她自稱有貴人相助，這貴人，非杜月笙莫屬。
杜月笙的默默相助，讓孟小冬十分感動，不過此時的她，似乎並未意識到，自己將會成為他的第五房姨太太。