民國時期有很多浪漫的愛情經歷了歲月的洗滌，像一朵晶瑩的水晶花開放在心間，但更多的還是相伴日久後的眷戀。孟小冬和杜月笙的感情就屬於後者，當時很多人都沒料到名動京華的戲曲界「冬皇」，會跟上海灘三大亨之一的杜月笙走到一起。
孟小冬出生於1907年，她家是梨園世家，所以孟小冬從小就跟著戲班子東奔西跑，很小的時候就開始學唱功，在12歲的時候就開始登臺唱戲，14歲的時候就成了戲班裡的臺柱子，連唱三個月都有人願意捧場。
到後來為了謀求更好的發展孟小冬開始在北京定居，她初到北京就跟當時紅極一時的京劇名花旦琴雪芳合作，在北京很快就站穩了腳跟，甚至還受邀到上海去演出，這時候的她就認識了在上海灘已經嶄露頭角的杜月笙。
在上海演出了一段時間後孟小冬回到北京，繼續自己的學習和演出，漸漸有了「冬皇」的稱號，在這個過程中她遇到了同樣優秀的京劇藝術家梅蘭芳，他們倆在合作了幾場戲之後就成了非常要好的朋友，後來經人撮合孟小冬和梅蘭芳走到了一起。
但是當時梅蘭芳家裡已經有妻子了，很多喜歡孟小冬的粉絲不能接受這一點，有瘋狂的粉絲甚至拿著槍到梅蘭芳住的地方衝他開槍，結果誤傷了梅蘭芳的好友，這件事被報導之後，很多人都把矛頭指向了孟小冬，甚至編撰了一些她的緋聞，孟小冬在這件事上很無辜，但是迫於壓力梅蘭芳只能跟她分手。
經過這件事情孟小冬深受打擊，甚至有了剃度出家的想法，但是有戲曲界的朋友勸她不要如此想不開，當時的孟小冬才二十出頭，還有著大好的青春年華，在朋友的勸誡下雖然放棄了出家想法，但是她不願再跟梅蘭芳同臺。
杜月笙在1925年見到她之後，就一直對她念念不忘，他的四太太姚玉蘭跟孟小冬又是好朋友，所以杜月笙經常讓姚玉蘭開導孟小冬，希望她能夠南下來上海發展，只不過當時的孟小冬深受打擊，沒有答應杜月笙的邀請。
直到1936年的時候，孟小冬才在姚玉蘭和杜月笙的盛情邀約下來到了上海，進行了二十多天的演出。這個期間杜月笙算是真正的跟她相識，後來抗戰爆發杜月笙移居香港，一直都擔心著孟小冬的安危，然而孟小冬卻憑藉著不屈的精神和堅韌的意志，在北京繼續發展。
在抗戰勝利後杜月笙回到了上海，寫信對孟小冬訴說了他的思慕之情，而姚玉蘭也一直邀請孟小冬來上海，多年無人陪伴深感疲憊的她抱著試試看的心態來到了上海，杜月笙恰到好處的關心和舉止上的尊重讓她感覺很溫暖，於是就答應了杜月笙在一起的請求。
兩個人雖然有了夫妻之實，但是因為孟小冬的高冷，讓杜月笙一直不知道怎麼開口確定兩人關係。直到1950年遷居香港之前，杜月笙給她準備護照時，孟小冬才輕飄飄的問他：我是以丫鬟的身份去呢，還是以女朋友的身份去？
風月老手的杜月笙當然明白這句話的含義，於是當天晚上就跟孟小冬舉辦了婚禮，沒有一點猶豫的確定了兩人之間的關係，而在杜月笙晚年的時候，也一直都是孟小冬服侍他的起居，風流半生的杜老闆，最終還是愛上了孟小冬。他們兩的感情雖然不那麼的浪漫，但在那個戰亂動蕩的年代也算溫馨，一生漂泊坎坷的孟小冬終於給自己找到了一個歸宿。