隨著網際網路經濟的高速發展，阿里巴巴集團已經成為網際網路行業的巨頭，市值已經突破了5,397億美元，阿里巴巴成功的背後也得益於一位阿里股東的巨額投資，不過他現在面臨著負債1.2萬億，每天要還3億利息，15家公司都破產的窘境。
這位阿里巴巴的投資人就是孫正義，他也是日本軟銀集團的掌門人。回顧孫正義先生的投資生涯，他投資過著名門戶網站——雅虎，也投資過市值破千億的網際網路企業——阿里巴巴。在馬雲找到孫正義並拿到他投資的這一整個過程，人們都會覺得這是一個非常瘋狂的決定。
馬雲跟孫正義交流了5分鐘之後，孫正義便向阿里巴巴集團投資了2,000萬美元，而後孫正義又追加了1億美元，這筆巨額的投資使得阿里巴巴迅速打開了自己的市場，在中國電商領域佔據了重要地位。孫正義也因此成為了阿里巴巴的第一股東，伴隨著阿里巴巴的上市，孫正義的身價也暴漲，躋身成為日本的首富。
但是根據軟銀集團發布的財報顯示，軟銀集團預計的經營虧損已經達到了1萬億日元以上，淨虧損7,500億日元，這也是軟銀集團發展史上遇到的最大虧損。有人計算過，軟銀集團的負債已經達到1.2萬億人民幣，孫正義持有了軟銀集團的20%的股份，換算下來，他每天需要償還的利息有3億元，這一個利息對於普通人來說就是一個天文數字，但是孫正義並不擔心，他作為阿里巴巴的第一大股東，用阿里的股票去還債的話，面對1.2萬億的巨額負債，套現出來的資金拿去還債還是遠遠不夠。
孫正義的軟銀集團前後投資了88家公司，其中有15家公司倒閉破產，經過幾年時間的積累，軟銀集團旗下的基金累計投資金額超過了700億美元，集團還投資了滴滴、Uber、OYO等知名企業。孫正義投資的這些企業，大部分都沒有為他帶來回報，Uber上市後表現很一般；WeWork在疫情的衝擊下股市暴跌，市值大幅縮水，給孫正義帶來的是更多的債務。這位曾經的首富成為了全球負債最多的人，總負債高達1.2萬億人民幣，每天都要償還3億利息，投資了88家公司，就破產了15家，變成了阿里最慘大股東。
孫正義是一位瘋狂的投資人，他現在面臨著每天3億人民幣的利息催醒，或許會反省一下自己彪悍的投資風格。當年用2,000萬美元投資阿里巴巴，這也是他的投資生涯中最成功的一次投資，但是面對其他投資的巨額虧損，這一筆投資金額算是杯水車薪。
阿里巴巴的成功也不是一蹴而就，孫正義很難找到下一個像阿里巴巴這樣的潛力股進行投資，面對自己背負的巨額債務，還有不確定的投資前景，孫正義保持著越來越謹慎的投資態度，為自己彪悍的投資人生買單。