2011年，41歲的劉若英嫁給小10歲的丈夫鍾小江。
她與鍾小江約法三章:「第一，婚後必須分房睡;第二，她不會做家務;第三她不會做全職太太，更不會放棄工作。」
對於此，鍾小江十分奇怪，卻也欣然同意了。他說:「婚後你可以繼續寫作、唱歌、開演唱會，社交生活。我是衝著你這個人有趣才娶你的，要你這樣有才情的女人去做家務豈不可惜?」
劉若英兩歲的時候，父母就離婚了。她是跟著爺爺奶奶長大的。她的爺爺曾是黃埔軍校的學生，國民黨上將，最高任國防部長。和葉挺，聶榮臻共事多年。
爺爺寵愛她，也對她管教嚴格。她愛唱歌，爺爺就培養她學習鋼琴。但她沒有什麼玩伴，就習慣了一個人獨處。自己跟自己對話，樂此不疲。
中學在音樂學校畢業後，她到美國攻讀聲樂和鋼琴。21歲那年，她認識了音樂製作人陳昇，在陳昇推薦下，她進入了滾石唱片。
日子相處久了。她就愛上了大她10歲的陳昇。可那時陳昇已經有了家庭。1991年9月的一個晚上，她喝多了酒，借著酒勁給陳昇發了郵件:
「或許我永遠無法和你在一起，但我的心永遠追隨你……」
面對劉若英炙熱的感情，陳昇只能回應一句:「你是個非常有才華的女孩!」劉若英想要的感情，他給不起，只能盡力在事業上幫助她。
1995年，陳昇向張艾嘉推薦劉若英出演《少女小漁》，憑藉此片她成功拿下了當年亞太影展最佳女主角。
陳昇又為劉若英寫了很多歌曲，劉若英發行了第一張專輯《少女小漁的美麗哀愁》。把劉若英的事業推上新的高峰。
2002年，陳昇在臺北舉辦跨年演唱會。演出結束時，劉若英問陳昇:「你能給我一個擁抱嗎?」陳昇只是用手掌拍了拍她的頭，劉若英一下子眼淚就掉下了。
3年後，劉若英和陳昇已經很久沒有聯絡，兩人同時參加了《桃色蛋白質》，主持人侯佩岑問陳昇:「你喜歡劉若英嗎?」
陳昇說:「我當然喜歡她，否則我為什麼為她做這麼多事情。」聽到這句話，劉若英的眼淚不爭氣的流了下來。
陳昇又說:「現在她像風箏，不知已經飄到什麼地方去了?」劉若英哭的更兇了:「如果我飛遠了，你可以拉拉線啊，風箏的線永遠在你的手裡，你一拉線，我就會回來。」
陳昇沉默了很久後，說:「可是，我找不到線了!」
劉若英知道，這段感情是沒有結果了，自己始是要放下。
在一次宣傳活動中，她認識黃磊。但兩人並不相熟，直到一起拍攝《人間四月天》。後來，又合作了《似水年華》。
他們之間有很多共同的愛好，又身處煙雨濛濛的江南水鄉——烏鎮，讓兩人心中生出許多綺念。不過，那時黃磊已經在和孫莉戀愛。一切僅限於曖昧。
黃磊說:「我和劉若英之間，應該是在愛情、親情和友情之外的第四種感情。」
2004年3月6日，劉若英在演唱會上說:「有一個男孩打電話給我，問我，想不想他結婚?如果不想他就不結了，我現在可以給你回復了，我希望你可以幸福。」
2004年3月8日，黃磊和孫莉領取了結婚證。
2011年2月，劉若英和鍾小江陷入了熱戀，交往半年後，劉若英突然宣布結婚。丈夫鍾小江是位成功的商人，和汪小菲是好友。
婚後，劉若英出了一本書《我敢在你懷裡孤獨》。在書裡她這樣描繪她的婚姻生活:
一起出門，去不同的電影院看不同的電影。一起回家，一個往左，一個往右。臥室，書房獨立，共用廚房和餐廳……
懷孕初期，劉若英有些抑鬱，「擔心家庭生活讓自己不再自由。」一天她走到先生書房，直定定的看著他:「我有點抑鬱」。
先生想了一下說:「可以請你幫我做中飯嗎?」劉若英集中精神做飯，憂鬱的情緒就逐漸消散了。
他們信奉「窩在愛人懷裡的孤獨」，即使兩人無話可講也無所謂，可以靜靜地躺在對方的懷裡孤獨，是互相信任的極致表現。
在成為別人的妻子和母親後，劉若英喜歡上了做飯，買菜。當被別人認出來後，她會笑著說:「可以多送我兩根蔥嗎?」
但她依然熱愛自己的事業，於是她當起了導演，拍了《後來的我們》。
現在的生活對劉若英來說，是非常舒適的。她擁有自我空間，有喜愛的事業，有可愛的兒子。而她的丈夫願意陪她享受這種生活方式。
如果真的愛一個人，別想著做她的天。做她的大地，讓她自由生長。繃得太緊的繩子，容易斷掉;管得太多的關係，遲早疲憊。
好的夫妻，彼此是獨立的個體。好的婚姻，都是各過各的。他們「分居」9年，生活一直處於保鮮狀態，應該是最好的佐證了。