1920 年，上海《解放畫報》刊登了一幅諷刺畫。配文曰：「辛丑革命，排滿很烈，滿洲婦女因為性命關係，大都改穿漢服，此種廢物，久已無人過問。不料上海婦女。現在大制旗袍，什麼用意，實在解釋不出。有人說：『她們看遊戲場內唱大鼓的披在身上，既美觀，到了冬天又可以禦寒。故而愛穿。』又有人說：『不是這個道理，愛穿旗袍的婦女都是滿清遺老的眷屬。』近日某某公司減價期內，來來往往的婦女，都穿著五光十色的旗袍，後說若確，我又不懂上海那來這些遺老眷屬呢？」
這問題提得很有意思，旗袍形似旗裝，雖然是有諸多改良、變化的，但以男性視角來看，與旗裝大同小異，被認定是同一種服裝也不為過。可讓畫報作者想不明白的是，大清朝都已經亡了，女人們為什麼還愛穿著前朝遺物招搖過市呢？
上海不比北京，自然是沒有那麼多「遺老眷屬」的，但「冬天又可以禦寒」確實是一個實用的原因。民國之後，新派改良旗袍興起以前，仍穿旗裝的確多是些較為老派的女性，所穿旗袍也多沿襲清代的寬闊式樣，因為連身保暖，故而也被稱為「暖袍」。於是從功能實用的角度考慮，上海一到秋風轉寒的時候，很多女性都穿起夾棉、襯絨或毛皮的旗袍，而面子用豔麗的綢緞，既很美觀又可禦寒。徐鬱文在《衣服的進步》中說：「到了民國十年(1921)，我們女界多風行旗袍，旗袍一行，我們女界到了冬天可便宜得多了。」
開風氣之先——歡場的時尚先鋒
旗袍在上海從實用轉向時尚，第一撥轉變卻是由青樓女子完成。
老上海有條「四馬路」，又名「福州路」，路的東段匯集了中華書局、商務印書館、開明書店、時報等一眾新聞出版業，是條文化街；而西段則妓院、娛樂場林立，是老上海著名的紅粉街。民國初年，上海大部分的新式服飾不是產生於設計師的頭腦中或者裁縫鋪的剪刀下，而是來自於青樓、舞場中女子的交際需要。她們的服飾，需要最華美的修飾和最新奇的樣式。
「因為花間女子在穿著上絕不囿於成規舊矩，她們知道什麼樣的服裝可以招攬更多的生意，什麼樣的服裝可以讓自己脫穎於眾花之中，故大膽時髦，對服飾心理很有研究。」所以風月場所的女子們就成為了引領時尚的消費先驅。早在晚清時，徐珂的《清稗類鈔》便記載：「同光之交，上海青樓中之衣飾，歲易新式，靚狀倩服，悉隨時尚。」因為身處租界的關係，青樓女子們還以出遊為時尚（不會被視為「流鶯」或以有傷風化論處)，「不遍洋場不返家」，在社會公共空間充分地展示她們身上的「奇裝異服」，因此「風尚所趨，良家婦女，無不尤而效之」。
娼與優從晚清開始成為上海的社會明星，上海人亦步亦趨地學習她們的穿著打扮。據時人記載，清末的官僚多喜歡購買娼優為側室。「婦女妝飾的改革多創始於娼妓。官宦家的側室多出於勾欄，其妝飾當然與娼妓一律，富貴人家的婦女再相率效仿，於是新式的便可傳染於上層人家的閨閣了》。」(權柏華《二十五年來各大都會妝飾談》)
民國時期亦是，1922 年的《紅雜誌》上有一段記載：「不領之衣，露肌之褲，只要妓院中發明出來，一般姑娘小姐，立刻就染著傳染病，比什麼還快…」「時髦」一詞的出現，就是對這種風尚的最佳詮釋：「時髦」一詞最初是上海人對喬裝打扮、穿著時新的妓女，優人的稱呼，如「時髦倌人」「時髦小妹」等，後來喜著時新衣裝的人愈來愈多，「時髦」兩字就不再為妓優所專有了，時髦的詞意內涵也豐富起來」（樂正《近代上海人社會心態（1870—1910）》）
民國初年，上海的漢族婦女穿旗袍的並不多，但到了 20 年代初，旗袍首先在青樓女子中流行起來，時人記當時名妓喚作林黛玉的喜穿旗袍：「老林黛玉異時流，前度裝從箱底搜，一時學樣滿青樓，出風頭，一半兒時髦一半兒舊。」繼而良家婦女看到那些新奇時髦的裝束吸引了自己丈夫的眼球，便也開始模仿其打扮，所謂「女衣悉聽娼妓翻新，大家亦隨之」。更有從良為妾的妓女或舞女，將時新旗袍從歡場穿進了宅院，富貴人家的女眷再竟相效仿，於是旗袍日益流行，變得「近來上海女界旗袍盛行，閨秀勾欄，各竟其豔。」
女學生的「文明新裝」
1924 年元旦,《申報》上一篇文章《婦女裝飾別論》將當時上海婦女的著裝分成了六派，分別是閨門、閥閱、寫意、學生、歐化和別裁。其中「學生」這一派，同樣是新潮服裝的倡導者和實踐者。
在 1898 年經元善創辦了中國第一所女子學堂「經正女學」之後，女子校服的問題就引起了關注。1906 年晚清新政進入第二個階段，慈禧通諭全國興辦女學,《大公報》藉此風潮不是在建議如何辦學，而是發表《中國女學生服制議》，將女學生的裝束問題當作女學興盛與否的關鍵進行討論：「夫國家之強，必以興女學為要領，而女學之盛，則以改服制為矢，若然則女學生服制之議，固今日謀國者之主要問題也。」女學生穿什麼就決定著國家能否強盛？中國人以為立國之本的傳統觀念，在此時以近乎荒謬的論調表現出來。
據不完全統計，截至 1909 年，中國已有各式女子學堂 308 所，女學生14054 人，這還不包括為數眾多的教會女校及其女學生（陳翊林《最近三十年中國教育史》）。這些女學生們的服裝講求整潔、大方，在五四新文化運動以後，她們的裝扮為社會各界關注和效仿，影響力一度達到頂峰，被稱為代表新時代的「文明新裝」。
初期女學生的學生裝學自日本，短襖搭配黑色長裙，喜歡在髮髻上戴蝴蝶花，常配以圍巾，在國內受日本影響的新派人物中很受歡迎。舊派人物則對其不以為然，認為新髮式徒有其表，脖子裡掛一根白圍巾的習俗又好像自縊的楊貴妃還魂，還作詩諷刺：「兩扇一幅白綾拖，體態何人像最多？搖曳風前來緩援，太真返自馬嵬坡。」（《申報》1912 年3 月 30 日登谷夫《詠滬上女界新裝束四記》）
因為女學生要做操，在學校就要穿褲裝，這在保守人士看來又很不順眼，因為此前只有妓女才穿褲，良家女子都該穿裙的。可女學生們也不管這一套，不僅操課時穿褲裝，有些人索性就把褲裝當作便服，整日穿著上課，甚至從學校外出也不換穿裙子，引得教育廳發文訓誡，說女學生「舉止佻達，長襪猩紅，褲不掩脛（小腿）」，實在沒有個自重的樣子，要求她們「自中等學校以上著裙」，以正風氣。
民國初年隨著上海開放女學之風日盛，女學生也成為社會各界注視的焦點。十裡洋場追求時髦是當時上海人的普遍心態，清純女學生的形象一下子就火了起來。在當時，「女學生」是一個戴著榮耀光環並隱含著一些革命意味的名稱，「時髦」一詞遠不足以形容女學生這一群新潮人物出現時所顯現的光彩和魅力，因而女學生的著裝一度成為社會時尚的引領者。
女學生裝雖然承襲上衣下裙的傳統模式，但是上衣逐漸縮短與腰齊，袖短露肘或呈喇叭形露出手腕，裙子逐漸上縮，褲子也縮短露出小腿，將身體曲線都展現出來。上衣的下擺不再有開衩。而處理為半圓弧形，既給下身的活動預留了空間，又省去了開衩包邊的煩瑣。女學生的衣衫都比較樸素，較少用簪釵、手鐲、耳環、戒指等飾物，顯出清新脫俗的樣子。
20 世紀初，上海的女學生裝中出現了新式的旗袍。新式旗袍首先以長馬甲形式出現，馬甲長及足背，女子將它穿在「倒大袖」（肩處窄、袖口寬的倒喇叭形袖子）的褂襖外面代替長裙，稱之為「旗袍馬甲」。
當時社會上正在討論女子服裝應當如何改良，1921 年《婦女雜誌》曾有一篇文章寫道:我國女子的衣服，向來是重直線的形體，不像西洋女子的衣服，是重曲體形的。所以我國的衣服，摺疊時很整齊，一到穿在身上，大的前拖後蕩，不能保持溫度，小的束縛太緊，阻礙血液流行，都不合於衛生原理。現在要研究改良的法子，須從上述諸點上著想，因此就得三個要項，注重曲線形，不必求摺疊時便利，不要太寬大，恐怕不能保持溫度。不要太緊小，恐阻血液的流行和身體的發育。」旗袍馬甲的出現正好滿足了女子服裝的種種訴求，迅速風靡全國。
稍後，對服裝不斷求新求變的上海女性又將長馬甲與裡面的褂襖合二為一，省去上身重疊的部分，改成有袖的式樣。衣身寬鬆，線條平直，仍是倒大袖，下擺至腳踝或小腿處，在領口、袖口、衣襟、下擺等部位鑲一兩道花邊作為裝飾。與清末的旗裝相比，去除了的裝飾，降低了衣領，縮短了袍身，改變了袖形，面料變得輕薄，費時費工的繡花也改成了印花。後來旗袍的樣式變化還要滿足女學生的要求，校園旗袍比社會上女性穿著的裙擺更要提高一寸，袖子更要剪裁合體，以便女學生們跑跳自如。
旗袍進入了校園，成為女學生們喜愛的裝束，為這種來源於民族、重興於世俗的女袍增添了青春感和高貴感。經過這些變化，改良旗袍變得精巧又便於日常穿著，已經為大規模的流行做好了準備。
頂著「文明」的標籤。新派人物紛紛對女學生裝趨之若鶩，上海各界女性視之為時尚紛紛仿效。隨著穿著旗袍的女性越來越多，旗袍陣營中也區分出派別來，大致有公館太太派、女學生職業女性派、舞女明星派三大群體。同穿旗袍，各群體之間卻涇渭分明，半點也不能含糊。前兩派終歸受到身份限制，不能過於招搖。「教會女中的學生平的一身布旗袍校服，唯有周末回家才可稍做些打扮。她們不會穿緊繃著身體，線條畢露的旗袍，那是交際花和舞女明星的裝束。」(程乃珊《上海百年旗袍》)
追時尚之潮——旗袍的時尚演進之路
當旗袍經過了青樓與女學堂裡的改良和傳播，大規模地回到社會公眾的視野中時，已經形成了頗具聲勢的時尚潮流。當時的流行刊物《良友》畫報總結道：「中國女子所穿的短襖長裙，北伐前一年（1925）便起了革命，最初是以旗袍馬甲的形式出現的，短襖依舊，長馬甲替代了原有的圍裙。……長馬甲到十五年（1926）把短襖和馬甲合併，就成為風行至今的旗袍了。」
從傳統旗裝中新生的旗袍流行起來，新時尚自然就激發出不同的社會聲音。有人喜歡旗袍的線條，周瘦鵑（1895—1968）便認為：「婦女的裝飾實在以旗袍為最好看。無論身材長短，穿了旗袍，便覺得大方而嫋娜並且多了一些男子的英爽之氣。」也有人諷刺旗袍源自清代的旗人旗裝，清朝亡了卻又流行「旗」袍實在不成體統，應當將其改名為「中華袍」（《袍而不旗》，《民國日報》1926年2月27日)。大軍閥孫傳芳甚至揚言要取締旗袍。但是這些關於名稱和民族歸屬的爭論都沒能阻擋旗袍在20世紀20年代中期以後，在上海乃至全國範圍內流行起來。
就以孫傳芳本人為例，他時任浙、閩、蘇、皖、贛五省軍政最高領導，公開發表反對女子穿著旗袍的言論，可是他有位受寵的姨太太周佩馨，學美術出身，偏偏對旗袍情有獨鍾，公然穿著旗袍去杭州靈隱寺燒香，根本不給孫傳芳留面子。對此，孫傳芳除了感嘆「內人難馴，實無良策」之外也毫無辦法，所謂的取締，就更不可能執行了。
後記
我們今天談起旗袍，腦海裡總會有一個大致的輪廓，好像旗袍就應該是那個樣子的。可實際上在旗袍被普遍穿著的那些年中，經歷的變化之多，絕不遜於一部時尚大片。
20世紀20至30年代，上海灘的旗袍形成了一個產業，從中外衣料、絲襪配飾、各派裁縫、百貨公司到廣告、明星，無不圍繞著旗袍款式的潮流而騷動著。近代上海與外來文化交流密切，此時的國內面料市場上，可供旗袍選用的面料種類除了絲、紗、綢、緞、棉等中國傳統面料之外，還有從歐美等國進口的各種新式紡織品，如喬其紗、金絲絨、塔夫綢、尼龍綢等。這些進口面料質地柔軟、富有彈性，並且價格相對低廉。
為都市女性製作旗袍提供了更多的選擇。在進口面料風靡中國市場的過程中，西式印花布逐步取代了厚重的織錦面料，印花工藝逐步代替了耗工耗時的刺繡工藝，節省了製衣時間和成本，使得旗袍這種女性時裝有了成為「快消品」的可能。
當時穿旗袍的太太們，特別是經常在外面周旋的交際人物，幾乎每周都要做旗袍新款，一位陸太太后來回憶道：「這個禮拜今天王家請客，再就是沈家請客，如果總是老一套（旗袍），別人就會說怎麼這麼寒酸，衣服都沒有。所以當時一定是要這個樣子的，這就是當年的風俗，大家要交際，沒辦法，那時候總是拿旗袍翻花頭（做新樣子），常常要換得，一直穿要穿厭掉的。人家請吃飯什麼的，我總是最晚到，我的先生一直說我，你總讓人家等。我喜歡磨蹭呀？穿衣服麼，床上放了很多，穿這件不對，穿那件也不對……」(蔣為民《時髦外婆：追尋老上海的時尚生活》)1929 年，成都的一首流行詩寫道：「漢族衣裙一起拋，阿儂出眾無他巧，花樣翻新好社交。」所指也是同樣一種需求。