1775年6月21日，華盛頓從費城出發，前往波士頓。這次旅途中的軍人旅伴有斯凱勒少將等。護送他的部隊是馬凱上尉率領的「君子部隊」。這支隊伍十分壯觀。當時，整個費城大街上人聲鼎沸，擠滿了為華盛頓送行的人們。臨行前，依照民兵軍官的要求，他檢閱了好幾個民兵連隊。華盛頓高大魁梧，氣宇軒昂，騎著高頭大馬的他每走到一處，都會響徹一片歡呼聲。1775年6月23日，華盛頓率部奔赴前線波士頓。就在幾天前。北美民兵勝利地佔領了波士頓的邦克山。但在第二天，英軍立即發起猛烈的反攻。大陸民兵們頑強戰鬥，連續打退英軍3次進攻，殺傷敵人千餘人，但最後還是因彈盡糧絕而被迫放棄了陣地。華盛頓被這些民兵的勇敢、頑強的神深深感動，可心裡卻在為前線的緊張形勢而擔心。7月2日黃昏時分，華盛頓一行風塵僕僕地趕到波士頓的劍橋。夕陽的餘暉中，只見街上到處是衣衫襤樓的北美民兵。他們手握各種武器，歡迎華盛頓的到來。歡聲如雷，鼓號齊鳴。華盛頓的神情格外莊重和威嚴。
次日，就職儀式在劍橋的哈佛廣場上舉行。在一棵大榆樹下，華盛頓手握指揮劍，莊嚴地檢閱了長達半英裡的民兵隊伍，正式就職，擔負起保衛美洲獨立自由的歷史重任。1775年12月至1776年1月，是波士頓形勢最困難的日子。華盛頓憂心如焚，一籌莫展。「在周圍的一切都入睡以後，我一想到我的處境和軍隊的處境，就一連幾個小時心神不寧，無法入睡。我常想，如果當初我不是在這種情況下接受指揮任務，而是拿起滑膛槍當一名普通士兵的話;或者如果我可以回到偏僻的鄉間，在一座小茅屋中生活，又可以問心無愧地向後代和自己的良心交待清楚這樣做的理由，那我該比現在愉快多了。既要在英軍面前守住降地達6個月之久，可是又沒有火藥，接著，先是讓一支軍隊復員，然後又在離敵人同樣遠的地方重新召一支軍隊，而敵人卻在不斷得到增援！」
面臨重重的困難，華盛頓並沒有放棄進攻波士頓的想法。如今，形勢的發展促使華盛頓做出果斷的決定。華盛頓一直在尋找戰機。1776年2月上旬，波士領一反入冬以來溫暖的天氣，開始颳起刺骨的寒風。使得波士頓港開始封凍。亨利·諾克斯上校帶領士兵長途跋涉，越過冰封的湖面和白雪皚皚的原野，用牛群給前線運來了幾十門大炮和其他軍需品。2月16日上午，華盛頓召開軍事會議，部署了作戰方案，決定利用港口封凍的有利時機向英軍發起進攻，奪取具有戰略意義的道切斯特高地。10天以後，華盛頓在他下發的動員令中，有這樣兩句話：「自由或奴役將取決於我們的行動，因此，沒有比這偉大的動力更能使我們勇敢的了。」
華盛頓提出的作戰計劃是：由託馬斯將軍指揮一支部隊從正面攻佔道切斯特高地；另一支由普特南指揮，兵分兩路攻佔通向高地的道路，牽制敵軍主力。同時在對高地進攻前，發動猛烈的炮擊來麻痺敵人。3月1日晚上，大陸軍開始進行炮擊沉寂多時的波士頓，地動山搖，英軍官兵驚恐不已。4日晚上，大陸軍擔任主攻高地的託馬斯部隊，在震耳欲聾的炮聲中悄悄地向道切斯特高地進軍，300輛滿載建築材料的小車迅速駛往高地，士兵們用鐵鍬開路，把大炮運上山去。此時還是冬天，地面凍得非常堅硬，每一鎬下去，都要費很大的力氣才能把地刨開。可士兵們卻不顧寒冷，熱火朝天地幹了起來。華盛頓也親自來到高地進行監督。而這時的英軍。除了打炮的那些士兵，其餘的不是已經進入了夢鄉，就是在飲酒作樂。
第二天早晨10時左右，兩個大堡壘已經在華盛頓他們手上構築完成，高高地矗立在道切斯特高地上。當英軍在黎明的曙光中看到了突然出現的堡壘時，不禁目瞪口呆。英軍總指揮豪將軍更是不勝驚訝，「叛軍一夜之間完成的工作量，比所有英軍一個月所完成的工作量還要多。」戰事相當順利。大陸軍迅速佔領了道切斯特高地，波士頓的英軍包括停泊在海灣的英艦都處在大陸軍的火力圈內，情勢十分緊張。英軍司令警告豪將軍：如果華盛頓繼續佔領高地，他的艦隊將有被擊沉的危險。豪將軍決定於3月5日發動反攻。可是天不作美。那天暴風乍起，大雨傾盆，英軍反攻受挫。6日，大暴雨還在不停地下。大陸軍的炮彈接連不斷地射向英軍陣地，英軍慌作一團。豪將軍迫於無奈，於3月7日做出撤出波士頓的決定。3月17日上午10點左右，豪將軍率6000名英軍撤出陣地。他們匆匆趕往港口，登上艦隻，悻悻地逃離波士頓。
在目睹了英軍匆匆撤離時留下的殘跡後，華盛頓激動不已地寫道：「豪將軍撤退時，如此倉皇，實在出乎我的意料。你看這裡是一堆被搗毀的戰車，那裡是一堆炮架;這裡是被砸爛的槍彈殼，那裡是倉促掩埋起來的彈丸;處處都留下丟盔棄甲、驚惶萬狀、狼狽不堪的跡象。」在英軍倉皇撤退時，大陸軍從道切斯特高地的炮臺中默默地注視著，沒有發一槍一炮。一位英國軍官寫道：「對於留在波士頓的居民來說，他們沒有發炮真是一件幸事，因為我現在才知道，當時我軍已做好了一切準備，一旦大陸軍開炮，就縱火焚燒波士頓。」波士頓的光復無疑是一場鼓舞人心的巨大勝利。第二天，華盛頓本人進入市區，受到市民的熱烈歡迎。大陸軍在人們的一片歡呼聲中雄赳赳地進入波士頓。被英軍圍困達8個月之久的波士頓又撥開烏雲重見天日。華盛頓在整個這場艱苦的圍城戰役中戰功卓著，他那運籌帷幄、駕馭全軍的才能嬴得了全國人民和全大陸軍的熱烈稱讚。根據約翰·亞當斯的提議，大陸會議一致通過決議向他表示感謝，並下令鑄造印有波士頓解放者華盛頓肖像的金質獎章，以紀念英軍撤離波士頓的事件。