金聖歎是文學批評家也是古代最出色的段子手，他的搞怪行為經常讓他人哭笑不得，甚至連在生命的最後時刻都不忘搞怪一把，他是一個將黑色幽默娛樂至死的人。
金聖歎能詩善文，為人孤高，率性而為，常以才子自居，狂放不羈，恃才傲物，隨心由性地發揮著他的黑色幽默，有一次他在的縣的教諭和訓導想教訓一下金聖歎，便出了一個考題：人之所以異於禽獸者幾希？金聖歎想都沒想就寫下了答案，然後交捲走人，教諭和訓導急忙翻看試卷一看差點沒被氣暈，只見上面寫道：禽獸不可以教諭，即教諭亦禽獸也；禽獸不可以訓導，即訓導亦禽獸也。
有一年科考，考題是「如此則動心否乎」，金聖歎大筆一揮：空山之中，黃金萬兩，露白枷蒼而外，有美一人。試問夫子動心否乎？曰：動動……動，一共寫了三十九個動，考官大是疑惑於是問他寫的是什麼意思，金聖歎說：孟子說四十而不動，而我三十九歲前都動心，到四十歲就不動了，再說誰在荒山野嶺看到金銀和美女會不動心？這個回答差點沒把考官氣死，直接把他轟出門去。
又一年金聖歎又來考試，提目是西子來乎？他提笑寫道：開東門西子沒來，開南門西子沒來，開西門西子沒來，開北門西子沒來，這一回又把考官氣得吐血，不用說金聖歎又落榜了，還在他沒有一條路走到黑，最後改了個名才終於考上了秀長，之後就不打算再參加科舉了。
金聖歎不僅在科考時玩幽默在生活上也是幽默不斷，那一年他舅舅錢謙益過生日，母親叫他去參加，但他看不起他舅舅，因為錢謙益原本明朝崇禎帝的禮部侍郎，卻在清兵入關後屈膝投降，最後才當上清朝的禮部侍郎，是歷史上著名的貳臣。不過母命難違金聖歎不得不去參加壽宴。
在席間所有的人都在給錢謙益拍馬屁，只有金聖歎在埋頭大吃大喝，於是有人提議說金聖歎是江南有名的才子，自己的舅舅過生日理應飲酒賦詩來祝賀。金聖歎想了想就說我寫副對聯吧！眾人引頸以待，只見他大筆一揮寫道：一個文官小花臉。眾人頓時看得傻眼了，這是什麼意思？錢謙益也被氣得老臉煞白，於是金聖歎又接著寫了四個字：三朝元老。眾人一看才臉露笑容，不會是才子原來轉折在後面呢，錢謙益看了才轉怒為喜，豈料還是高興太早了，金聖歎刷刷地寫完下聯：三朝元老大奸臣。之後哈哈一笑，揚長而去。眾人看完都驚呆了，錢謙益被氣得一佛升天二佛出世，差點噴血而亡。
可惜順治年間金聖歎的好運用完了，這一年蘇州發生了「抗糧哭廟」案，那裡滿清剛剛入主中原，對漢人採取的是高壓鐵血的手段，為了威懾江南士族，清廷逮捕了很多人，金聖歎不幸受到牽連，也被捕入獄，被判斬立決。
在行刑的那天，刑場陰氣森森，四周儘是利刃寒光，金聖歎披枷戴鎖等待行刑，劊子手手執寒光閃閃的鬼頭刀立於身後，金聖歎的兩個兒子也在刑場邊看著父親，雙目淚如泉湧，金聖歎為了安慰兒子他開口說道：別哭了，為父最後考考你，我出個上聯你們對出下聯，上聯是：蓮子心中苦，兩個孩子哭得肝腸寸斷哪裡還有心思對下聯，金聖歎只好說，也罷我幫你們對，下聯是：梨兒腹內酸，旁聽者無不為之動容，黯然神傷。
就在這時天降大雪，金聖歎高聲吟了一首絕命詩：「天悲悼我地亦憂，萬裡河山帶白頭。明日太陽來弔唁，家家戶戶淚長流。」吟聲剛落，刀光一閃，一代文學批評家金聖歎就此隕落。這時劊子手發現，金聖歎的頭顱摔到地上，居然從耳朵眼裡掉出來兩個紙團，打開一看頓時傻了眼，只見一張上寫著「好」另一張上寫著「疼」。