70年代臺灣流行校園民歌，每個大學生手裡都有一把吉他，不管彈的好不好。
蔡琴也不例外。
大一寒假，蔡琴逛百貨公司，相中一把吉他，一看價格，好貴。但是好喜歡，她一咬牙，決定用存在來的全部零花錢買下。正要付錢的時候，她看到牆上貼著一張海報，寫著百貨公司樓下正在舉行校園民歌比賽，前五名免費贈送一把吉他。
蔡琴看完欣喜若狂，她也不確定自己一定能晉級前五，想著搏一搏嗎，萬一中了呢？結果她獲得第四名（第一名是後來唱《愛江山更愛美人》的李麗芬），吉他拿到了，還有獎金，她的聲音還引起了唱片公司老闆的注意。
其實這個校園歌手比賽本來就是海山唱片公司主辦的，目的是利用大學生放假期間，尋找好聲音。
果然，蔡琴獨特的與年齡不相符的低沉渾厚嗓音引起了唱片老闆的注意。後來邀請她前往公司試唱。
蔡琴試唱的第一首歌，也是她進入歌壇的第一首歌《恰似你的溫柔》。
那天試唱這首歌的有二十多人，當時這首歌定的調子是節奏輕快的流行歌曲。結果二十多個人唱下來，都差不多，最後歌曲作者梁弘志都聽膩了，心想：愛誰誰，老子要撤了。
等到蔡琴的時候，她覺得歌的節奏不對，於是跟伴奏的人說，請你彈慢一點。
結果，蔡琴一開口，驚豔了全場，包括走到樓梯口的梁弘志。他趕緊回來，說，剛才那個聲音是誰，就要她唱，別的人唱，這歌我不賣。
就這樣，1979年22歲的蔡琴憑著一首《恰似你的溫柔》出道了。
同年蔡琴發行了首張個人專輯《出塞曲》。
當時蔡琴的情況是：歌紅人不紅。看到上面的照片，你可以會找到原因。
黑黑的皮膚，厚厚的嘴唇，外加發量足夠的短髮，要麼不化妝，要麼畫一個大濃妝，再帶上一副老土的膠框眼鏡，這就是剛出道時蔡琴的形象。
據說有一次拍MV，導演嫌棄她的長相，拿著一盆花遮住她的臉。性格直爽的蔡琴當然不悅，當場翻臉。她想：我是學生，這本來就是我最自然的樣子，有什麼錯呢？
出道幾年，這個問題一直困擾著蔡琴，直到遇上彭國華。（他當時是飛碟唱片的老闆，也是臺灣綜藝大姐大張小燕的丈夫）
當時要製作《最後一夜》的專輯，彭國華說，蔡琴，這張唱片你要把眼鏡拿掉，因為眼鏡拿掉了，不然帶著眼鏡穿長禮服豈不很奇怪嗎？
蔡琴摘下眼鏡後，彭國華請來視覺大師楊立德幫她做髮型，陪她一件件選禮服。古典優雅的蔡琴誕生了，自此歌迷成為「最美的女人」。
成為「最美的女人」後的蔡琴那一年遇到了渴望已久的愛情。
那一天，蔡琴正在錄《最後一夜》，錄音棚外兩個男人在外面候著。聆聽片刻後，其中一男的，伏下身去埋首於雙掌，半天抬起頭對同伴動容地說：
「好性感啊……」
這人便是蔡琴後來的丈夫楊德昌。
令人匪夷所思的是，當初誇讚蔡琴聲音性感的楊德昌，居然和蔡琴過了十年的「無性」婚姻。
1995年，當這段感情結束的時候，楊德昌對此評價「十年感情 一片空白」。蔡琴並不認同，反駁道：我不認為一片空白，我有全部的付出。
的確。
工作上，楊德昌一生僅八部電影，蔡琴參與四部：《青梅竹馬》中演女主，客串《牯嶺街少年殺人事件》（張震因為此部電影走上演藝之路），《恐怖分子》結尾獻聲，《獨立時代》的造型設計。那時蔡琴正當紅，唱歌賺了不少的錢，用來支持做為偉大導演的丈夫。
生活上，蔡琴忙碌的為十幾個人準備飯菜，一邊炒菜一邊和朋友談楊的下一步電影……
正是因為蔡琴在這段感情上投入的過多，所以分開的時候才更加難以接受。
那一年，蔡琴第一次倒下了。
她覺得自己好失敗，推掉了所有的嚴重，躲在家中，責怪自己怎麼那麼笨呢，一點觀察力都沒有。幾乎夜夜失眠，躺下去的時候，她就想明天可不可以不要起來。等到第二天睜開眼的時候，第一句就是問自己：我為什麼還活著？
前前後後，幾乎用了整整三年的時間，蔡琴才從這段情傷中走出來。
在蔡琴傷心難過的時候，另一個人更自責。
她的妹妹。
因為當時妹妹蔡菲在姐夫楊德昌的工作室上班，她覺得我就在真相的旁邊，我怎麼都不知道？我怎麼沒有救救我的姐姐？
於是她辭掉了工作，搬過來專心照料姐姐，日夜陪在蔡琴的身邊。並做了一個重要的決定：成為姐姐的經紀人，好好保護她。後來蔡琴說，妹妹是自己的天使，人生中最難過的日子如果沒有妹妹，都不知道怎麼挺過來。
屋漏偏逢連陰雨。蔡琴在情緒最低落的時候，又迎來事業上的低潮期。
97年，是臺灣歌壇的一次大地震。昨天還在你還是排行榜的冠軍，今天就變成張學友，後天變成王菲，總之跟你無關了。
那一年蔡琴所屬的唱片公司賣給了國際公司，國際公司對是否和她續約，猶豫不決。蔡琴感覺自己被列入了黑名單。可是她當時還不想退休，越想越焦慮，越焦慮越睡不著，再一次陷入了絕境。三個月後，蔡琴對自己說，夠了，我已經怕夠了。她意識到自己對唱片公司依賴性太強了，對方卻一點也不可靠，你很賣錢都沒有用，你只要有一張專輯不賣錢，你就沒有合約了。蔡琴厭倦了這種合作模式，所以98年她去演歌舞劇。她說那是她最驕傲的事情，因為是自己給自己的東西。
好不容易事業剛有起色，蔡琴病了，2001年她胸部長了一個腫瘤。醫生說不能確定良性還是惡性，結果四天後才能出來。
等待結果的那四天蔡琴感覺漫長的像一個世紀。
晚上她睡不著，想到如果是癌症，萬一自己走了怎麼辦？於是她拿出紙和筆，開始寫遺囑，唱片要送給小弟，音響送給妹妹……邊哭邊寫，等到天亮的時候，她寫滿了整整四頁紙。
第五天，清晨醒來的時候，妹妹按下了錄音機按鍵，裡面播放著：蔡琴小姐，恭喜你，你患的是良性腫瘤。蔡琴激動的抱著妹妹大哭。蔡琴說：劫後餘生，有一種借到時間的感覺，很珍惜，自己又撿回來那麼多時間。
2001年香港的劫後餘生的演唱會上，蔡琴說：「該離的婚，離了；該開的刀，開了；該減的肥，減了」臺下響起了經久不息的掌聲。
對於那段婚姻，蔡琴早已釋懷了。2007年楊德昌去世，蔡琴回應「讓他活在我的歌聲裡吧」。
這麼多年，蔡琴如當初的梅豔芳一樣，把自己嫁給了舞臺。
出道四十年，蔡琴經歷了樂壇無數次的改朝換代，當初和她一起登臺的好多人都不在了，只有她還在唱。她希望自己像國外的芭芭拉·史翠珊、鮑勃·迪倫、瓊·貝茲一樣，七八十歲還活躍在舞臺上。
蔡琴說：我活著，還在唱。
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