杜月笙的兒子杜維藩曾經說過，他看過不少杜月笙的傳記，也抱著好奇的心態看過電影電視劇，但除了馮小剛版本的杜月笙和本人比較相似之外，其他的真的是天差地別。杜月笙留給後人的照片不少，但背後的故事，人們了解卻不多。杜月笙的每一段人生，都非常具有傳奇色彩的，有一些罕見的照片，定格的可能不僅僅是杜月笙的樣貌，而是舊上海的一段江湖史。
（右者為杜月笙先生）
杜月笙年輕時長什麼樣呢？
杜月笙中年和晚年，因為抽大煙和忙於事業，看起來十分瘦弱。一件長衫穿在身上，倒有七分書生的感覺。其實杜月笙年輕時也並非流氓痞子的樣貌，他有一張戴眼鏡的照片，頭髮梳成中分，看起來像一名在校優等生。杜月笙14歲拜入青幫小頭目陳世昌的手下，後來因為陳世昌的引薦，才進入了黃公館，開始了飛黃騰達之路。這張照片，很可能是在杜月笙剛剛進入黃公館之後拍的。
那時候的杜月笙下定決心在黃老闆手下好好幹，不再混跡於賭場和妓院。杜月笙也開始懂得打扮自己，他看著黃公館來來往往的人物，他們的形象和儀態，他都儘可能去學習。這副眼鏡，遮掩了杜月笙這麼多年來在十六鋪偷竊搶劫，賣水果睡大街的歷史，不至於讓自己看起來無知又寒酸。
隨著年紀長大，杜月笙漸漸在黃公館之中有了地位。黃夫人林桂生對她另眼有加，他組建了小八股黨，為黃金榮夫婦搶奪煙土。杜月笙在黑幫的成長速度令人稱奇，黃金榮夫婦將他視為兄弟，林桂生更是忙著給杜月笙找個媳婦。杜月笙成家立業，黃金榮大筆一揮送了他一套房子，這座杜公館和黃公館極近，兩家人像親戚一樣走動，林桂生更是將杜月笙的長子認作乾兒子。
杜月笙人生起步，前途無量。青年時代的他也曾相貌堂堂，器宇軒昂。杜月笙從黃公館獨立出去之後開始開辦三鑫公司，靠著煙土行業，他成為上海流氓之中的有錢人。但隨著政府禁菸運動的加緊，他深知煙土生意不是長久之計，想要成為人上人，就一定要從黃賭毒之中掙脫出來，走向實業之路，甚至可以走向政壇。為此，杜月笙不再滿足於當個「杜老闆」，而是竭力扮演著杜先生的形象。
他開賭場、開煙土公司，但他不聚財，手上的這些錢都用來打點關係，替人消災，或者捐到災區和戰場。杜月笙的名聲越叫越響，商界政界的名流們來到上海之後，如果能受到杜月笙的款待，都覺得是一件十分了不起的事情。
人們很難將一身長衫，言語儒雅，神態平和的杜月笙和青幫大佬的身份聯繫在一起。當年，狂傲清高的大文豪章太炎，也被杜月笙所折服，願意與他深交。事實證明，杜月笙的人生方向是正確的，他很快就通過戴笠得到了蔣介石的賞識，幫助蔣介石做一些他不能明做的事情。
1927年4月11日，杜月笙下帖將汪壽華邀請到杜公館之中吃茶，這是一場鴻門宴。當時很多人都勸汪壽華不要去，汪壽華還輕鬆道：「杜月笙是一個很講情面的人，他又是正式下帖讓我去的，和我是同門中人，按照輩分，杜月笙還要喊我一身叔爺，怎麼可能對我動手呢？如果對我動手，他這輩子還怎麼做人？」
汪壽華帶著一名司機前去赴約，他萬萬沒有想到，已經被功名蒙蔽雙眼的杜月笙，真的打算殺他邀功。杜公館之中，杜月笙手下的「小八股黨」對汪壽華拳打腳踢，杜月笙聽到慘叫並未阻攔，而是讓手下千萬不要將人殺死在杜公館，生怕將來沒有客人敢再上門。後來，這幫流氓就將汪壽華裝進麻袋，將他運送到楓林橋直接活埋。
「四·一二」政變時，汪壽華的犧牲導致八十萬人的總工會因群龍無首而徹底陷入混亂之中。蔣介石總算是除去了「心頭大患」，為了褒獎杜月笙，他封杜月笙為「少將參議」。杜月笙得了這個虛銜，卻高興得不得了，以為蔣介石對他青睞有加。為了慶賀，杜月笙大擺筵席，這一年杜月笙40歲，他拍下了最為得意的戎裝照，並且將這張照片放大，裝進精美的相框之中。從此這張照片就掛在杜公館最顯眼的地方，每一個客人來到杜公館，第一眼就能看到他這張威風凜凜的照片。然而正如汪壽華所說，杜月笙殺他，成為他這輩子最大的一個錯誤，也是他最大的汙點。
穿上這身杜月笙最鍾愛的軍裝，他徹底淪為了蔣介石的白手套。
民國二十五年（1936年），杜月笙送給好友簫萬林一張照片，上面還有他的親筆籤名。簫萬林是誰，我們已經無法查證。這張照片上的杜月笙剃了頭髮，依舊是一襲長衫，杜月笙已經48歲了，臉上初顯老態。1927年，梅蘭芳和孟小冬分手，杜月笙幫助孟小冬走出困境，並且請律師幫助孟小冬要到了分手費，孟小冬對杜月笙大為改觀，開始重新審視這個男人。1936年，杜月笙邀請孟小冬為黃金大劇院剪彩，孟小冬欣然前往，杜月笙和孟小冬關係拉進，開始了進一步的交往。
同年，蔣介石50大壽，杜月笙為了給蔣介石祝壽，花重金送了一架飛機，將其命名為「上海禁菸號」。這架飛機不是杜月笙送的第一架飛機。1935年時，蔣介石在全國範圍之內能夠控制的飛機不會超過150架，杜月笙花大手筆，向美國柯蒂斯·萊特公司訂購了120架飛機。
48歲，杜月笙已經不小了，他積極在蔣介石面前表現，無非是想要求個名而已。但蔣介石利用完他之後，就徹底將他拋棄，還放任蔣經國拿他開刀。1936年，杜月笙想要厚積薄發，想要在情場和政壇上博得出位，孟小冬是如願得到了，但政壇上終究沒有他的一席之地。