孟小冬是民國時期著名的京劇女演員，有「京劇冬皇」的稱號，不過在當時，孟小冬在臺上再出名，還是會有人說一句「戲子」，但由於孟小冬與民國時期有名的兩個男人梅蘭芳和杜月笙牽扯在一起，她的身份又不一樣了。
孟小冬於上世紀初出生在梨園世家，幾代人都是從事戲曲藝術，孟小冬九歲開蒙，向姑父仇月祥學唱老生，十二歲登臺，十四歲到了上海灘，名聲大噪後又北上深造。
在我國戲曲史上，孟小冬自然是榜上有名，彼時梅蘭芳也已是伶界大王，兩人站在一塊，相當登對，不過梅蘭芳已先後娶妻王明華和福芝芳，王明華為梅蘭芳付出諸多，曾一度認為兩人會廝守終老，甚至為梅蘭芳做了絕育手術，奈何兒女因一場麻疹病而喪命。
梅家不願後繼無人，王明華心如刀割，也只能含淚讓梅蘭芳再娶一房妻室生兒育女，於是福芝芳進了梅家的家門。然而當時世人認為男子三妻四妾是常事，梅蘭芳與孟小冬走到一塊也有人撮合，但福芝芳不是一個軟柿子，說什麼也不肯讓孟小冬進家門。
梅蘭芳只得在外找了處院子安置孟小冬，那時候孟小冬對梅蘭芳應當也是真心一片，婚後便不再登臺，成了在家等候丈夫歸來的妻子。
不成想卻引得其愛慕者非常不滿，京城達官的兒子王惟琛拿著手槍就來到了孟小冬和梅蘭芳的住處，吆喝著要找梅蘭芳算帳，結果被打死的是梅蘭芳的老友張漢舉，王惟琛也飲彈自盡了。
此事轟動一時，影響不小，滿城傳得沸沸揚揚，孟小冬因此事與梅蘭芳的緣分徹底決斷，這事發生在1926年，而孟小冬與杜月笙的緣分是從1936年開始的。
儘管杜月笙早在1925年就已對孟小冬念念不忘，儘管杜月笙後來又娶了孟小冬的好友姚玉蘭做四姨太，但仍惦記著孟小冬，1936年，孟小冬因姚玉蘭的緣故，接受了杜月笙的邀請，為黃金大戲院揭幕剪彩。
孟小冬在其演出有20餘日，也是住在姚玉蘭處，與杜月笙的往來便增多了，不過杜月笙對孟小冬倒是呵護得很，這期間兩人不過是點到為止，一直到1946年，杜月笙就總是讓帳房寫給孟小冬，讓其南下。
自當年之事發生後，孟小冬對婚姻再無好感，但杜月笙不露聲色的敬重體恤，以及姚玉蘭的噓寒問暖，有意撮合，孟小冬最終成了杜月笙的五姨太。
孟小冬歷經坎坷，進入杜公館後，也有看不慣、聽不得、受不了的事情，不過她也已習慣漠然對待，但杜月笙給了她一個名分，倒是讓她的心有了歸宿。
1951年杜月笙離世後，沒有孩子的孟小冬過起了獨居的生活，深居簡出，其好友姚玉蘭已到臺北，對其發出了邀請，讓孟小冬到臺北跟他們一塊居住，1967年，已至晚年的孟小冬前往臺北。
杜美霞是姚玉蘭的女兒，但自小是和孟小冬生活在一起，孟小冬也就成了杜美霞的義母，兩人感情甚好，2019年，杜美霞離世，其家人根據其生前遺言，將她和孟小冬葬於了一塊。