最著名的上海老飯店：
浦江飯店
浦江飯店的前身是禮查飯店，建於1846年，距今已有166年歷史了。禮查飯店位於黃浦路15號，是全國的第一家「外資」飯店。禮查飯店具有濃鬱的維多利亞時期巴洛克式建築風格，外立面設計採用文藝復興建築三段式處理手法，是當時遠東最著名的西商飯店之一。美國前總統格蘭特、英國哲學家羅素、著名科學家愛因斯坦、喜劇大師卓別林都曾在此住過。此外，一些具有重要意義的事件也曾在這裡發生：1882年7月26日，英商在虹口成立了上海電光公司，準備了15隻電燈進行試燃，禮查飯店被分配到了7盞，成為上海首次亮燈地之一；1908年6月9日，首部半有聲露天電影登陸上海，也是在禮查飯店花園內首映；1897年11月5日，為慶祝慈禧太后60大壽，飯店花園內舉行了隆重的舞會，這可能是中國最早的交誼舞會。
最靠近市中心的監獄：
提籃橋監獄
提籃橋監獄位於上海市虹口區提籃橋長陽路(原名華德路)147號，是一座著名監獄，因其規模宏大，歷史悠久，號稱「遠東第一監獄」。同時也是最靠近市中心的監獄。1943年， 提籃橋監獄在交還租界以前是上海公共租界工部局的華德路監獄，長期由英國管理，俗稱「外國監獄」、「西牢」。1903年5月18日，第一幢監樓竣工啟用。後陸續增建，至1935年形成佔地60畝、樓房10餘幢的規模，四周有5米高的圍牆。
最有名的橋：
外白渡橋
「搖呀搖，搖呀搖，搖到外婆橋，外婆誇我是個好寶寶。」在大多數人的腦海中，總會留存著對這首童謠的清晰記憶。而在大多數「上海小囡」的心目中，「外婆橋」在現實中的具象便是橫跨於蘇州河上的外白渡橋。如果你沒來過上海，只要看過趙薇版《情深深雨濛濛》、黃曉明版《新上海灘》等電視劇，你也一定記得這座鐵橋。它是舊上海灘的時尚地標。如今成了很多以上海灘為背景的電影電視首選的取景地點，也是當今明星、時尚品牌拍攝時尚大片取景的熱門地點。在上海，沒有哪座橋像外白渡橋這樣具有浪漫與傳奇色彩。
最上海的廟：
下海廟
上海，還有個下海？在虹口區提籃橋地區的昆明路73號，有一座叫下海廟的小廟。據史料記載，下海廟始創於清代乾隆年間。那時候，從現在的東大名路至商丘路一帶全是漁村。漁民出海打漁，需要祈求神的保佑，便有這座小廟應運而生。造神總是出於某種需要。據說後來，這一帶的地名也與此有關了。
最早的上海土木工程學院：
雷士德工學院
位於東長治路505號的海員醫院，舊為雷士德工學院。20世紀30年代，許多有志於攻讀土木工程的學生都非常嚮往投考雷士德工學院。學校課程注重實用，學生畢業後受到中外建築業的青睞，學校還有一筆雷士德工教育基金，保送優秀學生去英國留學，所以這所圓頂校舍也就非常令人嚮往了。
最大的上海猶太社團活動地：
摩西會堂
華德路62號(現長陽路62號)，1907年建造之時是一幢私宅。1927年，俄羅斯猶太人集資將原來在其他地方租屋建造的摩西會堂遷入。該建築為一所供俄羅斯猶太人和中歐猶太人使用的會堂，以俄羅斯猶太人為主建立的上海猶太宗教公會是當時上海最大的猶太人社團，長期設在摩西會堂內(1941年遷至拉都路會堂)，為當時的猶太難民提供了重要的精神支柱。
最早的上海外資企業：
耶松船廠
位於東大名路378號，原是漁民打漁場。19世紀60年代由英國商人在此地修築船廠，設備一應俱全。1884年，其製造的「源和」輪被稱為遠東建造的最大商船。大樓主體於1908年竣工，系緬甸式5層建築，塔式造型非常獨特。現為上海遠洋運輸公司所在。
最歐洲小維也納：
舟山路
舟山路不長，1907年，由上海公共租界工部局修築。北邊一端是馬路菜市，小攤橫滿路面，汙水趟過腳邊，女人出來買菜，必須小心翼翼的穿行，小心翼翼地讓鞋跟，巧妙地落在菜梆子和雞屎之間；而在另一端，與霍山路，長陽路交匯的這一段，被稱作「小維也納」。「小維也納」的說法，緣於這些鐫刻著歲月痕跡的建築，成片的巴洛克風格建築群、一長排三層樓紅磚猶太建築等等。舟山路是當時最主要的猶太難民生活和休閒的場所，也是提籃橋最為繁華的街道之一。在鼎盛的時期，走在這條街道上，幾乎令人錯以為身在歐洲。不願意接受救濟的猶太人，開始在這座城市裡，尋找自己的謀生之道，在舟山路一帶做起了小生意，比如咖啡館、冰淇淋冷飲店、做香腸、做蠟燭。因為便宜，又是洋貨，很快受到了上海人的歡迎。
最有名的大廈：
上海大廈
位於上海虹口區北蘇州路20號的上海大廈，原名百老匯大廈，因坐落在百老匯路(今大名路)南端而得名。1934年竣工。上海大廈在誕生之初就不是黃浦江最高的樓，卻在長達半個多世紀裡，獨佔「浦江最佳觀覽」的盛譽。百老匯大廈歷史上主要接待外國洋行老闆、高級職員、新聞巨頭。1948年11月成立的美國駐華聯合軍事顧問團上海辦事處駐百老匯大廈。舊時百老匯對服務生的管理是非常嚴格的，咖啡先上清咖，後上白糖、牛奶，程序極其嚴格。新中國成立後，上海大廈接待了許多國家的元首、政要。1954年10月，蘇共中央第一書記赫魯雪夫訪華，在上海大廈俯瞰上海市容。1973年法國總統喬治•蓬皮杜訪華，周恩來總理陪同訪問上海，他是西歐大國第一位來華訪問的國家元首。離滬前，雙方籤訂的《聯合公報》發表，周恩來與蓬皮杜在上海大廈共祝中法兩國關係的發展。
最有潛力的時尚中心：
北外灘
北外灘位於虹口區南部濱江區域，西至河南北路與閘北相鄰，東到大連路與楊浦區相接，南界東大名路與黃浦相交，北臨周家嘴路海寧路，規劃用地面積3.66平方公裡，沿黃浦江及蘇州河岸線長達3.53 公裡。這宗「最」也許有待時間來驗證，但不可否認，它已經成為浦江邊一道別樣的風景。
接下來：