誰都知道喬丹不是一個好老闆，這比他在NBA歷史第一的地位還要沒有爭議，2001年選秀大會上挑中「水貨狀元」誇梅·布朗就是點睛之筆，不過，恐怕沒有多少人會想到財大氣粗的喬丹會有缺錢的那一天。
如果說前些天狀告「中國喬丹」品牌侵權一事還只是飛人開的一個小小的玩笑，那麼前天喬丹公開出售自己在芝加哥的豪宅就真有些山窮水盡的地步了。原因也顯而易見，2007年，有著四億美元身家的喬丹由於離婚分給了妻子一半財產，2010年，喬丹又以2.75億美元收購了夏洛特山貓隊，但球隊的經營管理狀況一直非常糟糕，喬丹的手裡恐怕不僅是拿不出錢來，甚至有可能早已債臺高築了。
沒想到只當了兩年的老闆，喬丹的事業就已近黃昏，一位在賽場上所向披靡的「籃球之神」為何會在商場上事事不順呢？「大嘴」巴克利昨天就跳了出來，表示喬丹一意孤行的性格讓他身邊根本沒有敢說話的人。那麼除此之外，還有沒有其他原因呢？
現象一
突然狀告「中國喬丹」侵權
案件已經被上海某法院受理
2月23日，「飛人」喬丹正式宣布，已經向中國法院起訴，指控中國運動服飾生產商喬丹體育公司在未經授權的情況下使用其姓名，涉嫌侵犯其姓名權，並且誤導中國的消費者。
喬丹還強調，這項訴訟的目的不在於經濟訴求，而是旨在對姓名權的保護，是一個原則性問題。
原本人們以為這也就是喬丹一時興起鬧著玩的，可沒想到喬丹在北京一家法院拒絕受理案件後還鍥而不捨地轉到了上海某法院繼續告狀，結果總算被受理了。喬丹自己也相當高興，還專門通過其公關公司發表聲明表達了自己的喜悅之情。
不過，根據業內人士的分析，喬丹這起訴訟勝訴的概率微乎其微。
疑問：中國喬丹企業存在了這麼多年，還曾籤下海耶斯這樣的NBA球星，喬丹不可能是2月22日才知道的，為什麼要等到這時候才起訴呢？
猜想：不少人認為，「飛人」此舉只是為配合耐克即將推出的喬丹系列新產品「2012 」籃球鞋而做的一次商業秀。
現象二
出售芝加哥豪宅
標價2900萬美元
3月1日，據美聯社報導，喬丹正準備出售自己在芝加哥地區的一座豪宅，售價2900萬美元，大約折合人民幣1億8200萬元。
這座私人豪宅無論從面積還是豪華程度都可謂是頂級，這座「喬」家大院位於芝加哥富人區，緊鄰美麗的密西根湖，建築面積足足5202平米，裡面包括9間臥室、15個衛生間和5個壁爐。另外還有一個泳池、一個網球場、一個室外籃球場和3個車庫。當然，一座標準的籃球館是喬丹豪宅必備的。喬丹的這座籃球館鋪的是特別加墊的實木地板，安裝了比賽用高標準照明，球館內還安裝了高級音響系統。所以，2900萬美元的價格，應該是很合理了，更何況這是飛人喬丹的住宅，再怎麼說也有一定額外的價值。
疑問：喬丹是真沒錢了，還是準備買新房子了？
猜想： 有傳言說，喬丹此舉是準備放棄他從前的奢華生活，和現任女友重新購置一處房產來開啟新的人生篇章。
現象三
山貓戰績糟糕
經營狀況慘澹
自從2004年加入聯盟以來，山貓無論是球隊戰績還是經營狀況都很不理想，喬丹雖然是在2010年才收購山貓的，但實際上在2006年就已經加入了球隊的管理層了。不過喬丹的加入並未給山貓隊帶來什麼起色，2009年，山貓就由於經營不善和美國經濟危機的影響面臨出售，幾經周折，喬丹才終於在2010年初以2.75億美元的價格完成了對山貓的收購。
不過，這兩年來山貓的戰績糟糕透頂，本賽季更是純為擺爛，目前4勝49負的戰績位列全聯盟倒數第一，慘不忍睹。與之相對應的自然是球隊慘澹的經營狀況，無論是門票價格還是上座率都排在聯盟的末尾，廣告收入和電視轉播收入就更是微乎其微了。
再者，喬丹也不像小牛老闆庫班、湖人老闆巴斯一樣握有數十億的資產可以大把揮霍，2.75億美元的收購費都差不多是全部家當了，能有多少資金用於運作也就可想而知了。
疑問：以喬丹的地位和人脈，難道對他當老闆都沒有什麼幫助嗎？
猜想：這個連猜都不用猜了，喬丹現在是老闆不是球員，所處的是商場也不再是球場，利字當前，地位和人脈算什麼？
以上三起現象說明了一個什麼問題？顯而易見，喬老闆沒錢了，那麼這錢是怎麼沒的？或者更準確地說，為什麼當老闆卻沒能掙到錢？
眼光差
1998年退役之後，喬丹進入了奇才的管理層，那時奇才的老闆和股東們覺得，喬丹管理能力還不敢說，但球打得這麼好，看人的能力肯定沒問題。於是，2001年選秀大會上，喬丹欽點「水貨狀元」誇梅·布朗，一度引為佳話。時至今天，卻早已淪為笑柄。
不過喬丹認為是布朗自己不爭氣，與他眼光無關，於是在2006年進入山貓管理層後，他又用手中的探花籤一意孤行地挑中了號稱「莫一中」的莫裡森，此君總共只在NBA打了28場首發，如今已在NBA「流失人口」名單上榜上有名。
當然，之後這幾年，喬丹也沒為山貓在選人上多出主意，但沒有一個能為他爭氣的，喬丹的低劣眼光幾可與他的後仰跳投媲美，成為喬丹的兩大標籤。
後果：這就導致了山貓奇差無比的戰績，一般而言，NBA都很少有千年爛隊，因為他們都能通過靠前的選秀順位補充力量，來年在戰績上有所起色，但對於喬丹和他的山貓來說，高選秀順位似乎只能起到相反的效果。
眼界高
喬丹是出了名的眼光差，眼界高。
要說以喬丹的人品家世，到NBA任何一隊管理層混個職務都不算難，但喬丹卻鐵了心要當老闆，打球的時候都是別人輔助我，進管理層了當然也不能讓我去輔助別人。
不過又苦於手頭沒什麼資本，湖人、凱爾特人、尼克斯這些貴族球隊是不敢想了，於是也只能瞄準了聯盟的生力軍山貓隊。在山貓管理層蟄伏了4年之後，2010年，喬丹總算以2.75億美元收購了經營不善的山貓，圓了自己的老闆夢。
後果：肩上的壓力變大，但能用的資金卻不多，能在一個領域化腐朽為神奇就已經很難得了，更別提在一個自己不擅長的領域。
性格倔
關於性格這個東西，我們沒什麼發言權，但巴克利有。昨天，喬丹的死黨或者死敵巴克利就站了出來，指責喬丹過於強硬的性格是其管理不善的根本原因。
巴克利：2006年的選秀大會上，我曾勸過喬丹選擇羅伊，但喬丹卻執意選中了莫裡森。我當時就和麥可說：「我建議你選擇布蘭登·羅伊。」而他說：「我更喜歡莫裡森。」
我說莫裡森是打不出來的，我還問了：「你執意選擇莫裡森，球隊的其他管理成員他們什麼意見，他們同意嗎？」他說：「你這麼說是什麼意思？」我說：「在你如此強大的個性之下，沒人敢反對你，而且前提還是他們是你下屬，更加不會了。莫裡斯是個好孩子，但他真的打不了NBA。」
後果：如巴克利所言，喬丹身邊幾乎沒有諫言的人，成了真正的孤家寡人，即便做了錯誤的決定，底下的人也只是悶頭照做。
信譽低
喬丹似乎從來就不是一個一言九鼎的人，就好像他三次宣布退役卻兩次選擇了復出。當然，也沒人會去指責他什麼，畢竟，一言九鼎的人也當不了好老闆，但這並不是說就可以完全不顧信譽。
2010年，山貓隊在傑拉德·華萊士的帶領下首次闖入了季後賽，喬丹也是對華萊士許諾永遠不會將他出售。可沒想到，2011年2月份，華萊士就被換到了開拓者，這也讓華萊士怒不可遏，「我被騙了！喬丹告訴我不會賣我，我曾想在山貓隊打到退役，結果喬丹為了省錢，把我給賣了。他是個吝嗇鬼！」
此外，喬丹在去年停擺期間極力打壓球員待遇的行為也讓很多現役球員不齒，甚至有人罵喬丹是偽君子，因為他在1998年的勞資談判中還是球員代表，竭力為球員請命。
後果：在球員中的威信急劇下降，山貓前兩年也沒有這麼糟糕的戰績，今年則完全是人心渙散，出工不出力。