「烹羊宰牛且為樂，會須一飲三百杯。岑夫子，丹丘生，將進酒，杯莫停。與君歌一曲，請君為我傾耳聽。鐘鼓饌玉不足貴，但願長醉不復醒。」這是李白的《將進酒》，讀到這幾句，不禁在腦海當中看到了一個放蕩不羈又自由狂蕩的李白形象，不過這幾句詩裡面卻似乎還透露著淡淡的憂傷與哀愁。
為何要別人「傾耳聽」呢？根本原因就是知己太少，沒得其他人來聽，所以遇到知己，大醉一場，想把一肚子的心裡話說出來，讓朋友好好聽聽。李白生於公元701年，雖然他的詩當中都是豪放派的風格，但是他的人生可並不順利，甚至可謂坎坷。一輩子沒有大官，沒有實現他的「帝王師」之夢想。
那麼李白的感情生涯如何呢？正史當中對李白這種非重要官員的人並不多加記載，不過好在李白的一個好朋友魏顥卻給我們尋找李白的感情生活留下了蛛絲馬跡，在魏顥的《李翰林集序》當中有這樣一段話：
「白始娶於許，生一女，一男曰明月奴，女既嫁而卒。又合於劉，劉訣。次合於魯一婦，生子曰頗黎。終娶於宗。」
由這段話我們大概可以看出來，李白的婚姻是比較坎坷的，他一共明媒正娶了4個老婆，1個嫌棄他而與他離婚，其他3個也似乎都先李白而死，從這個角度來說，李白的命似乎有些「克妻」。
李白的第一個老婆姓許，她是唐高宗李治時期的宰相許圉師的孫女，李白的文採如此之好，名聲如此之大，連宰相孫女都下嫁給他，可見當時的李白的厲害之處啊！不過這段婚姻李白並不幸福，而且可能還略有些屈辱，準確來說是李白「嫁給了」許氏，因為李白是倒插門過去的。雖然唐朝女性地位提高，但是作為一個劍客和詩人，倒插門畢竟還是比較丟臉的。
但是既然是宰相的孫女，而且李白還是倒插門，當然由不得李白有其他的想法。而且當時的李白還很年輕，沒有像後面那樣放蕩不羈。公元727年，在孟浩然做媒的前提下，李白「嫁給了」許氏，並且生下了一男一女，男的小名明月奴，女兒嫁人之後就病死了。738年，許氏病逝，李白又恢復了「單身」。
可能是覺得第一個妻子家世太好，地位太高，給自己壓力太大。在娶第二位妻子的時候李白選了一個普通的農婦，這個農婦姓劉，也許李白心中許氏的陰影太大，於是按照「女子無才便是德」的標準娶了個農婦。不過這段感情比許氏那裡還要糟糕，劉氏只是一個想要好好過日子的農婦，哪裡受得了李白整天到處吟詩作對、遊山玩水還沒有固定經濟來源的生活？
於是劉氏把李白給「休」了，與他分手。742年，李白見唐玄宗的時候還對這件事耿耿於懷，寫詩道：「會稽愚婦輕買臣，餘亦辭家西入秦。仰天大笑出門去，我輩豈是蓬蒿人。」他在詩中引用漢朝朱買臣的例子，來說明自己也被目光短淺的劉氏所嫌棄，今天終於見到皇帝，高升有望，所以吟詩以抒心意。
經歷兩場失敗的感情只會，李白更加嚮往一段真摯的愛情。他甚至也自己去尋找心上人，在大街上看到了一個馬車裡面坐著一個美麗的年輕女孩，讓他覺得十分心動，於是前去搭訕，並且邀請女子前去酒樓，唐朝的風氣開放，女孩拿著扇子遮著臉淺笑著答應了他。
酒樓吃飯的時候，李白就向她表白，卻慘遭拒絕，於是寫下了一首《相逢行》，表達了自己深深的遺憾「相見不得親，不如不相見。相見情已深，未語可知心。」同時還似乎在心裡勸說那個女孩道「光景不待人，須臾發成絲。當年失行樂，老去徒傷悲。」不過最終還是不了了之。
公元745年，李白與一個婦人結婚，這一次的婚姻對於李白來說還相當不錯，因為李白是遊俠、詩人，花錢如流水，所以基本攢不了多少錢。他給婦人置辦了一塊田產，居然被婦人打理的井井有條，給李白省了許多心思，同時他還給李白生了一個孩子，取名為李天然，讓李白非常開心。然而世界那麼大，李白想去看看，747年，李白出門遊山玩水去，等到3年之後才回來，老婆都已經去世了。
再一次陷入單身的李白索性又四處遊玩，他來到河南開封，喝得爛醉如泥，詩興大發，在別人家的牆上亂塗亂畫，寫了一首《梁園吟》，喝完酒、寫了詩，李白拔腿就走。但是主人家看到自家的牆壁被塗成這樣，就要把字跡擦掉。這時候宰相楚客的孫女看到了李白的詩，驚為天人，以千金買下了這面牆。
看著牆還不過癮，楚氏又看上了李白，於是二人結為伉儷。李白這一次的婚姻也比較幸福，楚氏和他一樣信仰道教，而且對他的才學十分仰慕，但是這還是不能阻止李白遊山玩水的決心，他只能寫下了一首《自代內贈》來表達自己對妻子的思念：
「寶刀截流水，無有斷絕時。
妾意逐君行，纏綿亦如之。
別來門前草，秋巷春轉碧。
掃盡更還生，萋萋滿行跡。
鳴鳳始相得，雄驚雌各飛。
遊雲落何山？一往不見歸。」
最終楚氏也在對李白的思念當中去世，並沒有為他誕下兒女。李白共有2個兒子1個女兒。1個女兒叫李平陽，結婚後不久就去世了。2個兒子分別是李月奴和李天然，這兩個兒子繼承了李白喜歡到處遊玩的習性，最後都不知所蹤。唯有李月奴留下了2個女兒，這兩個女兒最終嫁給了普通農民，其後代也就不知所蹤了。
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