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「揚州雄富冠天下。」（《新唐書·高駢傳》）
「江淮之間，廣陵大鎮，富甲天下。」（《舊唐書·秦彥傳》）
繁華富庶的揚州，不僅吸引商賈富豪，更吸引文人墨客，他們紛紛慕名而來，或寄情山水，或尋訪友人，或為功名拜謁諸侯，同時也寫下大量詠吟揚州的優美詩篇。
據揚州大學李坦先生主編的《揚州歷代詩詞》所載，僅唐代便有158位詩人共計４３５首詠吟揚州的詩篇，其中著名詩人有駱賓王、張若虛、孟浩然、王昌齡、李白、高適、劉長卿、韋應物、孟郊、盧仝、張籍、劉禹錫、白居易、李紳、徐凝、張祜、杜牧、溫庭筠、皮日休、韋莊等幾十位。
杜牧應是詠吟揚州最多的唐代詩人，他至少為揚州寫下《揚州三首》、《題揚州禪智寺》、《將赴宣州留題揚州禪智寺》、《寄揚州韓綽判官》、《贈別二首》、《遣懷》、《隋苑》、《隋宮春》等十多首詩作。最為我們所熟悉的詩作，當數以下幾首：
「娉娉嫋嫋十三餘，豆蔻梢頭二月初。春風十裡揚州路，卷上珠簾總不如。」（《贈別》）
「落魄江湖載酒行，楚腰纖細掌中輕。十年一覺揚州夢，贏得青樓薄倖名。」（《遣懷》）
「青山隱隱水迢迢，秋盡江南草未凋。二十四橋明月夜，玉人何處教吹簫。」（《寄揚州韓綽判官》）
杜枚（803－約852），字牧之，號樊川居士，京兆萬年（今西安）人，唐代傑出的詩人、散文家。杜牧在家族中排行十三，被稱為「杜十三」。因晚年居長安南郊樊川別墅，又稱為「杜樊川」。杜詩以七言絕句著稱，內容以詠史抒懷為主，其詩英發俊爽，多切經世之物，在晚唐成就頗高，與李商隱並稱「小李杜」，以別李白與杜甫。
杜牧出身官宦之家，祖父即中唐政治家、史學家杜佑（735年－812年，字君卿）。杜佑歷任濟南參軍、江淮水陸轉運使、戶部侍郎、嶺南節度使、淮南節度使等職，貞元十九年（803年）升任司空、同平章事（宰相）。杜佑著有《通典》二百卷，創立史書編纂的新體裁，開中國史學史之先河。父親杜從鬱，貞元末年因父功遷太子司議郎。元和初，轉左補闕，因為宰相子，不合為諫官，乃降授左拾遺，後再改秘書丞，終駕部員外郎。杜從鬱仕不如父，才不及子，一生默默無聞。
據繆鋮《杜牧傳》載，杜牧曾先後兩次來揚州。第一次是大和七年（833年）四月至大和九年（835年）年初或年中，兩年左右。第二次是開成二年（837年），從初夏到秋末，大約半年。
揚州城裡，還有沒有你這樣的好朋友
杜牧第一次來揚州，與李白、孟浩然等人不同，他們或慕名而來，或寄情山水，或尋訪朋人，或為為功名拜謁諸侯。杜牧來揚州，純屬工作調動。
大和二年（828年），２６歲的杜牧進士及第（唐代凡參加進士考試者均稱「進士」，考中者稱「進士及第」），授職弘文館校書郎、試左武衛兵曹參軍。同年十月，杜牧隨江西觀察使沈傳師（769－835）去洪州（今南昌），任江西團練巡官。杜家與沈家，不僅是世交，而且是姻親。沈傳師之妻，是杜牧祖父的表甥女。大和四年（830年）九月，沈傳師調任宣歙觀察使，杜牧亦隨其去宣州（今安徽宣城）。
大和七年（833年）四月，沈傳師被內召為吏部侍郎。恰好，前宰相牛僧孺（779－848）出任淮南節度使（治所揚州），他不僅與杜牧相識，更欣賞杜牧才華，便以淮南節度使之名徵召杜牧。於是，杜牧來到了揚州，先任節度推官（負責案件訟訴的小官），後任節度掌書記（類似現代的機要秘書）。
事實上，杜牧來揚州任職之前，就已經受沈傳師之命，來揚州拜候過牛僧孺，時間是大和七年（833年）的春天。因為杜牧這次在揚州時間很短，且不久之後便來揚州任職，一般都忽略不計。
揚州不愧江淮繁華之地。《太平廣記》載：九裡三十步的長街（杜牧詩言「春風十裡」，已近寫實），娼樓林立。每到傍晚，萬盞紅紗燈齊明，輝煌的燈火照亮整個天空。珠翠滿身的妓女，摩肩接踵，擠塞路口，遠遠望去，宛如仙境。詩人張祜來揚州時，目睹此景，禁不住讚嘆道：「十裡長街市井連，月明橋上看神仙。」（《縱遊淮南》）
初到揚州的杜牧，而立剛過，正值魅力大叔年紀。生性風流、精力充沛的杜牧，每天工作一結束，便去長街消磨。當然，每次出門，杜牧都會避開牛僧孺的視線。畢竟公職人員，經常去那種地方，影響不好。
大和九年（835年）年初或年中，杜牧被朝廷任命為監察御史。赴長安任職前，牛僧孺在節度使府中為杜牧設宴餞行，並告誡他說：「以你通達處事的氣概，一定能走上坦途。然而，你風流不羈的性情，卻讓我憂慮，或許也會對你的身體有所傷害。」杜牧連忙分辨道：「所幸我平常能檢點自己的行為，還不至於讓您擔憂吧。」牛僧孺聞言，笑而不答，讓侍從拿來一隻小書箱，在杜牧面前打開，裡邊全是街頭巡卒關於杜牧行蹤的密報，多達一百幾十張。上面都這樣寫著：某晚，杜書記去某家，沒有不安全情況。某晚，在某家赴宴，情況與上次一樣。杜牧看罷，慚愧不已。（《太平廣記·杜牧》）
原來，牛僧孺發現杜牧總是流連娼樓妓館，既不想掃他興，又擔心他出事，便專門派出三十名士卒，改換服裝，悄悄跟在他身後，暗中保護，以防不測。如此兩年下來，杜牧竟全然不覺。
這個牛僧孺，看來還是個搞情報工作的高手。牛僧孺去世後，杜牧曾為他寫過墓志銘，極力稱讚他的美好德行，想必是報答他的知遇之恩吧。
牽掛你的人，是我，還是我
杜牧有個弟弟叫杜顗（807－851，字勝之），比他小四歲。
大和八年（834年），宰相李德裕（787－850）出任鎮海節度使（治所潤州，即今江蘇鎮江），２７歲的杜顗被召為巡官。杜牧得知後，特意為他作《送杜顗赴潤州幕》一詩：「少年才俊赴知音，丞相門欄不覺深。直道事人男子業，異鄉加飯弟兄心。還須整理韋弦佩，莫獨矜誇玳瑁簪。若去上元懷古去，謝安墳下與沉吟。」杜牧深信才華出眾的弟弟一定能勝任其職，並告誡弟弟不能急躁、不能消沉，更不要驕傲。關愛之情，溢於言表。（韋弦佩，《韓非子》：「西門豹之性急，故佩韋以緩之；董安於之心緩，故佩弦以自急。」玳瑁簪，《史記·春申君列傳》：「趙使欲誇楚，為瑇瑁簪，刀劍室以珠玉飾之，請命春申君客。春申君客三千餘人，其上客皆躡珠履以見趙使， 趙使大慚。」）
太和九年（835年），李德裕被貶至袁州，杜顗移居揚州。淮南節度使牛僧孺欲徵召杜顗。杜顗因牛僧孺和李德裕是異黨，且李德裕正在貶謫中，不願有負李德裕，便拒絕了牛僧孺的徵召。
這裡，先簡單介紹一下晚唐時期最重要的黨派鬥爭，即牛李黨爭。
牛李黨爭，即以牛僧孺、李宗閔等為領袖的牛黨與以李德裕、鄭覃等為領袖的李黨之間的爭鬥。鬥爭從唐憲宗李純（805－820年在位）時期開始，到唐宣宗李忱（唐憲宗李純第十三子，846年－859年在位）時期結束，持續時間近40年。唐武宗時，李黨達到鼎盛，牛黨紛紛被罷免；唐宣宗的前期，李黨紛紛被貶謫到地方為官。最終，以牛黨苟延殘喘、李黨離開中央而結束。唐文宗李昂 （826年－840年在位）面對牛李黨爭，曾無奈地發出「去河北賊易，去朝中朋黨難」的感嘆。
杜顗自幼有眼疾，成年後非但未愈，反而不斷加重。開成二年（837年）春，已調任東都洛陽（東都由隋煬帝始建，唐初廢，唐高宗復建。武則天在位時，曾常住洛陽，一度改名神都）的杜牧，得知杜顗眼疾惡化的消息後，非常擔憂，便告假南下。為給弟弟治療眼疾，杜牧還特意請同州（今陝西大荔）著名眼醫石公集與自己一同去揚州。
開成二年（837年）的春末或夏初，杜牧和石公集到達揚州。
杜牧本以石公集能治癒弟弟的眼疾，不料他對弟弟的眼疾竟無能為力。
或許因為弟弟眼疾的緣故，二到揚州的杜牧，雖說故地重遊，卻再無昔日豪情興致。所居之地，亦非繁華鬧市，而是城東郊外的禪智寺。每日所見，不過是青苔、白鳥、暮靄、斜陽：「雨過一蟬噪，飄蕭松桂秋。青苔滿階砌，白鳥故遲留。暮靄生深樹，斜陽下小樓。誰知竹西路，歌吹是揚州？」（《題揚州禪智寺》）
唐代制度，「職事官假滿百日，即合停解」。為照顧弟弟，杜牧無法回京復職，只得放棄監察御史一職。
這年五月，牛僧孺由淮南節度使調任檢校司空、東都（洛陽）留守，而繼任者則是李德裕。杜顗原是李德裕的幕賓，於是又被李德裕召為淮南支使，兼監察御史。然而，杜顗眼睛已經失明，無法就職。
雖然杜牧做過牛僧孺的幕僚，杜顗做過李德裕的幕僚，但兄弟二人都無意參與黨爭。或許正因為如此，即便杜牧才華比其弟更高，李德裕還是不願用杜牧。逗留在揚州的兄弟二人，等於都已失業。所幸當年杜牧參加科舉考試的主考官崔郾的弟弟崔鄲，此時正在宣州任宣翕觀察使，杜牧便給他寫了一封信，並獻上自己近期詩作。崔鄲收到信後，隨即召杜牧為宣州團練判官。於是，杜牧便帶著杜顗和眼醫石公集，由揚州前往宣州。
離開揚州時，杜牧寫下《將赴宣州留題揚州禪智寺》一詩：「故裡溪頭松柏雙，來時盡日倚松窗。杜陵隋苑已絕國，秋晚南遊更渡江。」（杜陵，即西漢宣帝劉詢陵墓，位於西安市三兆村南；隋苑，隋煬帝所建，即上林苑，又名西苑。《一統志》載：揚州隋苑，在江都縣北七裡。）
江湖落魄，十年一夢
開成三年（838年）冬，杜牧遷升左補闕、史館修撰。杜牧將赴長安任職，最不放心的還是弟弟。恰好，堂兄杜慥任江州刺史（治所潯陽縣，即今九江市）。開成四年（839年）春，杜牧將弟弟和眼醫石公集送至江州，委託堂兄照顧，隻身北上長安。
此時，杜牧人近中年，回首半生，不免為自己蹉跎時日、沉迷聲色的生活而悔恨，於是寫下《遣懷》一詩：「落魄江湖載酒行，楚腰纖細掌中輕。十年一覺揚州夢，贏得青樓薄倖名。」
杜牧先後兩次來揚州，時間至多不過三年，詩中的「十年一覺揚州夢」，是否與「二十四橋明月夜」一樣，只是虛指？
「十年一覺揚州夢」，雖非實指，也非虛指，而是代指。從大和二年（828年）十月隨沈傳師去江西洪州，到開成四年（839年）春由宣州回長安，除去中間一年多在長安和洛陽任監察御史外，杜牧做了整整十年的幕僚。杜牧曾在《上刑部崔尚書狀》中言：「十年為幕府吏，每促束於簿書宴遊間。」
「十年一覺揚州夢」，其實就是「十年辛苦幕府吏」的代指。
如果因為《遣懷》，便以為杜牧只是一個沉緬酒色、胸無大志的花花公子，那就太冤枉詩人。如果我們讀過杜牧的《阿房宮賦》、《過驪山》、《感懷詩》、《史將軍二首》以及《聞慶州趙縱使君與党項戰，中箭身死長句》等詩文，就會發現他其實更是一個憂國憂民、志向遠大的熱血男兒。
杜牧不僅文學才華出眾，政治才華也相當出色。杜牧十多歲時，正值唐憲宗討伐藩鎮。讀書之餘，他開始關心軍事，曾專門研究過孫子，寫下十三篇《孫子》註解。二十五歲時，寫長篇五言古詩《感懷詩》，表達他對藩鎮問題的見解。然而，晚唐牛李黨爭、藩鎮割據的混亂局面，杜牧縱有報國之心，亦難有所作為。
「十年一覺揚州夢，贏得青樓薄倖名」。杜牧不過是用放浪形骸的表象，掩飾了孤獨苦悶的內心。
唐宣宗大中六年（852年）冬，杜牧因病離世，年僅五十。