曹操是東漢末年一位傑出的軍事家。這是由於他在青少年時期就熟讀兵書，深明韜略，也由於他數十年來的鞍馬生涯，積累了豐富的作戰經驗，具有傑出的軍事指揮才能。誠然，他曾運用這種才能血腥鎮壓過起義的黃巾軍，鑄成歷史大錯，但是他更多的是發揮其高超的軍事藝術，審時度勢，多謀善斷，出奇制勝，各個擊破，逐步消滅盤踞各地的軍閥，統一了北中國。
當初，曹操在充州爭奪得一塊賴以立足的根據地的時候，他正處於四面臨敵的不利境地。東有佔據徐州的呂布，南有佔據淮南的袁術，西有佔據南陽的張繡，黃河以北還有佔據冀州的袁紹。在這種形勢下，他除了運用「奉天子以令諸侯」的政治優勢外，主要採取分化瓦解，各個擊破的策略，不斷壯大自己，剪滅群雄。例如:當時實力雄厚的袁術，於建安二年(公元197年)，在壽春(今安徽壽縣)自行稱帝以後，極力拉攏握有重兵的呂布，並同呂布結為兒女親家，這對曹操非常不利。於是他就設法分化袁、呂，以漢獻帝的名義發布詔書，盛讚呂布當年誅殺董卓之功，表明只要他和曹操同心協力輔佐朝廷，定會給予封賞。呂布接到詔書，坪然心動，他斷然拒絕了袁術的拉攏，片面撕毀婚約，派兵把已經出發嫁給袁術兒子的女兒從途中追回，並把迎親的袁術使者殺掉。袁術得到消息後，極為憤怒，發兵進攻呂布，雙方進行激烈的火併，力量均有很大的削弱。這時曹操再以天子的名義，發表詔書，歷數袁術罪狀，派出重兵討伐，袁軍大敗，大將橋葵、李豐等被殺，袁軍殘部退到淮河以南。建安三年(公元198年)，曹操又親率大軍，猛攻軍力已經大為削弱的呂布，在下鄭(今江蘇邳縣東)將呂布及其主要謀士陳宮一同捕殺。次年，袁術在憂患中嘔血而死。這樣，曹操就一舉消滅了兩支封建割據的軍閥武裝。
建安五年(公元200年)發生的著名的官渡之戰，充分顯示出曹操卓越的指揮才能。這次戰役從當年二月開始，十月結束，歷時9個月。雙方投入戰鬥的兵力為:袁紹10萬人，曹操3萬人。戰役結果，袁紹遭到慘敗，僅率800殘兵逃走，.曹操大獲全勝。成為歷史上一個以少勝多的著名戰例。 這一戰役爆發的原因是:當時袁紹倚仗著地廣兵多，想一舉攻克許昌。
而曹操企求統一北方，就必須消除袁紹這一勁敵。雙方矛盾激化，一場血戰不可避免。當袁紹率領10萬大軍，氣勢洶洶，矛頭直指許昌的時候，在曹操陣營內曾經引起很大的震動，不少人認為抵抗必敗，有的甚至主張投降，只有謀士荀或、郭嘉等力主迎戰，並提出可以戰勝袁紹的根據.在強敵壓境、眾說紛紜的形勢下，曹操胸有成竹，沉著冷靜。他同意荀或、郭嘉等主戰派的意見，滿懷信心地說:袁紹志大才疏，嫉賢妒能，將領驕橫，法令不一，兵馬雖眾，卻缺乏正確的調度，軍糧雖多，正好為我所用.於是，他率領2萬兵力，駐紮在戰略要地官渡(今河南中牟東北)一帶，迅速完成迎戰的軍事部署，以逸待勞，相機殲滅入侵之敵。整個戰役大體分為三個階段:第一階段，雙方在自馬、延津周圍接觸並發生戰鬥，曹軍取得初戰勝利。建安五年正月，袁紹派大將顏良率軍猛攻曹軍佔領的白馬(今河南滑縣東北)，守軍傷亡過半，形勢危急。曹操親自率軍從官渡北上解白馬之圍，並採用聲東擊西的戰術，裝著渡河襲擊袁軍後方的模樣，袁紹急忙從白馬抽兵向西阻擊，而曹操卻迅速率領輕騎，急馳白馬。
顏良倉促應戰，被關羽斬於馬下，袁軍全線潰逃，在回軍途中，曹操又在延津東南設下伏兵，殲滅了前來追擊的袁軍，斬了大將文丑。這一仗，袁軍損失了兩員名將，士氣受到很大挫折.曹操勝利引軍返回官渡。當然，正如歷史上沒有常勝將軍一樣，曹操也打過幾次敗仗。他討董卓曾戰敗於榮陽，攻呂布幾乎燒死於蹼陽，戰宛城曾丟盔棄甲，特別是建安十三年(公元208年)與孫劉聯軍大戰於赤壁，遭到前所未有的慘敗，當曹操率領號稱80萬人馬挺進江南，東吳籠罩在一片驚慌之中的時候，統帥周瑜就冷靜地分析:曹操號稱兵力80萬，實際能投入戰鬥的不過十多萬人;曹軍大多是北方人，不習慣水戰，且水土不服，容易得病;曹軍遠徵，補給線很長;函谷關以西馬超、韓遂兩支軍隊還在時刻威脅著曹操的後方。所以，他認為只要江東軍民奮起抗戰，勝利就能獲得。後來事實表明，周瑜的這些分析都是準確的。曹操在北方戰勝了許多強敵之後，產生了驕傲自滿情緒，對周瑜看到的這些不利的方面，未能作審慎的考慮，採取相應的措施，而是輕率地率領大軍挺進。軍隊到達烏林(今湖北嘉魚西南)後，同駐紮在江南赤壁的孫劉聯軍隔江對峙。
曹軍不習慣水上生活，由於戰船顛簸經常嘔吐，許多人得了疫病，曹操就下令用大鐵索把若干戰船拴在一起，』上面鋪上木板，兵馬在上面行走如履平地。這雖然解決了單船顛簸的間題，卻為東吳採用火攻創造了條件。這一年十一月，周瑜作出了進攻曹軍的周密部署，叫大將黃蓋偽裝降曹，率領十幾艘裝滿易燃物資的小船向曹操水寨疾進，在快到水寨時，小船同時著火，這些「火船」撞進曹營後，被拴在一起的「連環船」很快燒著，頓時成為一片火海，曹軍亂作一團。這時孫劉聯軍主力從江南、江北多路衝殺過來，曹軍幾乎全軍覆沒。這是曹操一生中遭到最大的一次敗仗。然而，我們不能以成敗論英雄，縱觀曹操一生，仍不失為一個卓越的軍事家。晉人王沈曾稱讚他「行軍用師，大較依孫吳之法」，「濡敵制勝，變化如神」。曹操的軍事理論和指揮藝術，至今還有許多值得後人借鑑的地方。