The Robey酒店是芝加哥一家很有特色的酒店。酒店位於柳條公園地區。酒店視野開闊，風景獨好。你不可以錯過這家酒店的屋頂酒吧，酒店西側的景觀是最好的，坐在屋頂酒吧你可以欣賞日升日落。
芝加哥360度觀景臺，作為一座極具空間感的城市，芝加哥從不缺少高層建築，高空俯瞰城市全景，可以從不同角度看到城市天際線。威利斯大廈曾蟬聯二十餘年世界最高建築的美譽，大廈頂層還有四個可伸縮的透明包廂，讓你「漂浮城市上空」。
雲門是一座位於芝加哥千禧公園的巨大雕塑，向公眾開放展示後已成為芝加哥新的城市地標。雲門遠遠看去就像是一滴水銀一樣，它採用拋光不鏽鋼外表製成，可將周圍的景色映入其中。設計者Anish Kapoor稱之為「通往芝加哥的大門，映射出一個詩意的城市。」
芝加哥美術館，是當今美國三大美術館之一。館內收藏了上下五千年、縱橫五大洲的藝術珍品，尤其是法國印象派畫家的代表作享譽世界，雷諾瓦、畢卡索、梵谷等一代宗師的巨作價值連城，就連盤踞於大門兩側的青銅獅子塑像也成了芝城的標誌
密西根大道，一英裡的密西根大道薈萃了全球著名的大商場、大酒店和大餐館，足可與紐約曼哈頓第五大道、巴黎香榭麗舍大道或東京的銀座媲美。這條大街的夜晚分外迷人，密西根湖水倒映著岸邊燈火輝煌的一座座摩天高樓，勾勒出一幅繁華都市夜景圖。
謝德水族館坐落在海岸線上博物館公園裡。這座水族館有逾1500種海洋生物，其中包括32500隻魚，以及一系列的蟲鳥和兩棲動物。這座水族館建成於1930年，每年接待超過兩百萬的遊客，是美國接待遊客最多的水族館之一。