公元前的米利都
之所以叫「米利都學派」，是因為泰勒斯出生的城邦叫做「米利都城邦」，而從嚴格意義上講「米利都學派」並非起源於古希臘，而是起源于波斯帝國（現土耳其境內），由於公元前499年的波希戰爭，米利都成為了希臘的殖民地。當時的米利都是一個港口城市，這座富庶的商業城市是亞歐貿易的必經之地，是海上貿易的起點，工商業都很發達，且有著輕鬆的文化氛圍，而這種穩定安逸的社會環境為米利都學派的誕生奠定了基礎。
米利都三傑中的老二叫阿那克西曼德，他是泰勒斯的學生，阿那克西曼德的哲學思想從泰勒斯的前提出發，並提出同樣的問題，但是阿那克西曼德不認為有任何說服力很強的理由來主張水是不變的元素：如果水轉變成土、土又轉變成水；如果水轉變成氣，氣又轉變成水，等等，那就意味著任何事物都可以轉變為任何事物。阿那克西曼德認為任何單一的或單純的自然物均不能成為萬物的本原，只有各種不定者所構成的原始混沌體，才是萬物的本原，而這種不定者在空間和時間上都是沒有邊界的。與泰勒斯不同，阿那克西曼德認為事物的產生不是由於某種基本元素（如水）的轉化，而是由於永恆的運動把對立物從「不定者」中分離出來，因此，所謂產生即是對立物的分離。
阿那克西曼德
阿那克西曼德哲學的進步意義在於，他將「不定者」作為對萬物本原的一種否定表述，這意味著思維層次的升級，因為它涉及事物的規定性問題：無論基於內涵還是外延，有形之物必具有某種限定，任何有限之物固然因為有了某種限定而成為它本身，但這種限定同時也就成為一種對他物的否定，即斯賓諾莎所說：「任何規定都是否定」。儘管阿那克西曼德本人沒有說明不定者是什麼，但說明了萬物的本原不是什麼，即不知其是什麼但知其不是什麼。另外他強調萬物從「不定者」中產生及復歸是命運規定的，這種神秘命運觀無疑契合古希臘神話故事，並對後來畢達哥拉斯的「數」和赫拉克利特的「邏格斯」（logos）等形上學的實體產生了影響。但他用非感性的東西去說明感性的現象，這從實驗科學的角度來無疑是一種錯誤的引導。
米利都學派偏重理性，這一點在阿那克西曼德身上體現得尤為明顯，他對科學充滿了好奇心，他對天文學、地理學均有過較為深入的研究，發明了日晷和天球儀以測定太陽的軌跡和晝夜平分點，並繪製了第一張陸地和海洋的輪廓圖。
米利都三傑中的老三叫阿那克西美尼，他是阿那克西曼德的學生，阿那克西美尼關注到了泰勒斯哲學中的一個bug：水從自己的未分化的狀態轉變為它的種種分化的狀態，這一過程是如何發生的？阿那克西美尼認為，氣是始基，它通過冷卻轉變為水，又通過進一步的冷卻轉變為冰和土，氣被加熱的時候就稀釋了從而變成火，這樣我們就有了關於「轉變」的物理學思想基礎，我們還可以注意到，後來被稱為四元素的四種實體，阿那克西美尼都提到了。
阿那克西美尼
阿那克西美尼的哲學中將氣稀釋變成火的邏輯意味著越稀散越具有無定形的特點，對稍晚出現的愛菲斯學派赫拉克利特的火本源說奠定邏輯理論基礎，同時蘊含著量變產生質變的思想。而氣與萬物轉化的過程體現出了一種關於本源的思維方式，即尋找現象背後的本質的思維方式就是最樸素的形上學。
最後我們再來綜合探討一下米利都學派的哲學發展。阿那克西美尼的氣本源說超越了泰勒斯局限性，克服了阿那克西曼德「不定者」的籠統性。如果是泰勒斯的「水本源說」是對萬物的一種肯定表述，阿那克西曼德的「不定者」則是對萬物的一種否定表述，阿那克西美尼則是對萬物的一種「否定之否定」表述，但同時也對「不定者」這一否定表述做了肯定說明：即無定形又有其內在規律性，體現了思想上的傳承與揚棄。這一過程可以理解為早期希臘自然哲學的正題（泰勒斯）、反題（阿那克西曼德）辯證結合構成了一個合題（阿那克西美尼），完成了人類歷史上第一次黑格爾意義上的正——反——合。我們將看到，之後的所有哲學家都以某種邏輯上追隨著他們的思想。