杜月笙四歲喪母，六歲喪父，只上過半年私塾就被迫輟學了。十四歲這一年，他來到了上海，在一家水果店裡當夥計。
杜月笙在水果店練就了一手削梨絕技：一邊看人賭錢一邊削梨，削下來的梨皮寬窄一致、厚薄均勻，而且是細細長長的一整根，絕不會斷開，杜月笙因此得了個「萊陽梨」的外號。他不是一個老實本分的夥計，為了在江湖上立足，杜月笙拜了青幫的陳世昌為「老頭子」，正式成為青幫的一員。不久，杜月笙被陳世昌的弟兄黃振億推薦，去黃金榮的公館打雜。
黃公館的女主人林桂生是個狠角色，能力強、資歷深，尤其擅長網羅人才，在青幫中的身份不次於黃金榮，江湖人稱「阿桂姐」。這一日，阿桂姐生了一場大病，杜月笙一連數日衣不解帶，守在榻前服侍病人，面面俱到，十分盡心，林桂生被打動了，覺得這孩子是個可造之材。恰巧此時黃府出了個意外，杜月笙抓住了機會，從一群門徒中脫穎而出。
事情是這樣的：黃府的一麻袋煙土被一名門徒拐跑了。可巧那天黃金榮不在家，打手們都外出辦事，林桂生一時間無人可用，正在束手無策的時候，杜月笙站起來，「我去。」
一句話給林桂生解了圍。
他單槍匹馬上路，槍還是跟阿桂姐借的。杜月笙分析：小偷肯定不敢進法租界，因為那是黃金榮的地盤。上海的城門晚上落鎖，小偷進不去。能走的路只剩一條：去英租界的路。想到這裡，杜月笙直奔英租界而去。剛過孔子路，就看見小偷正坐在黃包車上左顧右盼。杜月笙追上前去，提槍命令車夫：「馬上掉頭，拉到黃府！」
車夫都嚇傻了，小偷苦苦哀求杜月笙放自己一條生路，杜月笙一言不發，押著小偷回到黃公館。
外表文弱的杜月笙居然立下如此大功，林桂生對他刮目相看，決定對他進行全方位的考驗。這一次，阿桂姐帶著杜月笙去賭場豪賭，贏回兩千多塊大洋，全賞給了他！
在當時的上海，兩千大洋足可以買下一套豪宅。為什麼要給杜月笙這麼多錢呢？阿桂姐是想看看他怎麼花錢。
如果杜月笙用這筆錢買房置地，說明此人可靠，但不可大用。
為什麼呢？眼界淺。
如果他拿這錢吃喝嫖賭，那就說明他既不可靠，更不可用。
杜月笙拿到這筆錢，先還清了自己的賭債，其餘的散給了從前和自己一起混街頭的弟兄。林桂生不由得暗挑大拇指：此人辦事牢靠，不貪財，敢交朋友，可堪大用。
從此，杜月笙進入黃金榮生意的核心圈。
上海灘素有「黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人」的說法。正如其秘書胡敘五所說：「杜月笙之勝，不在做事，而在做人。」北伐成功後，吳開先擔任國民黨上海黨部負責人。杜月笙多次託人帶話請吳吃飯，吳開先看不起杜月笙，屢屢拒絕。後來連藉口都不找了，就嘴上答應完，再不聲不響地爽約。即便如此，杜月笙依然不放棄，三天兩頭請人找吳開先。吳開先被糾纏不過，索性心下一橫：難道杜月笙還有三頭六臂不成，我為什麼不能去會會他？就答應了邀請。
第二天，吳開先如約來到杜家豪宅，定睛一看，只見杜府的大管家萬墨林正在大門前畢恭畢敬等候；走進二道門，杜的頭號法律顧問、上海名律師秦聯奎客客氣氣上前迎接；進得內廳，只見杜月笙穿著一身長衫，雙手扶膝，眼觀鼻，鼻觀口，口觀心，在沙發上正襟危坐，長衫代表「文化人」。杜月笙剛發跡的時候，是「白相人」的打扮：一身短打，紡綢繡緞，左胸前掛一條粗金表鏈，系一個西洋彈簧金掛表，手上一隻光芒四射的大火油鑽戒。後來有一次參加上流社會的宴會，看到身邊有地位、有教養的社會名流們的衣著打扮，杜月笙自慚形穢，不動聲色地在桌下將鑽戒摘下來，從此再不佩戴。據熟悉他的人說，他習慣穿一雙布鞋，麻布長衫加身，所有的扣子都扣得整整齊齊，即使盛夏也不例外。
見吳開先進門，杜月笙滿面春風，起身相接。三道迎賓，禮數周全，吳開先不由心中一動：前幾次答應來時，人家也曾這樣等過我吧？試想三人一線，大眼瞪小眼，盼了又盼，最後沒等到人，他們該有多失望？想到此處，抱愧之情油然而生。
杜月笙開口：「早想約吳先生過來坐坐，因為我這裡一天到晚人來客往，實在太忙，所以一直拖到今天，您別怪罪。」言語從容，態度平和，就好像此前被吳開先拒絕多次的人，不是他杜月笙一樣。
吳一時不知如何應對，只好含糊地說：「豈敢豈敢。」
打從這兒起，兩人成為生死之交。
如果說「結交吳開先」說明了杜月笙多麼會拉攏人脈。那麼與戴笠的交往，足以說明杜月笙的識人之能。
1921年的戴笠還是個遊手好閒的小光棍，成天在賭場廝混，有一次他在杜月笙的賭場裡擲骰子，連連得手，莊家出了不少血。看場子的人懷疑戴笠出老千，把他關進小房間，打算收拾一頓。情急之下，戴笠指名道姓，大喊大叫，非要見杜月笙不可。
杜月笙被驚動了，出面見了戴笠，讓這個少年展示一下賭技。戴笠便從容演示了一番，杜月笙對他大為欣賞，戴笠心思機敏、手腕靈活，這倒不稀奇，他臨危不亂、膽識過人，說明魄力遠非常人可比，杜月笙當機立斷，提出與戴笠結拜，兩人從此兄弟相稱。
不久，戴笠報考黃埔軍校，杜月笙還求黃金榮出面給蔣介石寫了封推薦信，成就了戴笠日後的飛黃騰達。多年以後，戴笠掌握了整個軍統，成為蔣介石最信任的心腹將領，杜月笙也攀龍附鳳，迅速隨之發展壯大。
杜月笙比戴笠大九歲，兩人關係極好。戴笠經常來看自己這位兄長，每次造訪前，必會先打電話和杜月笙寒暄幾句。杜月笙放下電話，就趕緊噴上法國進口的香水，讓傭人把鴉片煙槍藏到臥室床底下，然後用熱騰騰的溼毛巾把臉擦了又擦。因為二人見面時，戴笠一旦聞出他身上有煙味，就會責備他「怎麼又抽菸了」，足可見兩人的交情之深。
1946年，杜月笙得知戴笠的死訊，一時間呆若木雞，定定地坐著，不動、不哭、不說話。家人大聲喊他，他才如夢初醒，放聲大哭，哭得是熱淚滂沱！如喪考妣！這是杜月笙平生最悲痛的一次號啕！痛哭引發了劇烈的哮喘，杜月笙青筋直暴，淚與汗俱下，臉孔漲得絳紫，幾乎送掉半條性命。戴笠一死，杜月笙失魂落魄，很久都難以從巨大的心理打擊中平復。
杜月笙有一句著名的口頭禪，叫做「別人存錢，我存交情」。這位上海灘的中國版教父，一生仗義疏財，世人都以為他家大業大。臨終前杜月笙告訴家人，自己的遺產只有十萬美金，眾人無不驚怔錯愕。誰也想不到，一輩子揮金如土的杜月笙，留給家族的遺產居然如此之薄。這筆錢要分給四位太太和四兒三女，一個人能到手幾文呢？清高如孟小冬，也忍不住當場脫口而出：「這麼一點錢，怎麼活？」
杜月笙命大女兒杜美如去銀行拿來一個保險柜，在家人面前打開，只見櫃中滿滿都是借條。少則5000美元，多則500根金條！向杜月笙借錢的人裡，有商界大亨、政界要員，也有青幫子弟，借款總額接近十億元。正當眾人驚嘆時，杜月笙親自點火，將借條一張張銷毀。
銷毀的全都是錢啊！
在兒女們困惑的眼神中，杜月笙開口了：「借出去的看上去是錢，實際上是交情。感恩的，會永遠記住杜家的好。不感恩的，你們去要，會給自己帶來殺身之禍。我不希望，我死後，家裡人還要碰刀斧。」
他撕掉借條，別人欠他的帳也就一筆勾銷了。1951年8月16日，杜月笙病逝於香港，終年63歲。杜月笙一生的傳奇，也最終落下帷幕。
黎元洪的秘書饒漢祥曾經為杜月笙寫過一副對聯：「春申門下三千客，小杜城南五尺天。」杜月笙很喜歡，將楹聯掛在自己公館的客廳裡，這幅楹聯將杜月笙與戰國四公子之一的春申君並舉，以稱讚杜月「散盡千金之財，廣結天下之友」的氣魄。
杜月笙的一些見解、行為，到今天還是很值得細品。他的一生有功有過，但確實是上海灘上一個響噹噹的人物！
本文節選自
《撿史》
作者: 郭德綱
出版社: 湖南文藝出版社
副標題: 郭論
出版年: 2020-8-18