在了解杜月笙之前，我們得先了解下，杜月笙所在幫派青幫，簡短介紹下青幫，在清朝時，其主要依附漕運活動，晚清廢除了漕運後，青幫轉而依附海運，於是跑到了上海碼頭一帶，成為一番勢力，上海青幫的掌門人，是一個女子，被譽為「上海三大女流氓」之一的林桂生，林桂生的丈夫，則是大家有所耳聞的上海三大亨——黃金榮。
杜月笙在上海浦東出生，年輕時加入青幫，因為做事極其聰慧，被黃金榮妻子林桂生賞識，杜月笙依靠林桂生上位，最後與黃金榮，張嘯林合稱為上海青幫三大亨，張嘯林抗日時期當了漢奸，杜月笙一怒之下，派人將張嘯林給暗殺了。
說到杜月笙，很多人想到的，除了杜月笙的經典語錄，便是他的五任老婆了，杜月笙的五任老婆中，最值得一提的是孟小冬。在很多影視作品中，孟小冬是唱花旦的，其實真實歷史上不然，真實歷史上孟小冬是唱老生的，孟小冬所唱的老生，在京劇圈是出了名的，堪稱是絕技，她也因為老生唱得好，被人送外號——冬皇。
孟小冬與梅蘭芳曾經有過一段姻緣，孟小冬與梅蘭芳的愛情，就像一場戲，因為梅蘭芳的欺騙而拉下帷幕，感情受傷後的孟小冬，毅然決然南下，遇到了痴迷京劇的老友杜月笙。
孟小冬與杜月笙相識甚早，而到了四十三歲，孟小冬才有了杜月笙第五位太太的名分，娶了孟小冬六年，杜月笙便在香港去世，享年六十八歲，一代梟雄，就此告別人世，有人認為，杜月笙是死於肺氣腫，理由是杜月笙早年曾吸食過鴉片。
杜月笙的巔峰時期，是在其五十歲生日那年，當時有這樣一句詩，描述巔峰時期的杜月笙：春申門下三千客，小杜城南五尺天。
春申門下三千客。把杜月笙比喻成戰國四公子的春申君，也因為這副對聯，杜老大被上海人稱為「當代春申君」，三千客指的是杜月笙門客眾多，有「當代小旋風柴進」之稱，據說杜月笙每天都開幾十圍的山珍海味，讓門客們任吃任喝，這些門客大多是落難就去投靠杜月笙的。小杜城南五尺天。形容杜月笙的財富，房子高得，距離天只剩下五尺。
杜月笙家祠堂開光，上海內外所有有頭有臉的人都去了，送花籃隊伍排了好幾裡。當然，得是有點關係，才能成為杜月笙的門客，每年年尾，杜月笙都會拿兩個大桶裝滿銀元，其門客過來，抓兩把銀元就能捧著回家過大年。中秋月圓蟹肥，杜月笙每年送出去的大閘蟹，都得是用萬籮筐為單位計算的。
杜月笙有一門客，是其師父陳世昌之子，這位門客與杜月笙有個共同愛好，就說好賭，此門客一睹輸了，就向杜月笙借錢，杜月笙一給就是兩萬四千大洋，相當於現在兩千多萬，沒過幾年，此門客的兩千多萬又輸光了，杜月笙二話不說，又給了兩萬大洋。
杜月笙有多少錢？別的不說，就說1925年，他與黃金榮，張嘯林所開的三鑫公司，三鑫公司壟斷法租界毒品交易，每年的收入三千萬大洋，三千萬大洋是什麼概念？折合現在是幾百億。
杜月笙不僅僅是個黑老大，他也是個商人，有這樣一個故事：當年日本人打入上海，杜月笙逃離上海是，有人問杜月笙：「你欠下這麼多債務怎麼辦？」，杜月笙回答道：「沒關係，等我回來了，賣個尿壺就還完了！」，果不其然，待杜月笙回到上海時，上海已經通貨膨脹了。
杜月笙的理財觀念與常人不同，他是賺十萬，花二十萬的那種人，所以最後他逃離往香港時，僅僅帶了二十萬美金，杜月笙臨死之前，全副身家算下來，就十萬美金，杜月笙對其妻子子女調侃道：我賺來了金山銀山，但是我也花完了金山銀山。
錢財乃身外之物，生不帶來死不帶去，這句話在杜月笙身上，可謂是得到驗證了，杜月笙曾說，人有三碗面最難吃，人面場面情面，可是他生前，通過花完金山銀山的大神通，將這三碗面硬生生地給吞下了，總之是不枉此生。