在中華民國時期，如果要在上海灘提起杜月笙的名字，那可是無人不知無人不曉。其實除了杜月笙之外，當時的上海灘還有一些比較厲害的人物，例如其餘的兩大亨黃金榮、張嘯林，以及開創了斧頭幫讓民國戴笠都敬畏三分的傳奇人物王亞樵。不過很明顯，杜月笙之所以能夠在上海如此龍蛇混雜的地方混的風生水起，的確是有一些過人之處的。
1888年，杜月笙出生在江蘇省川沙廳高橋南杜家宅，不過很不幸的是在杜月笙四歲的時候，他的父母就先後去世了，後來杜月笙就開始跟著舅父商慶國一起生活。在杜月笙十四歲的時候，就獨自一人來到了上海，並拜在了青幫陳世昌的門下，在陳世昌的舉薦之下又來到了青幫上海龍頭黃金榮的公館裡面服侍。
由於杜月笙此人十分善長溜須拍馬，所以深的黃金榮的喜歡。不久之後黃金榮就讓杜月笙負責經營青幫在上海法租界內的賭場「公興俱樂部」所有事物。杜月笙天生就具有一中敢打敢拼的一股闖勁，所以在維持好公興俱樂部的一切正常運營之外，杜月笙很快就開始勾結一些不法軍閥暗中半賣鴉片、走私軍火。
在1925年的時候，杜月笙憑藉自己雄厚的財力成立了著名的「三鑫公司」。正式將販賣鴉片生意打造成了一個暢通無阻的「全球網絡」，並因此積累了一大筆可觀的財富。杜月笙十分注意結交一些政界人士，同時也很愛惜自己的名聲，經常舉辦一些大型的慈善活動。最讓人津津樂道得就是他善待中華民國總統黎元洪的事情。
當時，已經從中華民國總統職務上退休之後的黎元洪選擇了移居上海，可是黎元洪的家中並沒有多餘的錢財。杜月笙知道之後，就安排手下的小弟按時按月負責黎元洪一家的所有花銷。當時黎元洪對杜月笙的行為十分感動，並踢死稱讚他：「春申門下三千客，小杜城南五尺天」。因此，杜月笙也被當時江湖人士成為「民國春申君」。
也正是因為杜月笙同時擁有商界、政界黑白兩道這種交集，讓杜月笙成為了上海灘僅次於黃金榮和張嘯林的第三號人物。不過在中國有句古話叫做「水滿則溢、月盈則虧」，意思就是凡是物極必反，成功人物也不例外。在當時的代表工農的共產黨和代表資產階級的國民黨正打的不可開交，像杜月笙這樣重要的人物想要置身之外是不可能的。
於是，在經過全面的利弊權衡之後，杜月笙選擇了以蔣介石為代表的的國民黨，並開始大肆屠殺在上海的工人糾察隊和共產黨的地下工作者。由於杜月笙在反共立場上十分鮮明，因此就被當時的南京政府委任為「中華民國陸海空總司令顧問兼軍事文員會少將參議」。不過，後來的歷史證明，這個一向以投機倒把著稱的民國梟雄上海灘大亨最終還是站錯了隊。
1949年4月，中國人民解放軍第三野戰軍主力，以摧枯拉朽的方式一舉擊退了國民黨盤踞在上海的軍隊，正式解放上海。在解放上海的前夕，時任中華民國總裁的蔣介石多次致電杜月笙，希望杜月笙能夠和自己一起飛往臺灣以圖東山再起。
而此時的杜月笙已經對蔣介石產生了極不信任的感覺，因為他認為在蔣介石的額眼中，自己始終是一個地位下賤的江湖人物。在1948年的時候，蔣介石的大公子蔣經國前來上海實行幣制改革的時候，又絲毫不顧及杜月笙的顏面，公然將杜月笙的兒子杜維屏給抓了起來，這件事情杜月笙始終認為是蔣介石要對自己下手的徵兆，因此他最終還是沒有選擇和蔣介石去臺灣，而是選擇了全家移居香港。
到了香港之後的杜月笙本以為自己既遠離了共產黨，又遠離了國民黨，從此以後應該可以安安穩穩的過幾天清淨日子。可是他沒有料到身在臺灣的蔣介石對他不肯去臺灣的事情始終耿耿於懷，隔三差五的就會派一些國防部保密局（抗日戰爭時期的軍統特工）人員，去做杜月笙的工作。
可是杜月笙卻以病重為由婉拒了蔣介石的盛情邀請，蔣介石為此憤恨不已，他最擔心的就是杜月笙抵擋不住共產黨的誘惑而回到大陸，而將自己以前做過的一些醜事公布於眾。為此，蔣介石不惜親自致電杜月笙告訴他：「共產黨打算要追究杜月笙在「四一二反革命」事件中的責任，並打算派出特工暗殺杜月笙。」杜月笙原本就因為神經衰弱經常昏厥，在聽到蔣介石的恫嚇之後，不久就開始大口吐血，氣絕身亡了！