我們都知道，杜月笙當年從一個什麼都沒有的街頭小販一步步變成了在上海灘叱吒風雲的黑幫老大，這一切和他自己的努力分不開，當年分文沒有，他就想著法子賺錢，別人不要的梨他拿過來變個花樣賣，這就是初到上海的杜月笙。
後來機緣巧合杜月笙投到了黃金榮門下，由於精通人情世故、辦事穩重老練，所以杜月笙很受黃金榮的重視，之後杜月笙也憑藉黃金榮在上海的關係，開始混跡黑幫，最後成為青幫老大，我們都知道，黑社會幫派其實都是出於政府統治的灰色地帶，也更像一個龐大的經濟組織，他們也都有自己的地下產業，這就少不了黃賭毒生意，就像杜月笙一樣，作為青幫老大的同時還開設著毒品公司，並且還和黃金榮共同打理著賭場，前期資本積累很快，但是不同於其他幫派的是，杜月笙之後也涉足了金融業等實業，所以在上海，他幾乎是黑白兩道通吃。
蔣介石當年也正是看重了杜月笙在上海很吃得開，才刻意地接近杜月笙，就像當初向黃金榮拜師一樣，蔣介石也曾經杜月笙遞上了紅帖子。
從此，杜月笙以及他的青幫就和蔣介石有了扯不清的關係，在抗戰前期，蔣介石通過杜月笙掌控著上海，在上海儘可能滲透自己勢力，曾經杜月笙也參與了「四一二」政變，幫助蔣介石在上海搞白色恐怖。抗戰爆發後，杜月笙曾帶領青幫上過戰場，面對國家危難時刻也曾捐錢捐物，淞滬會戰的時候還把自己公司的20艘商船沉到黃浦江，阻斷日軍順江南下增援。
但是抗日戰爭勝利以後，蔣介石雖然極力要求他去臺灣，但是他明白蔣介石這樣做也這是為了他不被共產黨拉攏，而他對於蔣介石，已經沒有之前那麼重要了，在抗戰之後，蔣介石連上海的一個市長、議長都沒給過杜月笙就可以看出來，這也讓杜月笙有點心寒，畢竟一個在江湖之遠，一個處於廟堂之高，終究不是一路人。
對於共產黨的挽留，杜月笙也因為之前參與過四一二，所以心有顧慮，所以最後他決定不去臺灣不留大陸，而是選擇了香港。
但是到了香港才短短兩年的時間，杜月笙就因病去世了，而他的妻子兒女卻都聽杜月笙生前的囑託到了臺灣，因為在臺灣有很多杜月笙之前認識的人，自己晚年沒有給妻子兒女留下多少錢財傍身，所以希望他們在臺灣可以受到自己生前舊相識的幫助。