1949年4月27日，上海春意盎然，人民解放軍的腳步距離這座城市越來越近。
曾經是上海最大的青幫頭目杜月笙來到了人生最為黑暗的時刻。這天夜裡，杜月笙租了一首荷蘭輪船舉家逃離上海，來到香港避風。
來到香港後，杜月笙住進了堅尼地臺18號底層，比起上海的杜公館，這裡真是寒酸不已。也許是落差太大，來到香港後不久，杜月笙就哮喘病復發，身體一日不一日。
自此之後，杜月笙幾乎足不出戶，直到病逝。國民黨敗退臺灣時，蔣介石曾召見杜月笙，再三「邀請」他去臺灣，杜月笙以委婉地口氣搪塞道：「總裁的美意，月笙心領了。不過臺灣的氣候潮溼，天氣又太熱，近來我的氣喘病又復發了，我想先到香港治療一下，再到臺灣執鞭馬前，不知總裁肯否應允？」
杜月笙不願意去臺灣，這點眾人皆知。在香港期間，杜月笙一方面要求留在上海的門生服從政府法令，安分守己，更要做些力所能及維護時局穩定之事。杜月笙在香港期間，老友章士釗受委託在杜月笙家中住了多日，勸說杜月笙返回上海。
對於章士釗的邀請，杜月笙表示，「嚮往有心，追隨乏力」。與此同時，臺灣方面也不斷派人來香港，力邀杜月笙去臺灣，均被婉言拒絕。最終讓杜月笙下定決心不去臺灣，是源自「中行事件」。
這一事件發生後，臺灣方面多次派特務去香港威脅恐嚇，這些都未能讓杜月笙就範。1951年8月16日下午，杜月笙在香港病逝。杜月笙為何至死都不願去臺灣呢？
杜月笙的孫子杜順安表示，「祖父心裡很清楚，自己胸無點墨，大字不識幾個，蔣介石怎麼可能讓他當議長、市長。蔣介石要他做國大代表，祖父也覺得自己不識字，不宜當國大代表，要我母親當國大代表，母親不願意做官，最後祖父只好要萬墨林擔任國大代表。」
還有一個原因，杜月笙認為自己沒有利用價值了，用他的原話是：「我是夜壺，蔣介石把我用完了，眼看沒有利用價值了，就往旁邊一甩，再也用不著我了。」
參考資料：《揭秘：杜月笙不願臺灣的關鍵原因》