1997年10月20日臺北淡水
那天是1997年10月20日凌晨的2點50分，張雨生開著一個多月前才買的SAAB900敞篷跑車（被稱為「貼地飛行」的跑車，性能應該不錯）從臺北上了回淡水的高速。在臺北果陀劇場排練了一天音樂劇《吻我吧娜娜》的張雨生，忙的幾乎連一口水都沒顧得上喝，在結束排練後準備返回淡水休息。
這輛被譽為能夠貼地飛行的超級轎跑，飛快地行駛在臺北往淡水的高速路上，而張雨生一邊駕車，一邊考慮著第二天的工作。或許是太累了，緊張了一天的張雨生在車上得到了適當的放鬆，疲勞感隨之向他襲來。隨著一聲巨響，車子猛烈地撞上了隔離帶，在駕駛室裡的張雨生沒來及反應，便被猛烈衝擊失去知覺。那副標誌性的眼鏡也被甩出散落地上。
不知是誰報了警，當張雨生被送往淡水醫院時，他已經面目全非，緊接著被投入全力搶救中。手術室內醫生們緊張地忙碌著，他也被插上了氧氣，並同時採取各種急救箱措施。緊急趕往醫院的家人包括雨生的父母和弟弟張宇飛，他們那時都已經緊張的說不出話來。雨生的父親張健民黯然神傷，略帶顫抖地說：「希望大家為雨生祈禱，為他加油。」 一旁雨生的母親張惠美幾乎要癱倒，顫抖著說：「希望歌迷粉絲們為他祈禱，為他打氣，希望平安。」
搶救仍在繼續緊張地進行著，而在樓道裡的家人們心急如焚，幾乎到了抓狂的地步。很多人也聞訊陸續地趕來，包括歌迷粉絲還有雨生的好友，紛紛為他寫下很多祝福語祈禱平安。張惠妹，這個張雨生眼中釘的「好聲音」，當她起初聽到消息時，她根本不相信這個事實，以為有人存心嚇她。然而，當她確認這就是事實後，渾身一直在發抖，「希望寶哥平安」。她就這樣稱呼張雨生，對她來說，張雨生是貴人，是兄長，是老師，也是她內心的寶哥。
徹夜地等待，連夜的搶救，始終沒得到一個好消息。黑夜到黎明一直到天亮，陸續趕到醫院的人們坐在樓道裡，希望能得到一個好消息，也希望他們所喜愛的張雨生能夠挺過來戰勝危險。然而，這種等待好像要無休止地等待下去，因為張雨生陷入了深度昏迷當中，靠氧氣和其他設備維持著呼吸和心跳。
家人苦等，唱片公司快速行動
張爸爸和張媽媽苦苦等待著，日漸憔悴。弟弟張宇飛也是一臉傷心個愁容。樓道里舖天蓋地的祝福語祈禱話，所有人真真切切希望能聽到張雨生甦醒過來的消息。一天、兩天、三天……為了喚醒雨生，為了給雨生家人心靈的慰藉，豐華唱片公司72小時內召集雨生好友，為他錄製了一首歌《聽你 聽我》。「給你一份愛的力量，和你迎接每天的太陽……」張惠妹唱這首歌的時候滿含熱淚，雨生一直沒有甦醒。
女友貼近守護
在這諸多關懷關心雨生的人群中，有一位是雨生的女朋友黃慧玲，她一直是張雨生的助理，之前因為工作原因，雨生一直謹慎地處理著他們的關係，因此不為人知。也曾有很多人想當然地認為，雨生和張惠妹，雨生和陶晶瑩（陶子）的關係，其實，雨生的圈子，是很少有人能想像到的純淨。黃慧玲內心無比痛苦，她和張雨生辛苦經營的愛情，正期盼著能夠開花結果，那時也在淡水買了別墅，也是有貸款的。
二十四天最長時間昏迷
連續昏迷二十四天，這二十四天，不知道雨生的父母家人親朋好友怎麼熬下來的，還有雨生摯愛的歌迷們。雨生彌留之際，軍人出生的張爸爸強忍著淚水，表現的異常堅強。當醫生準備宣布最壞結果時，張媽媽跪地請求說再等等再等等。醫生們問雨生女友黃慧玲，雨生喜歡穿什麼樣的衣服，叫她快去買，此時她已經忘記了萬念俱灰是什麼意義，守在雨生身邊，或許才能壓制她過早的感情爆發和宣洩。雨生停止了心跳，那是1997年11月12日23：48分，從撞車那一刻起，雨生始終沒有醒過來。
當雨生的爸爸張健民先生看到兒子冰冷僵硬的軀體時，他再也沒有忍住，頓時號啕大哭起來。雨生媽媽說雨生從小就很獨立，很乖，他們管的也不是很嚴，就是任其自然成長。
回顧張雨生的歌唱生涯
他其實不喜歡《大海》，他的覺得這首歌太過於利益關係驅使，為了唱片銷量和盈利。他同樣也不喜歡那首《我的未來不是夢》，這首歌並沒有完全表達他的個人理想和堅持。他其實是為了實現妹妹小玉的歌唱夢才走上歌唱生涯的。1986年一次外出燒烤，妹妹小玉溺水離開。在這之前妹妹還打電話約張雨生一起去，他說沒時間，兄妹倆還鬥了幾句嘴。他們兄妹的關係有時候還被宿舍同學們誤認為是戀人關係呢。所以雨生寫了那首令他永生難忘的歌曲《妹妹 晚安》，還有那首《天天想你》。當他自由創作了一首曲風清新高雅的《帶我去月球》時卻「叫好不叫座」，此後他又不願受唱片公司約束而創作了一首《自由歌》。1994年他那首《還是朋友》，簡單委婉地表達了朦朧而真摯的愛情及友情。
他是雙子座，靜若處子，動若脫兔。在家很少直接跟家裡人說自己內心的事。弟弟張宇飛說，家人要了解哥哥張雨生，則只能從他的歌裡去了解，或者從他寫的東西裡面去了解。他喜歡林語堂，又崇拜莊子，他寫的歌詞深度在華人歌唱家裡還很少有人能追隨，而歌曲裡也少有直接唱愛情的那些內容。
張惠妹是他眼中的「好聲音」
他母親叫張惠美，自從他碰到張惠妹後他發現二人有著很多共同之處，性格也極其相投，而原住民張惠妹的特殊嗓音也吸引了他。1996年，作為創作人，張雨生為張惠妹打造了一首《姐妹》，一時間紅遍了中國大地。1997年又給張惠妹創作了一首《BAD BOY》，徹底讓張惠妹發揮了她那狂野的風格，知名度快速提高。對張雨生來說，張惠妹很像自己的妹妹小玉，一邊實現妹妹的音樂夢想，一邊又看到了妹妹的影子，張雨生也可以得到一些安慰，減少失去妹妹的那些傷痛。
陶晶瑩總為雨生流淚
陶晶瑩曾和雨生一起演唱那首《我期待》，歌裡流露出些許無奈和很多不舍。若干年後為紀念張雨生，陶晶瑩獨自登上舞臺和張雨生隔空對唱，他頓時熱淚盈眶，哽咽難以繼續，在她的眼裡滿是對張雨生的懷念。後來，聯想到那首歌《還是朋友》的時候，愛情和友情似乎總是在雨生的內心穿梭，他不會去傷害任何人，但他的善良和真誠卻總是打動著身邊的很多人。
最大夢想終實現
1998年臺灣金曲頒獎典禮上，張雨生的最後一張專輯《口是心非》獲得了最佳流行音樂演唱唱片獎。他生前也是多次入圍，但卻從未獲獎，他一生期待的獎項終究實現。當宣布的那一刻，臺下的張惠美和張健民先生默默地鼓掌。雨生的父親上臺代替領獎，他含著熱淚激動地說：「很抱歉，雨生不能來領獎，我這個老爸替他來領了，他生命很短，只有31年……」
二十三年過去了。這二十三年裡，張雨生的歌曲從未中斷，那些喜歡張雨生的歌迷依然是我喜歡張雨生，喜歡他的歌曲，喜歡他的人品，喜歡他短暫而傳奇的一生，將繼續追隨下去，傳播下去，讓雨生的歌曲永遠流傳。