西門町原來只是一個偏遠地帶，發展並不興盛，後來日本政府決定模仿東京淺草區的規劃，在這裡設至臺北座、榮座和八堂等等，讓西門町逐漸在臺北城嶄露頭角。西門町得名自日治時期，當時的西門町約為今成都路、西寧南路、昆明街、康定路之一部，但今日之西門町更為廣大，尚包括有昔日之新起町、若竹町等，並不全然相同。
1930年代，西門町許多電影院、戲院林立，歷經第二次世界大戰後電影業依然興盛，約在1980年代後期臺北城陸續往東發展之後才逐漸落寞。1990年代後期規劃了行人徒步區，周末和國定假日禁止車輛通行，讓許多青年學子可以來西門町恣意的逛街漫步。
至今西門町更成為小型活動、籤唱會和記者會的場地，也有10多家以上的電影院在這裡營業，成為臺北著名的商圈。
街區文化
1、電影街
1930年代開始，西門町成為臺北著名的電影街；日本戰敗後，榮景也繼續維持下去；40年代起每家戲院門庭若市，黃牛票猖獗，其盛況自此可見一斑。
目前在西門町，幾乎每個周末都有小型演唱會、籤唱會、唱片首賣會登場，各種電影宣傳、街頭表演等等活動也常常可見。目前西門町還有20家以上的電影院，在臺北要看首輪電影，西門町幾乎都找得著。而各種大小店家則有6千間左右。
2、青少年天堂
西門町現在被稱為臺北的「原宿」，除了有日文雜誌專賣店外，各種日本的書籍、唱片、服飾等，幾乎都同步流行，是所謂「哈日族」的天堂。
當年林青霞就是在西門町與友人逛街時由星探發掘而起，成為了有名的電影明星。
正因為青少年聚集密度高，所以西門町也與東區、士林夜市並列臺北青少年犯罪率最高的地方。此外，西門町也是臺北市著名的「援助交際」(學生賣春)場所。
3、紅包場
紅包場起源於1960年代，當時針對由中國大陸來臺的軍官、軍眷，模仿上海歌廳形式設立，一開始並無「紅包場」的稱呼，因為後來有聽眾為了鼓勵自己喜愛的歌手，會直接將金錢包在紅包袋中，上前獻給演出中的歌手，漸漸的這類型的歌廳，被稱為紅包場。
隨著時代的演變和聽眾的轉變，曲目也由上海時期，轉為1950-1970年代在臺灣、香港等地的流行歌曲，例如神秘女郎、情人的眼淚、意難忘、月亮代表我的心、小城故事、問白雲、甜蜜蜜。歌手的舞臺肢體動作也較以往活潑。
紅包場的消費不高，歌手多穿著華麗的禮服，舞臺上下交流互動熱絡是紅包場的特色之一。