莊子提出了逍遙遊的人生理想，但他的一生並非是逍遙自在，更並非實現了人身、財務和時間的自由，事實上，莊子也許是古代哲學家中最為窮困潦倒的一個。
我們可以比較一下，在先秦諸子百家的哲學家中，哪一位的財務狀況最好。
道家學派的創始人老子。老子一直提倡清心寡欲清靜無為，他對財富是比較漠然的，他甚至認為「金玉滿堂莫之能守」。這也說明，老子的財富是很多的。因為他做過周王室的圖書館館長，這個職位比較高，想必收入不少。
儒家學派的創始人孔子，在年輕的還時候四處打工謀生，生活捉襟見肘，但是在三十歲之後，開辦了中國歷史上第一所私人大學，據說鼎峰時候弟子三千，肯定是賺了不少錢。另外他在五十歲的時候，開始進入官場，先後擔任過首都的市長、小司空、大司寇和代理宰相，躋身貴族行列，錢也是不少。所以孔子說，富貴於我如浮雲。
儒家學派的亞聖孟子，那簡直就是富翁了。他帶著弟子奔走各國遊說諸侯，處處受到禮遇，諸侯們動不動就給一大筆錢，他到各國去，弟子幾百，幾十輛車子跟著，那場面是相當宏大。所以，孟子肯定最有錢。
莊子是諸子百家的哲學家中最窮的一個了。首先他沒有官職，如果說漆園吏也算是官職的話，那也就僅僅相當於小農場的管理員。他衣衫襤褸，穿著草鞋去見魏王，還被別人恥笑。他甚至要靠借米過日子，生活是相當的窮困。
其實，莊子本來可以登堂入室做大官的。楚國派來兩個使者，想請莊子去做大官。但莊子對這個官位嗤之以鼻，還給人家說，他寧願做一隻在泥水中打滾的自由自在的烏龜，也不願做死了以後被蒙上紅綢子的祭品。所以，人家莊子是自己選擇過一種雖然貧困，但心靈和身體都自由的生活。
莊子喜歡在濮水邊上釣魚，喜歡在橋上看風景，喜歡在山中呼吸新鮮的空氣，卻打死也不願去做官。官位對他來說，也就是一塊死老鼠肉而已。
莊子很貧窮，但他認為，生活的貧窮根本不算貧窮，思想的貧窮才是真的貧窮。這一點，在他與魏王的對話中，可以看出來。在《莊子山木》中有這樣一段對話：
莊子身穿粗布衣並打上補丁，工整地用麻絲系好鞋子走過魏王身邊。
魏王見了說：「先生為什麼如此困頓呢？」
莊子說：「是貧窮，不是困頓。士人身懷道德而不能夠推行，這是困頓；衣服壞了鞋子破了，這是貧窮，而不是困頓。這種情況就是所謂生不逢時。」
那麼莊子為什麼甘於貧困呢？為何能在貧困潦倒的生活中，活得自由自在而逍遙呢？這裡面有三個方面的原因。
第一，莊子的思想是在老子的思想的基礎上發展起來。老子思想的核心是「道」，莊子思想的核心是「齊物」和「逍遙」。老子的「道」的思想認為，道是萬事萬物的依據和動力，而道是自然的，人也應該道法自然。在這種思想的邏輯下，老子認為人應該清淨自然，過一種清心寡欲減法的生活。你的生活越簡單，你就越自由，越接近道。所以，莊子也認為，財富其實都是身外之物。
第二，莊子思想的核心是「齊物論」。所謂「」物論」，是說我們如果站在一個無限高遠的角度去觀察宇宙眾生和人世間的一切的話，你會發現一切都是一樣的，他們最終沒有區別。所謂的榮華富貴，所謂的功名利祿，所謂的生死窮達，最終都將走向虛無。財富也是如此。
第三，莊子的人生觀是「逍遙」。所謂的「逍遙」是「無所待」的境界。人活在這個世界上，首先身體是不自由的，是有所待的。我們必須吃喝拉撒，必須佔有生產和生活資料，這樣就是有所依賴。而有所依賴，就無法達到逍遙的境界。唯有精神是可以遨遊於九天之外的，它可以擺脫依賴，實現無名無功無情的逍遙的境界。所以，莊子認為，包括財富之內的追求都是物質層面的追求，人類對財富的欲望，會束縛人的精神。莊子渴望達到一種物物而不物於物的境界，就是不受物質財富、欲望等的限制，這樣才能達到逍遙遊的境界。
所以，莊子寧願窮困潦倒的自由，也不要腦滿腸肥的束縛。