宋詞代表著一代文學之盛，與唐詩並稱雙絕，是中國古代最為突出的文學體裁之一。這一時期產生了大批成就突出的詞人，基本分為婉約派和豪放派兩大類，前者側重兒女風情，後者注重氣象恢弘雄放。
由於婉約詞風長期支配詞壇，南宋詞人吳文英受其影響較大，作詞較多，詞典麗而工，多雕琢，音律合諧，其中不乏離愁別緒、男歡女愛之作。這首《唐多令·惜別》便是一首抒發與戀人離別之愁的經典詞作。
《唐多令·惜別》
南宋：吳文英
何處合成愁？離人心上秋。縱芭蕉不雨也颼颼。都道晚涼天氣好；有明月、怕登樓。
年事夢中休，花空煙水流。燕辭歸、客尚淹留。垂柳不縈裙帶住，漫長是、系行舟。
一個「愁」字從何而來？是惜別傷離的人們心上加個秋而合成的。縱然秋雨已經停歇，風吹蕉葉，也會使人感到冷氣颼颼。人們都說，秋天的晚上涼爽，天氣最好；然而我見到那月光卻害怕登上高樓，因為月下之景更會增添我的愁思。
歲月流逝，往昔的種種情事好像夢境一樣隨之而去，就像是花飛花謝，就像是滾滾的煙波般向東奔流。那一群群的燕子已經飛回南方的故鄉，只有我這遊子還停留在異地。絲絲垂柳不能系住她的裙帶，卻牢牢地拴住我的行舟。
南宋詞人吳文英才學過人，卻一生未第，以做人門客、屈身幕僚為業。在詞的創作上，主要師承周邦彥，雅而柔婉，多濃豔芬菲的詞境。其詞風除了受婉約詞風長期支配詞壇的影響外，也與自己的人生有關！
吳文英所處的時代，已是風雨飄搖，加之自己無官無爵，以幕僚的身份難有重大的政治活動和政治主張，因而詞的題材有所局限。他的詞多傾訴對人世滄桑的感嘆，或抒發「綿綿長恨」的戀情，也正是由於他那些哀豔動人的詞篇，才使得他在南宋馳聲傳名。
《唐多令·惜別》這首詞，極言惜別之愁、相戀之苦，所表達的低回纏綿、生死不忘之情與詞人身不由己之景況，於矛盾衝突中讓人產生共鳴， 其藝術感染力遠非那些描寫幽會歡情的豔詞可比。可說吳文英這首詞將戀情、愁情、無奈之情淋漓盡致地表達了出來！
據《夢窗詞彙校箋釋集評》述， 吳文英有二妾，一名燕，出生於湖南，而娶於蘇州，後於蘇州去世。一為杭州人，不久休棄。夏承燾以為此說「很有趣，但沒有依據」，因有續考，進而將「二妾」之說法闡為蘇姬無奈休棄，杭妾不幸病歿。那詞人在《唐多令·惜別》中所寫的戀人是二妾之一嗎？
對於這樣的問題，因無考證，個人以為不必過多探討！吳文英一生遊歷於蘇、杭、越，遊蹤所至，每有題詠。宋詞本就以描寫豔情為主，「詩言志詞言情」在宋代是較為普遍的事。詞人即興賦詞、寄情抒懷也是常事，何必認為詞中的戀人就是「二妾」之一呢！
吳文英的這首《唐多令·惜別》，寫羈旅懷人，用深情的筆觸寫了一位戀人。在古代的詩詞中，秋天是一個充滿愁思的季節，「心」上一個「秋」字是離別之人造成的，合成了一個「愁」字 ，因而這季節之景與離別之情釀足了愁情，即使明月下高樓納涼，也怕再添一重愁。
與戀人惜別，更能觸景生情。年光過盡，往事如夢，遊子長期漂泊在外，看到燕子辭巢而去，心生人不如鳥那樣來去自由的感概！戀人別我而去，柳絲不能系住她的裙帶，卻牢牢地拴住我的行舟，顯然這是要把兩人分開。柳絲寓意情絲，詞人寫柳絲沒有將兩人纏在一塊，漂泊的生活自是有其苦楚和無奈，箇中原因，令人聯想。
就《唐多令·惜別》這首詞本身而言，詞人無論是以「二妾」作為原型創作，還是別有情事，抑或是有感而發抒寫心境，都不事雕琢，自然渾成，恰到好處地抒發了與戀人的離別之愁，詞人那漂泊生涯中的失意情懷亦躍然紙上。