生非名利客
騎牛遠遠過前村，吹笛風斜隔隴聞。
多少長安名利客，機關用盡不如君。
——黃庭堅《牧童詩》
贛鄱大地西北，有一條修河蜿蜒流過。河上遊的修水縣杭口鎮，有一個村子，叫雙井村，被稱為「華夏進士第一村」。僅有宋一代，雙井黃氏家族就出了48位進士，其中就有與蘇東坡並稱「蘇黃」的黃庭堅。
修水黃氏是進士世家，自唐至宋，進士輩出，書香越過十代。黃庭堅的祖輩共有同族兄弟13人，個個以學問文章出名，其中有10人考中進士，當地人譽為「十龍及第」。黃庭堅的父親黃庶也考中進士，延續了家族榮光。
黃庭堅幼年便聰穎過人，讀書數遍就能背誦。有一次，他的舅舅、北宋政要李常到他家裡來，看到書架上許多書，隨手抽了幾本出來提問。黃庭堅竟然對答如流，無所不通。
李常非常驚奇，認為他的學業一日千裡，進步神速，是千裡之才。
黃庭堅7歲的時候，寫下了那首《牧童詩》：
多少長安名利客，機關用盡不如君。
14歲，黃庭堅的父親黃庶病逝，在母親的安排下，黃庭堅跟著舅舅李常學習。在舅舅身邊的三年時間裡，黃庭堅博覽群書，研古涉今。並通過李常引薦，在揚州認識了著名的文學家和詩人孫覺。孫覺十分欣賞這位聰穎少年，將女兒許配給他。在李常、孫覺等人的幫助下，黃庭堅學業大進。黃庭堅後來回憶云：「長我教我，實惟舅氏。」
19歲時，黃庭堅入京科舉，還未放榜，朋友們就哄傳他得了省元。於是大辦宴席，預先祝賀。宴席中，放榜消息傳來，說真正考上的是孫升和另外兩人，並沒有黃庭堅。
大家一聽，失望透頂，一鬨而散。有的人臨走前，還擦著眼淚跟黃庭堅道別：「兄弟，保重，別想不開呀！」黃庭堅依舊哼著小曲，根本沒往心裡去。之後，他還和孫升一起去看榜，神色跟平時沒什麼兩樣。
3年後，再考。這次沒人給他預辦宴席，他卻靜悄悄考中了。
只為清白吏
觀其文以求其為人，必輕外物而自重者，今之君子，莫能用也。
——蘇軾《答黃魯直書》
23歲的進士黃庭堅，被任命為汝州葉縣縣尉。
上任後不久，遇上河北地震，震後又發生大澇，難民紛紛湧入葉縣。黃庭堅積極組織救援，主持賑濟工作。懷著「邑有流亡愧俸錢」的自責，他賦詩《流民嘆》，記錄災民流離失所的悲慘圖景：
朔方頻年無好雨，五種不入虛春秋。邇來后土中夜震，有似巨鰲復戴三山遊。傾牆摧棟壓老弱，冤聲未定隨洪流。地文劃劙水觱沸，十戶八九生魚頭……
在江西泰和當知縣的時候，他以平易為治。倡導「當官莫避事，為吏要清心」「不以民為梯，俯仰無所怍」的從政為官主張，深受百姓愛戴。
上任不久，他就親筆書寫了《戒石銘》中的「爾俸爾祿，民膏民脂。下民易虐，上天難欺」的十六字箴言，並刻成石碑，立在官署衙前，警策自己。
當時朝廷頒布徵收鹽稅的新政，地方官收上來的稅額跟政績直接掛鈎。其他縣都爭著佔多數，黃庭堅體察民情，獨不如此，縣吏們不高興，可是該縣的老百姓都喜歡。
在德平鎮任職時，他的主要任務是管理集市、監督稅收與治安。德州通判趙挺之迎合上級，想在德平鎮推行「市易法」，身為德平鎮監的黃庭堅認為，德平地小民窮，集市太小，若實行「市易法」，集市聚集起來的民眾必然星散而去。
黃庭堅曾任《神宗實錄》檢討官。後來，朝廷「新黨」審查《神宗實錄》的內容，認為裡面多誣陷不實之辭。使前修史官都分別居於京城附近各處以備盤問，摘錄了千餘條內容宣示他們，說這些沒有驗證。不久，經院受考察審閱，卻都有事實根據，所剩下的只有三十二件事。其中黃庭堅所寫「鐵龍爪治河，有同兒戲」，成了首要問題，罪名是「大不敬」。
所謂「鐵龍爪」，是王安石變法期間，一名太監設計的一種疏浚河道工具。用它治河，勞民傷財，效果很差，所以黃庭堅才有此記述。面對審訊，黃庭堅回答道：「這件事是我親眼所見，確實如同兒戲。」凡是有所查問，他都照實回答，毫無顧忌，聽到的人都稱讚他膽氣豪壯。
因為為官清白正直，黃庭堅一直沒做過什麼大官，且常被貶謫。別人官越做越大，黃庭堅官越做越小。但他卻清正如故，淡然處之。
被貶黔州，左右的人都哭泣起來，黃庭堅卻神色自若，倒頭便睡，睡得還格外地香。旁人看他喜形於色，好心地提醒他說：「黔州乃是蠻荒之地，少有人煙，凡遭貶此地者，皆水土不服，不病即亡，你不僅不擔心，還很高興，是什麼原因？」
黃庭堅回答說：「四海之內，皆為兄弟，浮生若夢，來去無跡，凡有日月星辰照耀之地，無處不可寄此一生，又有何憂？」
被貶戎州，黃庭堅給住的破地方起名「任運堂」。被貶宜州，朋友聽了流淚不已，他卻笑著說了一句：「宜州者，所以宜人也。」
在黃庭堅坎坷的仕途上，他的詩詞書法藝術不斷精進，留下了很多傳世作品，亦指點、教授了不少學子。晚年的黃庭堅，對人對己，「皮毛剝落盡，唯有真實在」。
孝敬親與師
貴顯聞天下，平生孝事親。
親自滌溺器，不用婢妾人。
黃庭堅秉性至孝，自小侍奉父母極真誠而且無微不至。因為母親有潔癖，受不了馬桶的異味，所以他從小就每天親自傾倒並清洗母親所使用的馬桶，數十年如一日。
即使日後身為朝中官員，顯貴一方，也絲毫未曾忽略照顧侍奉母親。但這一孝順母親的行為，卻遭受他人的問責：「你如今已經是朝廷命官了，手底下還有那麼多僕人，何必再自己刷便盆，有辱朝廷顏面。」黃庭堅搖頭道：「孝敬父母是我的本分之事，無論我是否當官，我都心甘情願服侍母親，而這又怎會有辱朝廷顏面呢。」
《二十四孝》裡有一則「滌親溺器」記載的就是此事。
當母親病危的時候，黃庭堅更是衣不解帶，日夜侍奉在病榻前，親自淺嘗湯藥，沒有一刻未盡到人子的孝道。及母親過世，他築室（永思堂）於墓旁守孝，哀傷成疾幾乎喪命。
蘇東坡讚嘆他：瑰偉之文，妙絕當世；孝友之行，追配古人。
黃庭堅後來拜蘇東坡為師，而蘇軾對黃庭堅的欣賞由來已久。《宋史·黃庭堅傳》：蘇軾嘗見其詩文，以為超軼絕塵，獨立萬物之表，世久無此作，由是聲名始震。
蘇軾欣賞黃庭堅，黃庭堅亦是十分仰慕蘇東坡。兩人未曾謀面時，即詩詞唱和，神交已久。
蘇軾身陷「烏臺詩案」時，案發之初，很多早先與蘇軾有過詩詞唱和、信件往來的人，紛紛加入揭發隊伍，撇清關係。人微言輕的黃庭堅，無法為蘇軾做些什麼而自己也要接受別人的審問，兩人當時還未曾相見，他完全可以為自己開脫免罪，可他偏要說：蘇子瞻是最了不起的文人，蘇子瞻是忠君愛國的。
最終，蘇軾被貶黃州，黃庭堅被處罰金。
1086年春，蘇東坡和黃庭堅這對相知相慕、朝思暮想、心神兩契的詩星至友，終於盼到了展晤之期。黃庭堅和蘇軾在京師首次見面。黃庭堅用一塊石硯作為見面禮，以弟子身份登門拜見了蘇軾，正式成為蘇軾的學生。
這一年，黃庭堅41歲，蘇軾49歲。
蘇軾為正式將這名老學生收入「蘇門四學士」而欣喜不已，寫詩說：我今獨何幸，文字厭奇玩。又得天下才，相從百憂散。
隨後的三年多的時光裡，蘇黃步入了終生最為快意的一段翰墨友誼生活。黃庭堅與蘇軾及其他門人朝夕相伴，講道論藝，酬唱贈答，切磋詩文，鑑書賞畫，大暢平生師友之情。這是他一生中最快樂的時光。
《獨醒雜誌》記載了這樣一則故事：東坡曰：「魯直(黃庭堅字)近字雖清勁，而筆勢有時太瘦，幾如樹梢掛蛇。」山谷曰：「公之字固不敢輕論，然間覺褊淺，亦甚似石壓蛤蟆。」二公大笑，以為深中其病。
黃庭堅草書《諸上座帖》（局部）
多年後，人在貶途的黃庭堅，聽聞蘇軾去世的消息，失聲痛哭。他在屋裡懸掛蘇軾的畫像，每天穿戴整齊，畢恭畢敬地向畫像焚香行禮。
有人說起他與蘇軾並稱「蘇黃」，難分伯仲，他即刻起身離席，趕緊迴避說：「我是東坡先生的弟子，怎敢這麼沒大沒小？」
平生無此快
江西《修水縣誌》記載：黃庭堅出任黃州知府的時候，一日午間做夢，夢見自己走到一個鄉村裡去，看到一位滿頭白髮的老婦倚門而立，好像在等誰，門口有一張香案，上面供著一碗芹菜面。
黃庭堅覺得餓，就端起來把面吃了，不多時夢醒，嘴裡竟然真的有芹菜的香味。以後接連兩天做夢，都是同樣的情景。黃庭堅感到非常奇怪，於是順著夢中的路徑走，果然來到一處鄉村，所有景物都和夢裡一模一樣，夢中見到的白髮老婦也正站在門前，旁邊是一碗香噴噴的芹菜面。
黃庭堅上前問緣由，老婦哭著說，今天是她女兒的忌辰，女兒生前最愛吃她做的芹菜面，所以每年這個時候，都會擺上面來祭奠。黃庭堅想，事情也真巧，今天正是他的生日，遂又問，那女兒死去多久了？老婦說，二十六年了。黃庭堅一驚，他今年正是二十六歲。
後來進到屋去，裡面有個塵封多年的大櫃，因為不知道女兒把鑰匙放在哪兒，所以一直沒打開過。黃庭堅想了一下，輕而易舉找到了鑰匙，櫃裡全是女孩兒生前讀的書，還有寫的文章，居然和他自己歷次考試的文章一字不差。黃庭堅這時知道自己回到了前世的家。那老婦就是他前世的母親，於是接回府衙，奉養終身。
後來黃庭堅在府衙後園植竹一叢，建亭一間，名「滴翠軒」，亭中有黃庭堅的石碑刻像，他贊自像說：「似僧有發，似俗脫塵。作夢中夢，悟身外身。」
北宋文人多喜參禪，黃庭堅也不例外，經常參禪悟道，但同時也深受儒家思想的影響。他內心對是非善惡涇渭分明，而外表隨和，任運隨緣，和光同塵，與世委蛇。正所謂「俗裡光塵合，胸中涇渭分」（《次韻答王慎中》），「胸次九流清似鏡，人間萬事醉如泥」（《戲效禪月作遠公詠》），中剛而外和。
黃庭堅早年曾遊安徽山谷寺之石牛洞，愛其林泉之勝，自號山谷道人。晚年曾築精舍於涪濱，潛心精修，故又號涪翁。
人生最後的日子，黃庭堅是在宜州一座城樓上的小屋子裡度過的。最後陪伴黃庭堅的範寥後來回憶說，有個大熱天，太陽烤了很長時間，忽然下起小雨，黃庭堅興奮得不得了，像個小孩一樣，坐在椅子上，將雙腳從欄杆間伸出去淋雨。悠然恍惚間，回頭對範寥說：
「吾平生無此快也！」