落魄江湖載酒行，楚腰纖細掌中輕。十年一覺揚州夢，贏得青樓薄倖名。——杜牧《遣懷》
杜牧是唐代傑出的詩人，這些我們都知道，但你一定不知道的是杜牧也是一位多情浪人。
踏遍揚州青樓，左手鶯鶯，右手燕燕
杜牧在入官場前曾在揚州做淮南節度使牛僧孺的的幕賓，而當時牛僧儒的府邸駐地正是揚州。正所謂「揚一益二」，如果揚州GDP要稱第二的話，就沒哪個地方敢稱第一。和小杜同時代的詩人曾這樣描寫揚州：天下三分明月夜，二分無賴是揚州。揚州的繁榮使得服務業迅速發展，青樓妓院林立，可想而知，到了晚上揚州便是名副其實的不夜城。
身在揚州的杜牧此時正是年輕氣盛之時，他時常在工作之餘流連與美女之間，左手鶯鶯，右手燕燕，可謂是人盡皆知的風流才子。也正是這種經歷他被後人稱為「情聖」。
過了幾年，杜牧在23歲寫的《阿房宮賦》大爆，使得當時太學博士吳武陵當即去找科舉的考官請求他讓杜牧做狀元。當時的科舉跟明清的科舉有很大的不同，唐朝的科舉搞的是推薦制。意思就是如果沒有名聲響亮的人推薦你做官，那麼即使你考的再好也不能做官。吳武陵一直磨考官直到最後考官咬咬牙答應授杜牧不低於第五名的好名次。
就這樣杜牧離任進京，在離任之時，牛大佬提醒杜牧說：小杜啊，你還年輕，你才華橫溢，擁有大好前程，但是在有些個人行為上還是要收斂一些，要注意身體啊！
杜牧聽了之後假裝聽不懂似的說道：大人，我怎麼不明白你的意思呢？你知道的，我這個人一向謹言慎行，從來都不去那些風月場所。所以你不用擔心。牛大佬有些憋笑的讓人拿來了一個竹筐，裡面全是記錄著杜牧吃喝玩樂的時間、地點的小冊子。告別牛大佬的小杜踏上了進京的路程。
風流多情，與歌姬的那些二三事
杜牧離開揚州入京做官時，大家都以為他會寫首好詩來表達自己即將發光發熱的興奮心情，可意料之外又是情理之中的事情發生了，杜牧寫了一首給歌姬告別的詩，美名為《贈別》。
婷婷嫋嫋十三餘，豆蔻梢頭二月初。春風十裡揚州路，卷上珠簾總不如。
春風十裡，不如一個你！如此浪漫，難怪會不斷有人深陷在杜牧的溫柔鄉裡。
杜牧以花喻人，將豆蔻比作美人，「豆蔻年華」便出自此詩。這首詩飽含自己對美人的離別傷情。但如果你認為杜牧為了她傷心難過，無法忘卻，以至今後心中不會再裝下任何人，那你就錯了。
撩妹高手的情史可不止一人這樣被杜牧對待。
張好好便是另一名讓杜牧為其寫詩的歌姬。杜牧認識張好好的時候才剛剛做官不久，當時的張好好剛剛年滿13，年輕貌美的特質正中杜牧偏愛蘿莉這一喜好的下懷。杜牧曾這樣描寫過張好好「翠茁鳳生尾，丹臉蓮含苞。」結果杜牧還沒好好了解張好好，就被沈傳師的弟弟娶走了。
如此多情之人，必會被薄倖對待。
十年之約，薄倖終是無緣有緣人
杜牧在宣州任書記之時，聽聞湖州美女如雲，對美人的嚮往使得小杜當即就決定前去湖州找尋自己有緣人。
到了湖州，當時的市長崔君肅立刻非常心有靈犀的發動青樓總動員，招來眾多名妓給杜牧挑選。萬花叢中過歷經情場萬千的杜牧很是挑剔，這些美女都沒入了杜牧的花眼。風流才子挑完眾多美女之後很欠的來了一句：美矣，未盡善也。
有些無腦崇拜的崔君肅很是沮喪，但杜牧想了個辦法很好的化解了他的沮喪。這個辦法就是舉辦一場比賽，讓全湖州的人都來觀看，然後這樣杜牧就可以在所有人中慢慢尋找自己的有緣人。
聽完此辦法的崔君肅像是打了雞血，當即便開始準備比賽，到了比賽那天人山人海。眼前的花紅柳綠並沒有入杜牧的花眼，直到日頭偏西，準備放棄之時杜牧撇見了一位大媽手裡拉著的十二三歲的小蘿莉。杜牧看到如此美人不由心生感嘆：此為國色！
為了表達自己的欣賞和愛意，杜牧派人請來這對母女並表示要迎娶女孩。但因為女孩年紀過小，杜牧便以十年為期。十年之內，他會來湖州做地方官到那時便會迎娶女孩。可如果十年到了，杜牧還沒來迎娶，那女孩便會另嫁他人。
十年任何事情都有可能發生，杜牧回京之後多次任職地方官，可就是於湖州沒有緣分。後來他的好友當了宰相，他便連寫三封申請要求調任湖州。
期願得以實現，只是這時距離當日一見已過14年，此時的杜牧也已經48歲了。杜牧來到湖州之後，痛心的發現女孩已嫁他人並已育養三個孩子。
竹籃打水一場空的心情讓杜牧只能賦詩一首來表達自己難過的心情，這首詩就是《嘆花》
沒過兩年，杜牧因病離世。