所謂一物降一物，張飛就是許褚的命中剋星。
演義中，許褚和張飛大戰過三次，一次更比一次慘。
第一次，諸葛亮出山第一戰—火燒新野，諸葛亮放了一把火，曹軍大敗，死得死，逃得逃。
張飛趁勢掩殺曹軍，忽見有一敵將，十分肖勇，連連砍殺了幾個蜀軍，張飛大怒，大喝一聲：「俺燕人張飛在此，兀那賊將，報上名來！」，說著，挺著丈八蛇矛迎了上去。
那將起初愣了一下，當聽清是張飛來了，竟然飛也似地逃走了！此將便是許褚！
許褚之所以奪路而逃，一則曹軍敗局已定，不可挽回，二則之前多次聽曹操說，遇到張飛千萬小心，他料定自己打不過張飛，所以就撒丫子跑了。
第二次，曹操赤壁大敗之後，狼狽向華容道方向逃竄，諸葛亮在曹操逃跑路線上，埋伏了三股人馬。
第一股人馬是趙雲，大殺了一陣，曹軍好不容易逃了過去，行了幾十裡，前方到了葫蘆口，曹操大笑：「諸葛亮和周瑜真是小兒啊，要是在此埋伏下人馬，我等焉有命在？」
話音剛落，一聲炮響，張飛殺了出來，「曹賊，張飛在此，留下腦袋來！」，曹將聽見張飛來了，嚇得魂不附體，不敢上前，許褚也嚇得心怦怦亂跳，但他是曹操的貼身保鏢，職責之所在，只得硬著頭皮上了。
許褚當時有個巨大劣勢，那就是「戰馬無鞍」，馬沒了鞍，就好比坐在板凳上開公交車，那感覺！音浪，太強，不晃會被撞到地上，坐都坐不住，何談打仗？
許褚剛與張飛打了一合，就露出了敗相，徐晃、張遼趕緊上來幫忙，三人合力抵住了張飛。
第三次，漢中之戰，兩軍對峙，互有勝負。許褚自告奮勇要去護送糧草，曹操大喜，有許褚在，糧草就安全多了！
許褚去了之後，沒了曹操的管束，就放飛自我起來了，喝得酩酊大醉，舌頭都捋不直了，正走著，忽然一聲炮響，殺聲震天，張飛帶兵殺了出來，「俺燕人張飛在此，速速投降！」
許褚一聽「張飛」二字，頭都大了，「張飛，張飛，你這個閹人！」，正所謂酒中慫人膽，此時許褚並不怎麼畏懼張飛，挺著長槍就上去了！
但畢竟喝多了，反應慢了半拍，被張飛一矛刺中了肩膀，曹軍趕緊擁了上來，救了許褚一命，張飛此次任務不是殺敵，而是搶糧，他也不去追趕，搶了糧車便揚長而去了！
經此一敗，許褚像是變了個人似的，再也不像之前那麼狂了，乖乖呆在曹操身邊當個保鏢，再也不虎了，之後許褚再沒出現過。
曹操大概覺得，許褚太過莽撞，不適合帶兵打仗，保鏢才是最適合他的工作，於是再也不派他出戰了！
曹丕繼位後，許褚年近六十，早已沒了當初的戾氣，變成了一個心氣和順、與世無爭的小老頭了，此時對於他來說，帶孫子才是最重要的事。