毛澤東曾在《沁園春·雪》中對古代帝王有過這樣的評價：「惜秦皇漢武，略輸文採；唐宗宋祖，稍遜風騷。」在毛澤東眼中，評價古代帝王不僅要看其政治上的成就，也要考量其文學才華。那麼對於二者兼具的一代梟雄曹操，毛澤東是如何評價的呢？
「我還是喜歡曹操的詩。氣魄雄偉，慷慨悲涼，是真男子，大手筆」
毛澤東愛讀曹操的詩歌。他曾經這樣稱讚曹操的文才：「曹操的文章詩詞，極為本色，直抒胸臆，豁達通脫，應當學習。」 在曹操留下的二十一首樂府詩中，毛澤東特別推崇的是他曾手書過的《步出夏門行·觀滄海》：
東臨碣石，以觀滄海。
水何澹澹，山島竦峙。
樹木叢生，百草豐茂。
秋風蕭瑟，洪波湧起。
日月之行，若出其中。
星漢燦爛，若出其裡。
幸甚至哉，歌以詠志。
《觀滄海》是曹操於漢獻帝建安十二年(207年)率軍平定烏桓(又稱烏丸，是北方的少數民族)後，在班師途中，登臨當年秦始皇、漢武帝曾登過的碣石山(今河北秦皇島附近)，俯瞰大海壯觀景象時所作。全詩氣勢宏大，疏朗開闊，既表達了詩人取得戰爭勝利後的喜悅之情，也展現了詩人豁達的胸襟和渴望建功立業的雄心壯志。
1954年夏，毛澤東在北戴河期間，多次談起《觀滄海》。據毛澤東身邊工作人員回憶，有些日子，毛澤東無論是在海邊散步還是工作疲憊出門觀海，常常低聲吟誦這首《觀滄海》。他還找過地圖進行查證，說曹操「建安十二年五月出兵徵烏桓，九月班師經過碣石山寫出《觀滄海》」「曹操是來過這裡的」。
7月23日，毛澤東在給女兒李訥、李敏的信中又談到曹操，並希望女兒們能讀一下曹操的「碣石詩」。他寫道：「北戴河、秦皇島、山海關一帶是曹孟德(曹操，字孟德。編者注)到過的地方。他不僅是政治家，也是詩人。他的碣石詩是有名的，媽媽那裡有古詩選本，可請媽媽教你們讀。」毛澤東所說的「碣石詩」就是以「東臨碣石」開篇的《觀滄海》。
正是在這裡，毛澤東對工作人員說出了他對曹操詩歌最為直接的評價：「我還是喜歡曹操的詩。氣魄雄偉，慷慨悲涼，是真男子，大手筆。」
也許是受到曹操詩歌的影響，抑或是浩瀚滄海引發了毛澤東的詩情，毛澤東在北戴河醞釀並創作了氣勢雄偉的《浪淘沙·北戴河》一詞：
大雨落幽燕，白浪滔天，秦皇島外打漁船。一片汪洋都不見，知向誰邊？
往事越千年，魏武揮鞭，東臨碣石有遺篇。蕭瑟秋風今又是，換了人間。
這首詞中的「東臨碣石有遺篇」指的就是曹操的《觀滄海》，而「蕭瑟秋風今又是，換了人間」則是化用了《觀滄海》中的 「秋風蕭瑟，洪波湧起」。毛澤東在這裡反其意而用之，「蕭瑟秋風」已不再，千年過後的今天已經「換了人間」。毛澤東之所以寫下「換了人間」，與當時正如火如荼開展的新中國建設分不開。從1953年開始，中華人民共和國進入社會主義三大改造時期。1954年，中國共產黨根據當時政治、經濟形勢要求，及時提出了過渡時期的總路線：「從中華人民共和國成立，到社會主義改造基本完成，這是一個過渡時期。黨在這個過渡時期的總路線和總任務，是要在一個相當長的時期內，逐步實現國家的社會主義工業化，並逐步實現國家對農業、對手工業和對資本主義工商業的社會主義改造。」這首詞作正表現了此時的毛澤東對於新中國社會主義改造與建設的豪情與信心。
除了《觀滄海》，毛澤東還研讀過曹操的其他詩歌，並進行過圈點。
在毛澤東故居的藏書中，有四種版本的《古詩源》和一本《魏武帝魏文帝詩注》。其中，毛澤東對曹操的《短歌行》《觀滄海》《土不同》《龜雖壽》《薤露行》《蒿裡行》《苦寒行》《卻東西門行》等，進行過多次圈畫。在一本《古詩源》中的「武帝」旁，毛澤東用紅鉛筆畫下兩道線，並對「武帝」下編者對曹操詩風的評註進行了圈點斷句。這一評註是：「孟德詩，猶是漢音。子桓以下，純乎魏響。沉雄俊爽，時露霸氣。」從毛澤東對曹操詩的評價看，其對於這一評註應該是比較認可的。
「現在我們要給曹操翻案，我們黨是講真理的黨，凡是錯案、冤案，十年、二十年要翻，一千年、二千年也要翻」
明清時期，曹操在歷史小說和戲劇舞臺上一般都以奸臣的形象出現。但毛澤東在青年時期就不認同這一觀點，新中國成立後，又堅持要為曹操翻案。
1918年8月，青年毛澤東與新民學會會員李維漢、羅章龍、張昆弟、陳紹休等人從長沙啟程赴北京，準備赴法勤工儉學事宜。途經河南許昌時，遭遇大雨，火車不能前行。在滯留許昌期間，他與羅章龍、陳紹休專程去了距離許昌約30裡的鄴城魏都舊墟，憑弔古人，發思古之幽情。曹操在魏都時，注重發展生產，積蓄力量，著名的金風臺、銅雀臺、冰井臺，就是在那時修建的。毛澤東與好友一起吟誦了《短歌行》《讓縣自明本志令》等曹操的著名詩文。但是，面對魏都的荒涼蕭條，毛澤東與羅章龍不勝唏噓感慨，聯句作了《過魏都》一首：
橫槊賦詩意飛揚(羅)，
自明本志好文章(毛)。
蕭條異代西田墓(毛)，
銅雀荒淪落夕陽(羅)。
毛澤東在詩中所提到的「自明本志好文章」指的是曹操的《讓縣自明本志令》。這一文告作於曹操統一北方之後，歷來被看作是曹操的自述。曹操在文中坦言實為形勢所迫，而被推舉到高位，其並無取代漢室之意，只求國家統一，百姓安居樂業，為明此志甘願讓還所封的三縣食邑。此篇文告言辭曉暢，樸實懇切，是一篇散文佳作。毛澤東用一個「好」字稱讚此文，是對曹操本人及其志向的肯定。
後來，毛澤東在閱讀盧弼《三國志集解》時，又針對盧弼評價《讓縣自明本志令》的文字，寫過一段批語。盧弼先引他人之評價說：「文詞絕調也，惜出於操，令不喜讀耳。」又說曹操此文「為奸雄欺人之語」「志驕志盈，言大而夸」，並認為陳壽寫《三國志》對《讓縣自明本志令》「削而不錄，亦惡其言不由衷耳」。毛澤東在盧弼注文的天頭處寫了這樣一段批語，對此進行批駁：
此篇注文，貼了魏武不少大字報，欲加之罪，何患無詞(辭)。李太白云：「魏帝營八極，蟻觀一禰衡」。此為近之。
從這一批註中可以看出，毛澤東是非常不贊成盧弼看法的，認為這是「欲加之罪，何患無詞」。他所引用的「魏帝營八極，蟻觀一禰衡」出自李白《望鸚鵡洲悲禰衡》。禰衡是東漢人，頗有才華，但性情狂傲，曹操沒有重視他反而為他所羞辱，就視他為螻蟻，把禰衡遣送他人。李白在這句詩中肯定了曹操統一北方的功績，又指出他輕視東漢禰衡的過失。毛澤東比較認同這個評價，說「此為近之」。
毛澤東一直以來對曹操都是持正面評價的。
20世紀50年代，毛澤東讀魯迅《魏晉風度及文章與藥及酒之關係》一文時，對其中「其實，曹操是很有本事的人，至少是個英雄，我雖不是曹操一黨，但無論如何，總是佩服他」這段話，用粗重的紅鉛筆畫上著重線，表明自己對魯迅看法的贊同。
1957年4月10日，毛澤東在與《人民日報》負責人談話中說：「小說上說曹操是奸雄。不要相信那些演義。其實，曹操不壞。當時曹操是代表正義一方的，漢是沒落的。」
1957年11月初，毛澤東在莫斯科與郭沫若、胡喬木談論三國史時，突然問翻譯：「你說說，曹操和諸葛亮這兩個人誰更厲害些？」接著他又自我解答說：「諸葛亮用兵固然足智多謀，可曹操這個人也不簡單，唱戲總是把他扮成大白臉，其實冤枉。這個人很了不起。」
為了改變歷史上對曹操的偏見，毛澤東堅決主張要為曹操翻案。
1954年夏，毛澤東在北戴河與保健醫生談起曹操時說：「曹操是白臉奸臣，書上這麼說，劇裡這麼演，老百姓這麼說，那是封建正統觀念製造的冤案，還有那些反動氏族，他們是封建文化的壟斷者，他們寫東西就是維護封建正統。這個案要翻。」
1958年11月20日，毛澤東在武漢東湖召集柯慶施、李井泉等人座談《三國志》。在談到曹操時，他說：「你們讀《三國演義》和《三國志》注意了沒有，這兩本書對曹操的評價是不同的。《三國演義》是把曹操看作奸臣來描寫的；而《三國志》是把曹操看作歷史上的正面人物來敘述的，而且說曹操是天下大亂時期出現的『非常之人』『超世之傑』。可是因為《三國演義》又通俗又生動，所以看的人多，加上舊戲上演三國戲都是按《三國演義》為藍本編造的，所以曹操在舊戲舞臺上就是一個白臉奸臣。現在我們要給曹操翻案。我們黨是講真理的黨，凡是錯案、冤案，十年、二十年要翻，一千年、二千年也要翻。」
毛澤東之所以要為曹操翻案，主要基於曹操的功績。
毛澤東曾這樣評價曹操的歷史功績，他說，曹操統一中國北方，創立魏國。那時黃河流域是全中國的中心地區。他改革了東漢的許多惡政，抑制豪強，發展生產，實行屯田制，還督促開荒，推行法制，提倡節儉，使遭受大破壞的社會開始穩定和發展，是有功的。晚年的毛澤東，再次談起曹操對於全國統一所作的貢獻。他對當時為其伴讀的北京大學講師蘆荻說，三國的幾個政治家、軍事家，對統一都有所貢獻，而以曹操為最大。司馬氏一度完成了統一，主要就是曹操那時打下的基礎。
在毛澤東提出為曹操翻案的號召下，1959年，中國學術界展開了一場頗有影響的「替曹操恢復名譽」的討論。郭沫若、翦伯贊等學者紛紛撰文為曹操恢復名譽。同年的8月11日，毛澤東在廬山會議的講話中說，曹操被罵了1000多年，現在也恢復名譽。好的講不壞，一時可以講壞，總有一天恢復，壞的講不好。
正是在毛澤東的推動下，終於恢復了曹操的歷史名譽。社會各界開始客觀評價曹操，京劇舞臺上白臉曹操的眉心也多了一顆紅點，以示好人。
「曹操一生戎馬倥傯，軍旅生涯不會很安逸，在當時，醫療條件也不會怎麼好，可他懂得掌握自己的命運，活了65歲，算得上是一位會養生的長壽老人了」
在毛澤東眼中，曹操還是一個「養生學家」，他的《步出夏門行·龜雖壽》一詩中蘊藏著「養生之道」。這首詩為：
神龜雖壽，猶有竟時。
螣蛇乘霧，終為土灰。
老驥伏櫪，志在千裡。
烈士暮年，壯心不已。
盈縮之期，不但在天；
養怡之福，可得永年。
幸甚至哉，歌以詠志。
《步出夏門行·龜雖壽》與《步出夏門行·觀滄海》是曹操同一時期的作品，也是曹操北徵烏桓勝利後歸途中所作。在這次班師途中，曹操的謀士郭嘉病逝，年僅38歲，從而引發了時年53歲的曹操對於人生的感慨。這首詩共12句，主要表達了3層意思：前4句寫「神龜」「螣蛇」壽命有限，藉以說明人的生命也是有限的；中間4句借老馬依然存千裡之志，表達人生暮年依然要擁有雄心壯志，保持樂觀積極的人生態度，這4句詩也成為激勵一代代志士仁人建立功勳的座右銘；後4句則說明了人的命運不完全取決於天命，只要遵循修養身心的規律，其命運是可以由自己掌握的，這一觀點蘊含著樸素的唯物主義思想，在曹操所處的時代可謂是非常先進的。
毛澤東非常贊同「盈縮之期，不但在天；養怡之福，可得永年」中所蘊含的唯物主義思想，並將其視為養生的教材推薦給他人，還提出了一些獨到的看法。
1961年8月17日，毛澤東的秘書胡喬木因神經衰弱，無法正常工作，便致信毛澤東，請求休病假。25日，毛澤東回信表示同意，並在信中引用了這四句詩，安慰胡喬木：「你須長期修養，不計時日，以愈為度。曹操詩云：盈縮之期，不但在天。養怡之福，可得永年。此詩宜讀。」並建議胡喬木：「以遷地療養為宜，隨氣候轉移，從事遊山玩水，專看閒書，不看正書，也不管時事，如此可能好得快些。」
從曹操詩歌推及曹操本人，毛澤東認為曹操確實是懂得養生之人。他曾與自己的保健醫生談道：「曹操一生戎馬倥傯，軍旅生涯不會很安逸，在當時，醫療條件也不會怎麼好，可他懂得掌握自己的命運，活了65歲，算得上是一位會養生的長壽老人了。」同時，毛澤東還提出了自己的養生觀點：「不要使人養尊處優，不能小病大養，保健不是保命，不要搞什麼補養藥品，主要是樂觀，心情開朗，鍛鍊身體。」
毛澤東一生都非常重視鍛鍊身體,踐行著自己的養生思想。青年時代，他就與好友相邀風浴、雨浴，並提出「文明其精神，野蠻其體魄」的觀點，其發表的第一篇文章也是有關強健體魄問題的《體育之研究》。在革命建設年代，無論其事務多繁雜，毛澤東始終熱愛並堅持遊泳這項運動。體育鍛鍊增強了他的勇氣，磨鍊了他的意志，在「與天鬥，其樂無窮；與地鬥，其樂無窮；與人鬥，其樂無窮」中戰勝了一切艱難險阻。在這一點上，毛澤東是同意曹操的觀點的。
「曹操是個了不起的政治家、軍事家，也是一個了不起的詩人。」這是毛澤東對曹操最為完整的一次評價，也是毛澤東唯一一次用「政治家、軍事家、詩人」評價同一個人。